这是一篇写法特殊的传记文。文章以“奇”为主线，写徐文长才能奇异、性情奇怪、遭际奇特。首段为序，交代立传缘由。通过阅读者惊讶忘情的情态，反衬作品奇特尖新，其人才能奇异，作者相识恨晚，引出下文。中间数段叙写传主生平，以“入、出、卒”为序。“入”总写才能、性情、遭际，“声名藉甚”与“屡试辄蹶”对比见“数奇”；笑傲纵谈与“膝语蛇行”对比见性奇；薛君采奇其才，胡宗宪重其笔，嘉靖帝喜其表，足见才卓。“出”重点写才能奇异，其诗意境奇伟、匠心独出；其文蕴有卓识、气沉法严；其书笔意奔放、苍劲妩媚；其画超逸有致。诗文书画均如其人，狂放纵情，不同流俗。“卒”重点写遭遇不偶：下狱论死，佯狂自戕，抱愤而卒。结尾为议，感慨传主因奇而奇，“悲夫”一叹，余情邈邈。全文将惺惺相惜之情入乎笔墨，文笔疏荡，形神兼备。
此文主体部分，作者概括地介绍了徐文长的一生。如知遇胡宗宪，上《献白鹿表》，因不得志于有司而“放浪曲蘖”，乃至晚年“佯狂益甚”所招致的不幸遭遇等。值得注意的是，作者重点介绍的不是传主干了什么，而是从中所表现的精神状态和性格。如知遇胡宗宪，在胡幕府中任职一段，徐文长不是自负得意，阿谀奉承，而是“文长每见，则葛衣乌巾，纵谈天下事”，以“部下一诸生傲之”。当时胡宗宪为浙江巡按御史，后升总督，威震东南，因而“介胄之士，膝语蛇行，不敢举头”，相比之下，可见徐文长才华横溢和不拘礼俗的性格特点。又如对徐文长怀才不遇的描写，作者并没写具体事件和过程，只用“然竟不偶”一笔带过。与此相反，却不惜笔墨地叙写他“既已不得志于有司，遂乃放浪曲蘖，恣情山水”的情况，把徐文长性格旷达、不拘小节和愤世嫉俗的思想表现得淋漓尽致。“晚年愤益深”一段，义重点叙写他“显者至门，或拒不纳”，有时“携钱至酒肆，呼下隶与饮”，直到“佯狂益甚”，“自持斧击破其头，血流被面”。这些描写都有力地突现了徐文长的精神状态和性格特点。他个性比较解放，不受封建礼法和世俗的约束，而又才华出众，恃才傲物，因此不为社会所容，只有潦倒终生，“抱愤而卒”。文章充满了对传主的同情和歌颂，充满了对旧社会埋没人才、科举制度摧残人才的控诉和揭露。
写传记文是要纪实的，但不是面面俱到，而是择其要者。此篇的特点是在“择其要者”的基础上，注重突现人物的精神状态和性格特点，这表现了作者选材和艺术构思的不同。清人杨兆杏在重刻梨云馆本《袁中郎全集》跋中说：“《徐文长传》以奇笔传奇人，其人如见，先生亦如见。”这里“其人如见”指对徐文长形象的刻画，“先生亦如见”指这篇文章选材和艺术构思的特点。
还应该特别注意的是，由于徐文长在诗文创作方面有突出贡献，因此这篇文章也十分注意揭示他诗歌的特点以及形成这种特点的原因。袁宏道是从主观原因和客观原因的结合点上进行阐释的。从客观原因方面说，徐文长政治失意，因此“放浪曲蘖，恣情山水，走齐、鲁、燕、赵之地，穷览朔漠，其所见山奔海立，沙起云行，风鸣树偃”，“一切可惊可愕之状，一一皆达之于诗”。从主观方面讲，徐文长“有勃然不可磨灭之气，英雄失路托足无门之悲”。因此，他的诗歌“如嗔如笑，如水鸣峡，如种出土，如寡妇之夜哭，羁人之寒起”，“匠心独出，有王者气”。这样解释徐文长的创作道路及其诗歌特点，也是很有见地的。
最后一段，引用梅客生一段话：“文长吾老友，病奇于人，人奇于诗。”突现了一个“奇”字，徐文长不与世俗合流，为人是奇特的。他的诗歌创作，“诗文崛起，一扫近代芜秽之习”，也是奇特的。因此这个“奇”字，具有画龙点睛、总括全文的作用。
这首词描写的是闺中孤寂情怀。词一开始即浓墨重彩渲染一种秋夜孤寂的氛围：寒蛩低吟似诉，寒露晶莹如泪珠，已是清冷凄凉之境，紧接着即下一“惊”字，将闺中人那种敏感而脆弱的情丝拨动，继而写她受秋夜清景之惊后的动作神态。罗帏、鸳鸯锦等闺中陈设，为我们展示出这位闺中人物质生活方面的富裕，着以“泪湿”二字，则又与这种富丽的陈设形成对照，衬出其内心的孤独、空虚、失落。接下来两句，将泪湿的原因作了交待：心上人儿离她远去，她只能独守闺房，那罗帏、那绣着象征爱情双栖双宿的鸳鸯锦被里，只有她一个彻夜难眠的苦心人儿。夜冷兼心凉的她，置身于锦被之中，却没有一丝的暖意，反而只觉玉肌生凉。这里，词人不动声色地从环境过渡到了心境，刻画出这位闺中思妇因夜寒生凉到因“独”处而心凉的心理状态。这样的环境，这样的心情，让她心“惊”，引起她一腔幽怨。“残更与恨长”一句，语短情长，既写出此女长夜难眠，将那个“惊”字写满写足，同时也把难以名状的“恨”写得十分直观可感，动人心旌。
下片写闺房外之夜景。阴风时时袭来，翻动她闺房的翠帏，使她本已冰凉的心情更显凄凉不堪，也因那摇动的翠幔，绘出她心旌摇荡的内心世界，孤灯残照之时，室外雨声又时时袭来。本来，银灯结花，是吉祥喜庆的征兆，但对这位秋夜孤枕中的女子而言，她这种美好的梦幻显然早已破灭，所以她只是觉得那重重的灯花，使灯光更显昏暗而已。词人用“涩”字形容夜雨带来湿润的空气侵染灯花，使之灰暗不明，颇具匠心。从整首词看，无论是闺房里还是闺房外，一切景物皆着有闺中人的感情色彩，是为闺中人所设，随其心境的波动而动。所以，这里的涩，不是指雨，而是女主人公那幽咽难通的思维情结的外化，雨涩灯暗，全是她彼时心境暗淡愁苦的象征。“毕竟”二字，透出怨恨之意，紧扣上片结尾的“恨”字而发，使词情显得丝丝人扣，针脚细密。收煞一句，又回到“虫声泣露”的环境之中，用室外金井寒来回应开头的“虫声泣露”。李白有《长相思》诗，其中两句云：“络纬秋啼金井栏，微霜凄凄簟色寒。”虽说不能说为此句所本，但李诗秦词所描写的环境，所渲染的气氛，却是十分一致的。彼此相参，当更能体会秦观此词所描绘之景象。
从写作手法上分析，词人先从室外写到室内，在突出刻画独处闺房的女主人的神态心绪之后，又回笔写到室外。以虫声起，以鸦啼结，中间点出“残更”、“不成眠”等语，将一位情丝不断，彻夜难眠的思妇形象，刻画得活灵活现。同时也使得整首词在布局上轻重得宜，且有首尾衔接，词情婉曲连绵不尽之妙。另外，虽然词中有“惊”、“恨”等带有感情色彩的词汇，但是作者却并没有正面描绘这种惊态、恨意，而是侧锋用笔，通过环境描写来烘托气氛，尽情地渲染以达到以景传情的目的。难怪后人看后不得不叹赏其“语少情多”了。
另外，这首词的上下两片还可以从另一角度欣赏，即将词的上片理解成闺中人念远，而把下片理解成行人忆内的感情。这样理解，也并不是完全没有道理。从词的上下两片所描绘的景象来看，似乎并不完全是一地之景，“虫声泣露”是清夜之景，而下片所写“阴风”、“雨涩”则又是雨夜之景了。而且如此诠释词情，两相对照，两地相思，显得更加刻骨铭心和耐人寻味。
刘季孙曾在饶州（治所在今江西鄱阳县）担任酒务，专门管辖制酒和酒业税收。他是一个很孤独高傲，并淡泊名利的人。作为管税收的官员，在那时应该是个肥缺，但是诗中则明确指出诗人不会与世俗同流合污，这是一种为官清廉的承诺。
燕子呢喃是轻细悦耳的，一个心里没事的人不会被打扰。诗的字面意思翻成现在的话是想要听懂燕子的话而不被理解，而这仅仅是字面意思而已。即便是现在去和别人讨论燕子说的话，那也有人会觉得奇怪。而找不到知心的朋友，不被人理解，百般无聊的诗中人只好一个人携酒游芝山，消遣去了。不是前呼后拥，而是一个人拄上拐杖，仅带着美酒就去了。这就是诗人在表示自己的脾气和性格，或者说他的品格和道德观。
《石林诗话》中曾记载：王安石为江东提举刑狱时，巡查到此处，将要评估刘季孙的工作成绩。来到厅前，见屏风上题着这首诗。读罢大声称赞，一问左右，说是刘季孙所写，于是召他来谈诗论文，酒务方面的情况倒一句没提。等王安石回到旅驿，有不少此地的学子聚在门前，请求派一个主管教育的官，王安石马上就点刘季孙来主持。一时传为佳话。《千家诗》的注解里特别有这样一段话：难怪当年王安石作江东提刑时，巡查酒务到饶州，看到刘季孙厅屏上的这首诗后，就不再问酒务一事了。
刘季孙是北宋大将刘平之后，性格豪迈，文武全才，却出任小小的一介酒务俗吏，实在有点太委屈他。不过，刘季孙的诗却读不出筋骨尽露的浅躁之气，不是那种哭哭啼啼或跳脚大骂的风格，而是襟抱开阔，气度雍然。宋人很推崇这种气度，不喜欢罗隐那样尖锐直切的。正如宋代严羽《沧浪诗话》中所说：“其未流甚者，叫躁怒张，殊乖忠厚之风，殆以骂詈为诗，诗而至此，可谓一厄也”。这也是王安石读懂了诗中的喻意后，对他极为推许的原因。
抛开诗人的这种气度不讲，仅仅从诗歌条理来看，这诗中的人看似悠闲恬淡，其实还很寂寞，“说与旁人浑不解”一句，似乎透出有种郁郁不得志的抱怨，那么“杖藜携酒看芝山”就是对这种心情的解脱，虽然有些自嘲的意思，但也不失为洒脱。这种成熟的人生观，现在的读者读起来还是比较容易接受的。