“轮奂半天上，胜概压南楼。”开篇突兀而起。紧扣题目，描写吞云楼的胜概。巍巍高楼，直耸云天，华美、壮观。第一句是作者站在远处仰望云端，直抒赞赏之情，是正面描写楼之高耸入云。第二句用对比手法，说吞云楼的雄姿胜概足以压倒武昌黄鹤山上的南楼。这个对比很巧妙，“南楼”是诗词中常提及的名胜，其中有一个著名典故。《世说新语·容止》记载：“庾太尉（亮）在武昌，秋夜气佳景清，使吏殷浩、王胡之之徒登南楼理咏。音调始遒，闻函道中有屐声甚厉，定是庾公。俄而率左右十许人步来，诸贤欲起避之，公徐云：‘诸君少住，老子于此处兴复不浅。’因便据胡床与诸人咏谑，竟坐甚得任乐。”庾亮是东晋声名赫赫的人物，拥重兵镇武昌，号征西将军。李季允身份、职务与庾亮有某些相近，作者言吞云楼胜压南楼，言下有李季允胜过庾亮之意，这不免有些夸大，但是应酬之作中的常见现象。然而词人却不停留于一般的恭维，笔势出人意外地来了一个逆转：“筹边独坐，岂欲登览快双眸”。如此巍峨华美的楼，登临纵目，自然是赏心乐事；然而对李侍郎来说，重任在身，也没有观赏风景的闲情。李侍郎即使登楼，也是为了观察地形，然后独坐苦苦思索破敌大计，这又暗与当年庾亮登南楼的风流雅事对比，衬托出今日李侍郎的一片忧国忠心。
下面接着这层意思，进一步借楼写人。在司马相如《子虚赋》中，有位齐国乌有先生对楚国使者子虚夸说齐地广大，并形容道：“吞若云梦（楚地广阔的大泽）者八九，于其胸中曾不蒂芥。”在这首词中，戴复古更翻进一层说：“浪说胸吞云梦，直把气吞残虏，西北望神州。”登上这样的高楼，感到“胸吞云梦”，从这里北望中原，简直有气吞残虏（指金兵）的气概。从此句开始词的现实性逐渐显露出来，作者写此词决不仅仅是为了赞美它的雄伟或恭维楼的建造者，而是为了抒写登楼后“西北望神州”，胸中一腔收复失地的豪情。这里，作者巧妙地化用《子虚赋》语，点出“吞云”楼名的来源，同时也就写出它直入云霄的雄姿，更进一步传楼之神，楼之神即人之神，李侍郎及词人自己抗金的壮志亦可“吞云”。
词写到这里，已将“气吞残虏”的豪情抒写得淋漓尽致，突然文势作了一个大幅度的跌宕：“百载好机会，人事恨悠悠。”词作于1221年，渡江已近百年，终于有了与金作战接连获胜的大好形势，可谓“百年一机会”，可是苟且偷安的南宋朝廷却不能抓住这个好机会，一举收复中原，眼见胜势渐去，英雄亦失去了建功立业、实现抱负的契机，所以词人不禁叹道：“人事恨悠悠”。
词的下片便是将景、情和历史陈迹融为一体，继续抒发“人事恨悠悠”的感慨。从吞云楼上放眼望去，江山胜迹，尽收眼底，望着远处的黄鹤楼想起唐诗人崔颢的诗句：“昔人已乘黄鹤去，此地空馀黄鹤楼，黄鹤一去不复返，白云千载空悠悠”，而归结到“日暮乡关何处是，烟波江上使人愁”的悲感。那白浪接天的江中有一片绿地，正是鹦鹉洲。这个风景如画的地方，汉代文学家祢衡在此作出文采惊人的词赋，而有“顾六翮之残毁，虽奋迅其焉如”之叹息。古人的流风遗韵，依稀还在，却已不可追寻。再向那黄鹄山下看，那里添了新景。郁郁葱葱的杨柳生长在旌忠坊岳王祠畔，在那烟笼雾罩之中，深锁着他“十年之力废于一旦”及忠而见杀的遗恨，当年抗金名将岳飞为了“收拾旧山河”，竟至饮恨惨死于投降派的屠刀之下这等悲壮的事，生出无限感慨。借岳飞抗金宏愿实现作者自己壮志未酬之愁。直至今日，中原仍在陷落中，活着的人何以慰忠魂。因此词人又调转笔来，寄厚望于李侍郎“整顿乾坤手段，指授英雄方略”了。同时作者又感到收复中原这项事业的艰巨，心生凄怆。还是让我们来干一杯吧，如果没有酒来解忧，秋风起时，真要愁得双鬓都变白了。
此诗从开元乐写起，引出了唐王朝由胜转衰、安史之祸的缘由，从一个侧面揭露了战祸连年造成的悲惨现状。全诗以不见行踪的“悲愤”二字为宗，勾连各句，将跳跃幅度极大的四联诗融为一有机整体，表现出较为深厚的艺术功力。
首联“莫奏开元旧乐章，乐中歌曲断人肠。”的句意：不要再奏响那些霓裳羽衣舞和秦王破阵舞曲（虽然出现在李世民时代，但是开元时期仍在演绎），那是过去《忆昔》的回忆，想到这些，那辉煌的时代，对比此时兵荒马乱，“路有冻死骨”的惨景，真是悲从心起。
颔联“邠王玉笛三更咽，虢国金车十里香。”写两处场景的不同比较，王室后孙却遭遇软禁，生不如死，在三更尚不能眠，笛声哽咽，催人泪下，而那单单一个虢国夫人的车马，就是贴金镶钻，所谓宝马香车，暗示开元时候的物质生活糜烂，更飘逸出了夫人使用的熏香。两处对比烘托出唐朝政治失利者的悲哀和当朝者和宠臣们的逍遥。
颈联“一自犬戎生蓟北，便从征战老汾阳。”安禄山的胡人背景有《胡旋舞》为证，大概的词句为，“内有太真外禄山”。因此，说他们是蛮夷之乱也不为过。安禄山在蓟北筑城招兵买马，贮存武器钱粮，谋反叛变，汾阳王郭子仪长期征战，岁月销磨于疆场之中。
尾联“中原骏马搜求尽，沙苑年来草又芳。”最后一句，诗人发忧古之思，看到凄惨情景，不由叹声遽然，战事连连，中原的男儿被抓为壮丁当兵，连骏马都搜求一空；年复一年，月复一月，岁月变迁，沙苑之战，以少胜多，取得胜利。但是这一切过去，意义也不过如此。老百姓死的死，亡的亡，只有这青草还在生长，其他的都转瞬即逝。
这首诗采用以小见大的写法，从开元后乐讲音乐这个题目，写出唐代兴衰的大感触来。这种以小见大，还有见微知著的作用。
这是一首借景喻理的名诗。全诗以方塘作比喻，形象地表达了一种微妙难言的读书感受。池塘并不是一泓死水，而是常有活水注入，因此像明镜一样，清澈见底，映照着天光云影。这种情景，同一个人在读书中搞通问题、获得新知而大有收益、提高认识时的情形颇为相似。这首诗所表现的读书有悟、有得时的那种灵气流动、思路明畅、精神清新活泼而自得自在的境界，正是作者作为一位大学问家的切身的读书感受。诗中所表达的这种感受虽然仅就读书而言，却寓意深刻，内涵丰富，可以做广泛的理解。特别是“问渠那得清如许，为有源头活水来”两句，借水之清澈，是因为有源头活水不断注入，暗喻人要心灵澄明，就得认真读书，时时补充新知识。因此人们常常用来比喻不断学习新知识，才能达到新境界。人们也用这两句诗来赞美一个人的学问或艺术的成就，自有其深厚的渊源。读者也可以从这首诗中得到启发，只有思想永远活跃，以开明宽阔的胸襟，接受种种不同的思想、鲜活的知识，广泛包容，方能才思不断，新水长流。这两句诗已凝缩为常用成语“源头活水”，用以比喻事物发展的源泉和动力。
这是一首极其有艺术哲理性的小诗。人们在品味书法作品时，时常有一种神采飞扬的艺术感觉，诗中就是以象征的手法，将这种内心感觉化作可以感触的具体形象加以描绘，让读者自己去领略其中的奥妙。所谓“源头活水”，当指书写者内心的不竭艺术灵感。
诗的寓意很深，以源头活水形象地比喻丰富的书法艺术灵感才是书法艺术作品真正的不竭源泉，阐明了作者独特的读书感受，很符合书法艺术创作的特色，也反映了一般艺术创作的本质。