该词以暮春为背景，通过自然景色与人物动作的描述，写出了词中主人公心情的郁闷孤凄。
这首词的上阙写词人孤独地在大雨欲来的气氛中行走。首句“游妓散，独自绕回堤”便指出，酒尽曲终宴游之人已经散去，词人独自绕行在迂回萦曲的堤岸上。“游妓”，是专门陪同达官贵人、官家子弟游乐宴游的风尘女子。同游人已散，而词人未去，这里伏下了一个未知的谜。
接下来写词人放眼望去，只见“芳草怀烟迷水曲，密云衔雨暗城西”，一派大雨欲来的景象：如茵的芳草渐渐被雾气笼罩，迷失在弯弯曲曲的河道之内；密布的乌云含着山雨，已经把整个城西变得黑暗阴沉。这雾中的绿色原野，浓云带雨的天气，尽管“烟陌未沾泥”，道路上还没有泥水，但是山雨欲来之势已成。这种景象对孤独的人来说会感到更加失落与压抑。“烟陌”，本指京城内的大街小巷，如汉代长安市有八街烟陌；但此处都泛指原野。
词的下阙通过自然景色与典型动作的描写，揭示词人心绪的迷茫不宁与孤寂。“桃李下，春晚未成蹊”是说：春已暮，桃、李树上早已是繁花谢尽，子实初结还未成果儿，所以树下也还没有被摘果人踩出路来。这句话是翻用前人现成典语，《史记·李将军列传》篇后“太史公曰”中有“桃李不言，下自成蹊”的句子。因为桃李果实成熟是夏天的事，而这里只是写春末的实景，未必涉及典语中的实意。
接下去则抓住人物的一两个动作进而摹写词人的痴迷情态，“墙外见花寻路转，柳阴行马过莺啼”是写：他见到别家墙内的花枝伸出墙外，便急急忙忙弯转寻路想入园探花，而后又缓缓放马徐行在绿柳浓荫之下，入迷地倾听黄莺的宛转娇啼。上述动作的描写似乎显得词人很消闲、很洒脱，似乎纯粹是在入迷地追逐快要老去的春光。其实不然，下面尾句“无处不凄凄”便作了回答。
词人内心悲凄。这便是“游妓散”而不去，仍在“独自绕回堤”的原因。至于他悲凄的内容，虽没有正面点出，但也有侧面泄露，从“墙外见花寻路转，柳阴行马过莺啼”二句，似乎可见端倪：是为了爱情的纠葛缠绵。文学作品中的花、柳、莺啼均与美女、恋情有关，诗词中更甚。
这首词采用“万物皆着我色”的“移情”手法，抒写的全是情中景色，含蓄蕴藉，写炽烈的情爱而未露市井俚俗之气，自然中透着典雅。
秋已深了，远望南京城东的钟山，万物凋零，寒山肃杀，犹如劫后余烬，一片寥落荒芜的气象。首二句紧扣题面，从落叶下笔，“万木稀”三字说明已是落叶纷飞的时候了。“秋老”的“老”字下得很重，表明金陵一带笼罩在萧飒的气氛之中，而“劫尘”二字已说出江山易代的沧桑之痛。杜甫本有“玉露凋伤枫树林”的句子，但如今木叶尽脱的景象使人感到的并不是风霜之侵袭，而是作为帝王之都的金陵气数已尽。所以三、四两句更明显地揭露出政治的变幻是诗人悲秋感伤的真正原因。就是在三年以前，清军南下的铁蹄践踏了这紫金山前、玄武湖畔的大好河山，弘光政权随之倾覆，钱谦益虽然觍颜事敌，偷生苟活，而心中却也充满着矛盾与痛苦，故他于诗中每每发泄其故国之思。“金陵王气”显然是用了刘禹锡《西塞山怀古》中“王濬楼船下益州，金陵王气黯然收”的句子，而这里分明是指明王朝的衰败。故这两句中对明亡的惋叹是十分清楚的，说叶落缘于王气衰竭二非关金风秋露，自然是故作痴语，但用以寄托自己的故国之思确是十分沉痛的。
李商隐的《霜月》中说：“青女素娥俱耐冷，月中霜里斗婵娟”，即借咏物而表现处于严峻环境中的乐观态度，然钱谦益则反其意而用之。嫦娥独自依月，涂有桂树相伴，青女履霜无依，倍感凄寒。五、六两句由落叶而想到月中的桂树，想到摧落黄叶的严霜，然分明以素娥、青女自况，暗示了自己于严峻肃杀的政治氛围中所感到的孤独与忧伤。最后两句归结到落叶上，原先一片葱翠茂密的树林，如今已是荒败如沙漠，在那广漠无垠的寒空中一只孤雁掠过，更增加了秋林的荒寒落寞之感，给全诗平添了低沉灰暗的调子。而那寒空中孤独的飞雁，岂不是诗人自身的象征吗？
这首诗借咏物而自抒怀抱，表现了钱氏此诗的故园江山之思。这一方面自然出于他降清后未得重用、而又身系囹圄的处境；另一方面也有感于清政府的残暴肆虐，因此他的心情是颓丧的。
王士祺论明末清初有三派，以为“虞山源于少陵，时与苏近”（《分甘余话》）；钱谦益的弟子瞿式耜也说“先生之诗，以杜、韩为宗”（《牧斋先生初学集目序》），都说钱氏的诗源本杜甫，即以此诗为例，风格沉郁顿挫，遣词造句、用典使事都极为娴熟，也近于杜甫的诗风，所以向来被视为钱谦益的代表作之一。
上片“送客归来灯火尽，西楼淡月凉生晕”，写出词人内心的寂寥幽暗、孤独凄冷的深层感受。“西楼淡月凉生晕”句，可谓情景交汇，含蓄蕴藉。然其妙处却在移情于物，颇有“通感”技艺，月晕，此乃视觉意象；而“淡月”，已具有了某种心理因素，是感觉意象；“凉生晕”，由于月之残光而感到凉意，则纯属幻觉意象。视觉、感觉、幻觉的三种意象挪移，相辅相成地创造出一个凄凉孤寂的词境，从而强化了词人别去亲密友人的悲哀心绪。这种意象复加的艺术手法，原是中国传统古典诗歌中长期锤炼出的一种重要表现方法，它被词人娴熟地运用到这首词里，具有一种强烈的景情互补共生的作用，使词的意蕴显得愈加生动丰富了。下文“明日潮来无定准。潮来稳。舟横渡口重城近。”又引出了词人对友人舟行前途的挂念。由于钱塘江潮水险恶，多覆行舟，词人祈祷着潮水的平稳安静，俾使友人的行舟能够安祥稳当地停泊在具有战略意义的重城渡口上，表现出词人对舟行友人的“一路平安”的祝福和期待。
下片把视线集中到钱塘江水上，并把江水拟人化。“江水似知孤客恨，南风为解佳人愠。”意谓钱塘江水好像懂得了词人对友人离去的苦闷心绪，一阵温暖平和的南风飘然而过，预示着江面的平静，而与上片的“潮来稳”遥相呼应。于是，期待在此终成现实，友人的烦恼也为之一扫而空。“南风”，也可作《南风》之诗解，则可串讲为“佳人（友人）弹奏着养民的《南风》之诗乐，化解了心头的怨恨。”而后，“莫学时流轻久困”，是对时人说的，即不要用世俗的眼光，轻视苏秦当年作说客未成的临时大困吧。意谓自己与友人在政治上、事业上必会有后效。末二句“频寄问，钱塘江上须忠信。”是总揽别情归结到一句话：即不要忘记老朋友，别后要勤向寄书问讯，钱塘上握别的不忘友谊的忠信誓言一定要遵守。
全词心物交融，情溢望中；章法奇妙，错落有致。此词是一首“送客词”，却不言送客当时的情景，反从“送客归来”的心理感受写起，愈显出词人对友人的深厚怀思情感。可谓逆向推波，出人意表。