托梦写情。“好梦最难留”，劈空而来，情势完足，醒入耳目，总摄全篇。至少包含三层意思：作者曾有个美好的梦，美梦已经逝去，十分怀恋它。“最难留”，是因为最想留，加深了“好梦”所表现的感情。这句是极丰富的个人情感的凝缩，是对古今中外人们某些感情生活经验的概括，是作者最深沉的感叹。读之使人回味再三，产生强烈的共鸣。作者声称写梦，但那发自肺腑的感喟却使人疑梦为真。“吹过仙洲”，好梦都是短的。作者的好梦象一阵风，就那么容易吹走了。风吹好梦飞越大海到了神仙居住的小岛。“仙洲”写梦的归宿，显示梦的美和对它逝去的伤感。也许作者希望它在“蓬莱宫中日月长”吧。词写到这儿，象似一首乐曲已近尾声，又象主人公在凝神思考。“寻思依样到心头。”“寻思”，承首句怀恋好梦的含义，写寻梦。“依样”，依照那个梦境的样子。这句是说，作者想念着那好梦，把它又完好地唤了回来。可见对好梦的印象之深，突出了“好”字。但这句重要的作用是强调下文写的梦境。
“去也无踪寻也惯”，回应首句好梦已逝的含义，并解释了“依样”。因为作者经常重温这好梦，已完全纯熟。每当想起它，眼前首先浮现的是“一桁红楼”。这是复道行空、楼阁玲珑的非凡去处。交待了好梦的环境和在这环境中的佳人。应指出，作者始终没直接写伊人，只用环境烘托。既然是好梦，则主人公爱之，那么这梦决非只有景观。人不是追随环境的，环境之可人，总因为这环境中有合意的人。且“红楼”是富贵女子居处，说有佳人无误。
“中有话绸缪，灯火帘钩”，“中”字把上下阕紧密连接起来。自然，这“中”是指红楼之中。它有一种明显的效果，就是把作者和词境的距离拉长了。似乎作者超然物外地在观察想象人间情侣的奥妙。那红楼中的人有说不完的话，缱绻缠绵。不知不觉已到夜阑灯上时，银钩乍摘，宝帘轻放。这两句看似不经心不用力，其实恰是以浓墨重彩画出了难忘的一幕。作者与词境不即不离，所写则不好凿实。
“是仙是幻是温柔”，由前面描写梦境的远景、中景推向近景，但却移开了镜头。用梦幻般的感受代替了实写。“仙”“幻”“温柔”又象从不同角度状写佳人的超凡绰约的风姿和妩媚柔和的天性。这个词句等于三个判断句，可以说表现了多方面的美，但不如说表现出一种难以说清的美感。三个形容词前都用判断词“是”，反而不能表达明确的判断，使人感到一种选择不到最恰当的词的困惑，言有尽意犹未尽。
“独自凄凉还自遣，自制离愁。’’写好梦已远远离去，只剩自己孤独寂寞。梦醒后加倍的凄凉使作者感到重压，但排遣它还要靠自己。这凄凉之感其实就是离愁别绪。揭示离愁的主旨已经水到渠成。“自制离愁”承以上词意，明写离愁，但偏用“自制”否定了它的实有，说这不同于一般的离愁，只不过是自己心造的幻影，是自己编制的美好情境。又归结到写梦。刚露出真实的端倪，又及时遮掩过去。闪闪烁烁，似是而非，读来颇有山重水复之感。实际上，写离愁是本词的主旨。
这首词依感情的起落、转承显示层次，写得节奏鲜明，意脉贯通，跌宕有致，摇曳多姿。以梦境为中心，有如叙述自己生活里曾有的一个美好的故事。围绕这个故事，写出自己的感触。词意虽影影绰绰，但合作者的主张：“古来情语爱迷离”，且不失具有一种艨胧之美。
第一首诗总的调子是抑郁的，但前四句并不沉闷，抑郁中有欢快，泪与笑俱，起伏多变。“行行循归路，计日望旧居”。归心似箭，匆忙赶路，心里计算着到家的日子。为了表达归家的急迫心情，诗人注意了词语的选择，“行行”是重言，富有表达力，写出了诗人奔走不停的祥子；“计日望旧居”的“计”和“望”，准确而形象地反映出诗人归家途中的心理活动，诗人很想回到自己久别了的“旧居”，去看望自己的亲人，他唱道：“一欣侍温颜，再喜见友于。”在行役路上动乡关之思，盼与家人团聚，这是人之常情，陶渊明用诗的语言道出了这种人之常情，最容易引起共鸣。
“计日望旧居”的陶渊明不希望在路上停留。然而，偏偏行船遇风，被迫在穷湖停船，这当然使他苦恼。离家只有百余里，却回不去，他只好遥望南岭，对空长叹，心情是无可奈何的。诗人不仅写了这种欲归不得的苦恼，他还借叹行役的机会表示了对官场的厌倦，对仕途的忧惧，对怀才不遇的抗议。有了这些内容，就看见了诗人的心，感觉到了他跳动的脉搏。
在表现这些内容的时候，诗人没有直说，而是含蓄地表现出来，为了诗意的含蓄，诗人采用了三种手法。一种是借景抒情，借景达意，字面上是写景，字里行间却藏着诗人的寓意，“言在此而意在彼”。“鼓棹路崎曲，指景限西隅”。从字面看，这不过是诗人在叹“行路难”，在埋怨日落黄昏夜幕降临得太早；透过字面，便不难发现，诗人是在借助眼前的景物流露自己对官宦生活的厌倦情绪。他怨天恨地，没有一点欢乐的情绪。在他的眼里，江南夏日的风光也变得那么荒凉，那么可怕，没有欢乐的情绪：“高莽眇无界，夏木独扶疏”。不是风光不美，而是诗人的情绪不佳。诗人不去赞美行役途中的风光，正说明他想结束劳累的行役生活，想离开讨厌的官场。
另一种是用双关语达意。“江山岂不险，归子念前涂”。字面是说行路难，征途艰险可畏，可实际是说官场多风险，吉凶难料。当时，东晋王朝岌岌可危，孙恩在浙江领导的农民起义军逐渐逼近京师，陶渊明的上司桓玄屡次上表要求讨伐孙恩。王室腐败，义军攘起，军阀桓玄又野心勃勃，社会极具动乱，想到这些诗人不能不瞻“念前涂”。由此看来，诗人笔下的“江山”，决不仅指自然界的山川，而是指国家社稷，“前涂”也不仅仅是指征途，而且是指诗人自己在社会动乱时的仕宦前途。“江山”和“前涂”都是一语双关，值得玩味。
除了上两种，诗人还使用了隐喻的手法。“凯风负我心，戢枻守穷湖”，这两句是说风不从人愿，阻延归期。其实，诗人的命意远不止于此，他一连用了三个隐喻，来描述自己怀才不遇的处境。“凯风”是可恨的，它与诗人的心相违；凯风在这里暗指压制陶渊明的世族权贵。“戢枻”是可叹的，因为“枻”的作用在于划船，当“枻”被“戢”起来以后，就失去作用了。“穷湖”是荒凉的地方，船泊穷湖是无可奈何的事情。作者陶渊明是有才干的，然而，他只能在桓玄手下当幕僚，而且还要行役千里，致使自己无所作为。桓玄的慕府就如同“穷湖”，陶渊明发出“戢枻守穷湖”的叹息是很自然的，并非无病呻吟。
最后，诗人慨叹只有百里之远，因风受阻，不能及早返回旧居，发出了“将焉如”的叹息，但只不过是空叹而已，与前面的“归子念前涂”一句联系起来看，这几句诗真实地抒写了诗人“出仕”与“归隐”的矛盾痛苦心情。
从全诗看，首尾两部份的抒情基本上是采用直说的方法，感情真挚热烈。诗的中间部份则采用借景达意、一语双关和隐喻的方法，表现出诗人的隐衷，富有意趣。