全词仅用一句将过去淡淡揭过，而以大量的篇幅写现在。说过去的事如烟云一样地过去了，说得多么的轻松，其实内涵是极其丰富的。辛弃疾是中国历史上一位传奇式的英雄人物。他出生时，他的家乡已沦陷于金人十二年。他十五岁时即接受祖父辛赞的委托，到当时金首都去刺探军事情报，以作恢复的准备。二十一岁就聚有义士二千余人，后投入义军耿京的部队，为耿京掌书记。就在他二十二岁时，代表耿京奉表南归。在他回山东复命时，途中得知叛徒张安国杀耿京以降金，义军云散了。辛弃疾立即驰赴海州，仅以数十骑闯入金营，活捉张安国，献俘行在，一时名震朝野。四十岁即已任至湖南安抚使。他一生为了恢复祖国的统一，屡建奇功。但也因为他毕生坚持抗战，所以也为主和派所不容。风风雨雨四十年，历尽诬罔屈辱之艰辛，然而他只用“云烟”二字，写得十分轻淡。其实这淡，正是未能忘情的压抑之浓。真的淡了，那就连这“云烟”二字都不用提了。“蒲柳”是谦词，说自己经不起衰老，但同样也是不满之辞。抗战的英雄为“蒲柳”，得意的投降派倒是什么长青之松柏了。可见其慨深厚。既不得用，那么还能干点什么——最好是醉、是游、是睡。这虽不无愤慨，但对老人倒也不失是一帖安心养性的良方。
下阕，他要儿子们在农事了了之后，及时完粮纳税。他虽以方帅而退居林下，丝毫不弄特权，教育子辈不忘国家，故嘱咐纳粮宜早。剩下的要量入为出，勤俭持家。题作“以家事付之”，这种嘱咐，足见稼轩之为人。嘱咐过了，事情有了交待，但作为“乃翁”还是要管点事的。那就管管花木，管管山水。
这阕词外表写得悠闲自得，然而读者却不能不感到它骨子里正激荡着未能为国家统一大业出力的压抑不平之气。对于一下子从火热的事业中退下来的这位老人来说，宜醉、宜游、宜睡的生活态度和管竹、管山、管水的生活情趣固然是可取的，然而，他那一颗激荡的心，却不能如此安顿。所以这种悠闲所掩饰的那一番几乎使他隐了一辈子的痛苦，更令人感动。
这是一个战士休闲时的心态，是以休闲而唱出不甘休闲的变调。身闲而志不闲，这才是处于静态的战士的本色。
该诗一破常格，入笔即叙自己登临太湖的感受。诗人来到太湖岸畔，大约是在夜间。这片义师聚居的水泽之乡，一年来遭受清军的多次围剿和争夺，已变得何其荒芜；岸畔的村墟，长满了荆棘和木丛；惨淡的夜色中，时时如闻几多新鬼的哀哭之声！“登临泽国半荆榛，战伐年年鬼哭新”，这就是诗人向九泉下的故人所倾诉的感慨——时局是严峻的，义师的再起，正处在艰难而悲壮的环境之中。这样开篇初读似乎显得突兀，其实正显示了志士间相忆相念的不同凡俗之风：诗人知道，此刻亡友英灵最关注的，应该就是神州陆沉的时局，而不是多愁善感的往事重提。
接着两句，向亡友描述自己的生活景象：“一水晴波青翰舫，孤灯暮雨白纶巾。”作为暮府参谋，诗人白天常常侍从吴易，乘坐青翰大船，出没于晴光潋滟的太湖，巡视各处的防御，筹划破敌之策；在傍晚的雨声中，则常常头戴白纶之巾，挑亮一盏油灯，孜孜研读兵书或谍报。两句所展现的景象，虽有朝幕、晴雨的不同，而诗人那少年参谋的奕奕风采，则因了“晴波”“孤灯”的烘托，“青翰舫”、“白纶巾”的映衬，便意态潇洒地凸现在了诗中，流露了能为抗清事业效力的深切自豪之情。不过，从形象表现来说，这对仗工整、情景如画的两句描绘，更显得气韵生动。
在诗人参与吴易幕府之前，便已经历过松江起兵和吴志葵、鲁之屿的攻打苏州之役。可痛的是，这些难忘的起兵，均在清军的残酷镇压下溃败。诗人的复明壮志未酬，先就目睹了许多反清志士前仆后继、喋血国门的壮烈情景。当这些情景重又浮现在眼前时，诗人戚然而悲、啸叹不已！“何时壮志酬明主，几日浮生哭故人”二句，正以突发的啸叹，震荡了全诗，表现了诗人壮志未酬的深切悲慨和痛苦。
但令诗人感到欣慰的是，此次义师的再起太湖，气象殊为壮观。沈泮、李势、周瑞、陈继等诸路义军，纷纷来聚，一时间声势大振。义师对付清兵，也采取了彼出我归、彼归我出的灵活战术，使敌寇只能望洋兴叹。接着便挥师东向，攻入嘉善、吴江，后“又与苏郡兵战于汾湖，斩获过当”（见王云所续《陈子龙年谱》，收《陈子龙诗集》）。这些振奋人心的喜讯，也是诗人急于告诉九泉之下的亡友的，并对抗清大业充满信心：总有一天，反清的义师将会如潜龙一样，破浪而起，腾飞在万里云天。
此诗在战伐鬼哭、孤灯暮雨的悲凉境界中几经盘折，终于在结尾化作了充满信心的高唱。一位处在艰难境地中的少年，虽然历尽悲苦，仍能有此乐观的战斗精神——这正是“湖海多豪气”的夏完淳的本色。
该词上片写景，开头便写了“雨急云飞”的自然景象，这是词人对当时政治形势危急险恶的形象暗示。 “暮天凉月”点明时令与具体时间——在秋季的某一天暴雨过后，从傍晚到晚上。接着由景及人，写词人泛舟湖上所见的两岸景色：秋柳枝条稀疏，萤火虫发出忽明忽灭的光。词人在这里抹上一层阴暗、凄凉的色彩，表达了词人凄切、悲怆之情。接着由远及近，看见满湖水气上升，听到水中杂乱的菰蒲被秋风吹得发出瑟瑟悲鸣的凄切声响。这里词人既写了景色，又写到了声音，二者交织在一起，使词中所刻画的意境更显得清冷寂寥。在一片凄惋的秋景中，词人心中充满无比深沉的悲愁，只好借酒浇愁，以醉解千愁了。
下片是抒情， “心折，长庚光怒”，由情及景，把词人郁积在心的满腔悲愤，喷薄而出，一气呵成。 “心折”两字比喻伤心到了极点。词人在这里用“心折”是承上启下的，既说明悲伤的程度，又展示了下文由景及情联想到了的国难国耻：金人气焰猖狂，几年前掳走徽钦二帝，现在又占领了长江以北的大好河山，长江竟成了国家的边界。自己和抗战派人士则受到压抑，只能悲歌哭泣，无力挽救天下，洗雪国耻。“群盗猖獗”，有两种解释。一种解释认为“群盗”指卖国求荣甘当金人走狗的汉奸与投降派，如黄潜善、刘豫之流；一种解释认为“群盗”是反语，指被投降派诬蔑为“盗”的风起云涌的抗金义兵。两种解释都认为“群盗纵横，逆胡猖獗”是对当时形势的高度概括。“欲挽天河，一洗中原膏血”。则是全词的主旋律，集中体现了抗战派和广大人民的愿望：收复中原，洗雪国耻，拯救水深火热中的民众。词最后两句，将“爱国”与“忠君”结合在一起，亦是当时的时代环境使然。
该词在写法上主要应用的是情景交融，上片所写的凄凉暗淡的景物，既包含着词人悲凉抑郁的感情，又暗寓着动荡危亡的政治局面；下片提到的“长庚”、“天河”，也是词人抬头所见的空中星宿。词人从此展开联想，进行议论和抒情，写出了自己的满腔悲愤与豪情壮志。
这首词叙写词人送别友人翁宾旸时的联想和感叹，表达了与友人离别的悲伤以及对友人的深厚感情。在送别友人之时，一面渴望其封侯挂印，一面又劝其挂冠归来，共话别情。此词善用典故，行文流畅，题旨清楚。
上片首句以秋云起兴，“送秋云万里”，起笔高远。“算舒卷、总何心？”秋云舒卷，算来它们又有何心思。如李白诗所言：“时时或乘兴，往往云无心。”（《送韩准、裴政、孔巢父还山》）云卷云舒自然没有什么心思，不过辽阔高远，悠然自在而已。三句勾勒出秋云万里，卷舒自如之景，一为离别做背景，二暗示“云无心以出岫，鸟倦飞而知还”（陶渊明《归去来兮辞》）之归隐意，为全词定下基调。接下来以“叹”字领起，一连用了三个短句“路转羊肠”“人营燕垒”“霜满叹簪”来描述翁五峰此去之艰辛。此去之路是羊肠小路，“羊肠坂诘屈，车轮为之摧。”（曹操《苦寒行》）羊肠小路还要“转”，可见行路之难，道途之艰，亦暗喻翁五峰仕途不畅。此去所为如同燕子垒巢，辛苦经营，翁五峰去贾似道幕中，更如同燕巢危幕，不仅辛苦，而且危险。此去经历风霜，劳苦辛勤，可以想见将来之“尘满面，鬓如霜”。“叹簪”绾合“转叹离本根”与“浑欲不胜簪”，写人如飞叹，发短难簪。这三句将翁五峰此去之辛苦做了极为夸张的描述。顺理成章引出“愁侵”二字。词人替翁五峰愁绪满腹。“庾尘满袖，便封侯、那羡汉淮阴。”三句做了解释。此去贾氏幕中为官，免不了勾心斗角，官场倾轧，就像东晋时的王导与庾亮互相争斗一般，而就算是争斗赢了，封侯拜爵，又能如何。汉朝淮阴侯韩信，国士无双，功劳盖世，仍然落得个身死族灭的下场，这不值得羡慕。“庾尘满袖”，再用“满”字，呼应上句之“霜满叹簪”。“霜满叹簪”还只是个人之辛苦，“庾尘满袖”已见官场之险恶，“便”字更进一层，进一步强调了即使暂时风光，但遇到狡诈奸险之主，最终也不会有好下场。贾似道擅权专政，《宋史》评曰：“似道既专恣日甚，畏人议己，务以权术驾驭，不爱官爵，牢笼一时名士，又加太学餐钱，宽科场恩例，以小利啖之。由是言路断绝，威福肆行。”吴文英为朋友忧虑，乃至“愁侵”，用了许多艰险之语来儆戒友人不要贪恋官场。末两句“一醉莼丝脍玉，忍教菊老松深”，更是以莼鲈之思、松菊之赏来劝告友人应当及早归隐。及时归来，还能一醉方休，享受莼丝脍玉之美，不忍心迟迟不归，让松菊等到花谢树深。“忍”在这里是岂忍的意思。“菊“”松”象征隐者，陶渊明《归去来兮辞》：“三径就荒，松菊犹存。”此处呼应开头的“送秋云万里，算舒卷、总何心？”
换头“离音”一句回到送别题面。“又听西风”三句描述离别场景。西风又起，秋树叶落，阵阵秋吟，一片萧飒。“金井树”用“梧桐落金井”之典，泛指秋树。秋吟泛指秋声。昔日张翰“见秋风起，因思吴中菰菜羹，鲈鱼脍”，遂辞官而去，飘然归乡，而友人偏偏在此时踏入官场，辜负莼丝脍玉，忍教菊老松深，更令词人觉得可惜。“西风”既呼应上 片开头之“秋云”，又照应“莼丝脍玉”之语。“向暮江目断”三句，写沧江日暮，一片凄寂，即使望断江边，也只见到鸿飞渺渺，天色沉沉。友人从水上离去，“江湖多风波，舟楫恐失坠”，词人感伤离情，不由得泪下沾襟。此时离筵正在奏乐，歌妓琵琶之声在秋风中凄凄夜语，此处用白居易《琵琶行》“浔阳江头夜送客”诗意。杨琼和白居易相熟，是江陵著名歌妓，白居易有《问杨琼》诗。此处用此典，切合“送翁五峰游江陵”题目。送客之人和杨琼之流的歌妓谈说往事，不觉已到深夜，寒砧四起。砧声、琵琶声，凄绝萧瑟，令人肠断。末两句“争似湖山岁晚，静梅香底同斟”，重申劝退之意。此去艰辛，不如和三两好友共赏湖山，度此晚岁，在梅树之下静静酌酒赏花。
吴文英一生未登科第，也不曾仕进，早年在苏州做幕僚，以后游走于达官贵人如丞相吴潜、嗣荣王赵与芮等人之家，做了清客，与官僚贵族们唱和酬酢，但始终未曾做官，最后潦倒以终。从此词中来看，他对于官场深有畏惧，不做官之原因，除了客观因素之外，恐怕也有不愿意、不乐意的主观因素在内。
