这首词写贫士失职之悲，却巧妙地把一个歌楼商女的飘零身世打并其中，加以映衬烘托，笔极曲折，意极凄怨，缠绵悱恻，哀感无端。此词可与白居易诗《琵琶行》并读，两者虽立意和主旨都有所不同，但失意文人与沦落商女的情节模式极为相似。
“老去”三句，起笔斩绝，将一种黯然的心境，劈头点出，直贯篇末。卓文君慧眼识英才，与司马相如结成美眷，本是文坛的佳话。刘过却用来与形容他们的穷途邂逅，除了某种惺惺相惜的心情而外，恐怕更多的还是自嘲和悲凉。一个“倦”字包含了说不清的挫折与酸辛。“说似”犹“说与”，即“与说”。同她说到此时的落魄，怎样才能排遣掉胸中的郁闷呢？文士失职感，英雄失路之悲，于此尽现。“衣袂”二句逆插而入，以虚间实，引入一段帝京往事的回忆。
刘过自公元1186年（宋孝宗淳熙十三年）离家赴试已快七年，这期间他曾应试求仕，也曾伏阙上书，几年奔走，一事无成。临安都城，留在他记忆里的不过是一身尘垢和在衣袂上的残红而已。“香红尚软”，借指当年倚红偎翠、秦楼楚馆的冶游生活句子香艳。可是一经“京尘”的铺垫，就变得凄艳入骨。句中连用“曾”、“空”、“尚”三个虚字转折提顿，笔势峭折而意有余悲了。刘过是一个以天下为己任的志士，他同那种“名士无家多好色”的浪漫文人是不同的。他混迹青楼，是为了排解和麻痹那种“报国有心，请缨无路”的痛苦，在红巾翠袖的抚慰中得到些许人生的温暖。
其实，他从没有过真正的欢悦。“彼此”句小作绾结，此时一个是应举无成的青衫士子，一个是孑然一身的半老徐娘，都是生活的失败者和失意者。此时相对，实在是令人肠断魂消。“一枕”四句实情实境：窗外是愁人的梧桐秋雨，室内是摇曳的如豆青灯。两个苦命人就这样在一起相濡以沫。
过片四句紧承前结的词意，将“初见”时的居处情态用琐笔描出。“楼低不放珠帘卷”（不放，不让之意），珠帘不卷，恐人窥视也。一个“低”字见出楼居之寒伧来。“晚妆”，本是展示女性美的重要手段，对于以色事人的商女来说，更要以此邀宠。可是词里的女主人竟是黛眉狼藉，泪痕满面，这不是在风月场中的卖笑，而是在同病相怜时倾诉破碎的心声。“人道”三句，层层笔势曲折，层层推进。人们说饮酒可以浇愁，可是酒力太小，奈何不得这深重的愁苦。“愁深酒浅”四字重逾千斤，让人深味那不尽的哀愁。那么，怎么办呢？“但托意焦琴纨扇”，就是作者为自己所开列的解脱之方。他试图从历史和哲理的角度去寻取慰藉和超脱。“焦琴”，即“焦尾琴”，喻指良材之被毁弃。《后汉书·蔡邕传》：“吴人有烧桐以爨者。邕闻火烈之声，知其为良木，因请而裁为琴，果有美音，其尾犹焦。”“纨扇”，指恩爱之易断绝。班婕妤被谮，退处长信宫，赋诗以自诉哀衷。中有“新裂齐纨素”、“裁成合欢扇”、“弃捐箧笥中，恩情中道绝”之语。作者用这两个典故自比，生动贴切，抒发自己怀才不遇，报国无门的悲慨。“莫鼓”二句从白居易《琵琶行》中化出。谪宦九江的青衫司马与沦为商妇的长安故倡，在一个偶然的机会里相遇。他们同是天涯沦落人，自然容易引起共鸣，唤起温柔的怜悯来。刘过此时的处境与白相似，这样用典真如天造地设，精当无比。歇拍两句“云万叠，寸心远”，于凄咽中翻出激昂的异响。这是借万叠之云山，抒寸心之积郁，一种将身许国的壮怀远抱都于此六字中汩汩流出，情景融会，意象深远，是非常精彩的结笔。真正的志士永远不会屈从于冷酷的现实，他在温柔中得到片刻的抚慰后，将继续奋发前行，去实现他澄清四海、匡复天下的理想。
“万里流沙道，西征过北门。”首联这两句写东楼的位置，是全诗关键所在。正因为西行去万里流沙道者必须经过此门，所以东楼这一普通建筑，才与历史、现实、战争、使节联系在一起。诗人登楼远视俯瞰，战士们从东楼出发踏上征途，路途遥远而艰辛，也反映了战争的艰苦。
“但添新战骨，不返旧征魂。”颔联这两句写战争、写过去。 “新战骨”说“但添”，“旧征魂”说“不返”，可见将士有去无回，而且即使死了也于事无补。此二句写得十分悲惨。多年的征战，使得无数将士献身沙场，横尸荒野，何曾见到他们魂返故园？而今战场又添新战骨，更叫人感到凄凉冷落。这两句烘托出战争的残酷至极，表明了诗人对出征在外的战士的担忧和对战争的不满和愤慨。
颈联承接首联仍然写楼，不同的是首联只写了东楼的位置，描绘的是远景，这两句却写到了东楼的本身，描绘的是近景。“楼角临风迥”，这句写“楼角”，高昂凌风，是多么的高寒；“城阴带水昏”，这句写“城阴”，城的阴面靠近渭水，低下阴森，一片昏暗，两者构成一幅对比强烈的画面，让人感觉战乱的凄惨。这两句描写在沧桑变幻城头依旧的背后，令人觉得这座东楼既是历史的见证，照应了颔联对战争的感慨，又是生死莫测的不幸之门，从而引起了尾联——使节出国和谈，但是战争的最终结果却是不能预料。
“传声看驿使，送节向河源。”尾联承接颈联，再写人事。前两句写的是历史上的战争，这两句写的是现实的使节；前两句虚摹，这两句实写。这几句有一点是共同的，那就是过去的将士多半是有去无回，而现在的使节频繁派出，对即将爆发的战争依旧没有遏制作用，不久以后仍将有大批将士如往日一样，去作战送死，表现了战争的无情。
这首诗是杜甫的后期作品，诗人按照从远到近的方位顺序，描绘了在秦州城东楼的所见所闻，表达了诗人对战争的忧虑，对将士的担忧之情。
此诗四章，每章四句，各章前两句均为起兴，且兴词紧扣下文事象：宴饮是在夜间举行的，而大宴必至夜深，夜深则户外露浓；宗庙外的环境，最外是萋萋的芳草，建筑物四围则遍植杞、棘等灌木，而近户则是扶疏的桐、梓一类乔木，树木上且挂满果实——此时一切都笼罩在夜露之中。
“白露”“寒露”为农历八、九月之节气，而从夜露甚浓又可知天气晴朗，或明月当空或繁星满天，户厅之外，弥漫着祥和的静谧之气；户厅之内，则杯觥交错，宾主尽欢，“君曰：‘无不醉’，宾及卿大夫皆兴，对曰：‘诺，敢不醉！’”（《仪礼·燕礼》）内外动静映衬，是一幅绝妙的“清秋夜宴图”。
若就其深层意蕴而言，宗庙周围的丰草、杞棘和桐椅，也许依次暗示血缘的由疏及亲；然而更可能是隐喻宴饮者的品德风范：既然“载考”呼应“丰草”，“载”义为充盈，而“丰”指繁茂，那么“杞棘”之有刺而能结实不可能与君子的既坦荡光明（显）又诚悫忠信（允）无涉，更不用说桐椅之实的“离离”——既累累繁盛又历历分明——与君子们一个个醉不失态风度依然优美如仪（与《小雅·宾之初筵》的狂醉可对看）的关系了。只是至此还没有说到最重要的意象“湛湛”之“露”究属何意。
前人大多理解湛露既然临于草树，则无疑象征着王之恩泽。若就二、三章而言，这也不差，只是以之揣摩首章，却不像了。露之湛湛其义蕴犹情之殷殷，热情得酒之催发则情意更烈，正好比湛露得朝阳则交汇蒸腾。
此诗章法结构之美既如陈奂所言“首章不言露之所在，二章三章不言阳，末章并不言露，皆互见其义”，又如朱熹引曾氏曰：“前两章言厌厌夜饮，后两章言令德令仪”。后者需补充的是：在这两者之间，第三章兼有过渡性质（一、二承上，三、四启下）。雅诗的章法结构比风诗更为讲究，于此亦见一斑。
音韵的谐美也是此诗一大特点：除了隔句式押韵外，前两章以一、三句句头的“湛湛”与“厌厌”呼应，去和二、四句句尾的脚韵共构成回环之美；至后两章则改为顶真式谐音，表现为“杞棘”的准双声与“显允”的准叠韵勾连，而“离离”的双叠也与“岂弟”的叠韵勾连（作为过渡，三章“湛湛”与“显允”的尾音也和谐呼应）。
人们常常把呜叫声当作动物的语言，所以听到反复不断的声音，就自然想象到那是在不断地诉说着什么，或要求着什么，把它想象成无休止的倾诉。杜甫在秦州的几个月，正是促织活动的时候。傍晚，清晨，特别是不眠之夜，大约都是在促织的鸣叫声中度过的。诗人久客在外，心情本来就很凄凉，被促织声一激，往往不禁泪下。这首诗，就是诗人当时忧伤感情的真实写照。
起句正面点明促织，以“甚细微”与第二句的“何动人”构成对比，衬托哀音的不同寻常。
三、四句和五、六句，在修辞上构成两对‘‘互文”。就是说：促织在野外草根里、在屋内床底下，总是鸣声不断；而不论在什么地方呜叫，总和不得意的诗人心情是互相接近的。听到它的叫声，长期客居外乡的人不得不流泪，再也无法安睡到天明；被遗弃的妇女或寡妇也在半夜里被哀鸣之声惊醒，陪着促织洒下泪水。这种“互文”格式的使用，用表面上的两层意思抒写了交互着的四层意思，能收到言简意缘的效果，是古代诗词中常用的修辞手法。
最后两句以“悲丝”、“急管”同促织的啼叫相比较，而以促织叫声“天真”、不受礼俗影响作结，把促织的哀音放在任何乐器的演奏无法达到的效果之上，把“哀音何动人”写到了极点，更加烘托出诗人的思乡愁苦之情。