此词是刘克庄为规劝林姓友人而写的一篇佳作。饮酒狎妓，原是文人津津乐道的快事。但时值国运衰颓，时势艰危，词人早已没有了心思。因此对林姓友人的纵酒狎妓生活深感惋惜和遗憾。因而写词予以规劝，颇具辛派词人特色。
词的上片极力描写林的浪漫和豪迈。“年年跃马长安市，客舍似家家似寄”言其久客轻家。“长安”借指南宋都城临安（今杭州）。年年驰马于繁华的都市街头，视客舍（借指酒楼妓馆）如家门而家门反像寄居之所，可见其性情之落拓。“青钱换酒日无何，红家呼卢宵不寐”则具言其纵情游乐。二句盖从杜甫《逼侧行赠毕四曜》“速宜相就饮一斗，恰有三百青铜钱”及晏几道《浣溪沙》“户外绿杨春系马，床前红家夜呼卢”等语化出。“无何”即无事，“呼卢”指赌博。日夜不休地纵酒浪博，又可见其生活之空虚。
作者在其它词作中也提到过这位林姓朋友的狎妓纵欲生活，可以互参。如此描写，表面上是对林的豪迈性格的赞赏，实际上则是对林的放荡行为的惋惜。
下片就点对林的规箴。“易挑锦妇机中字，难得玉人心下事？”二句对举成文，含蓄地批评他迷恋青楼、疏远家室的错误。妻子情真意切，忠实可靠，妓女水性杨花，朝秦暮楚，一点也不值得信赖。结末“男儿西北有神州，莫滴水西桥畔泪”二句熔裁辛弃疾《贺新郎·同父见和再用韵答之》“我最怜君中宵舞，道男儿到死心如铁”及《水调歌头。送施密圣与帅江西》“同贱子亲再拜：西北有神州”等句意，热情而严肃地呼唤林某从偎红倚翠中解脱出来，立志为收复中原建立一番功业。“水西桥”是当时妓女聚居的一个地方，“莫滴水西桥畔泪”即不要同那些妓女们混在一起，洒抛那种无聊的伤离恨别之泪。这样的规箴，辞谐而意甚庄，“旨正而语有致”（《艺概》评后村词语）。末二语尤见壮心，“足以使懦夫有立志”（《白雨斋词话》评此词语）。
总之，这首词的情感格调是非常高的。词中充满着一种高扬的爱国主义激情，对声色犬马的糜烂生活极其不屑，让人读后击节佩赏。其艺术风格上的特色是：气劲辞婉，中刚外柔。作者对他这位朋友的荒于狎妓是非常惋惜的，从篇末二句一扬一抑的情感落差来看，甚至颇有点愠怒。但用来表达此种惋惜和愠怒的言语却十分委婉，心中激昂慷慨，笔下温厚和平，摧刚为柔达炉火纯青的地步。此词章法亦甚精巧，上片写人，下片致意，既各有所重，又相得益彰。
上阕以写景为主。首句“步深幽”三字概括了进山登阁的过程。山路曲折盘桓，行人渐入幽深。这就登楼而言，是由题前人笔，也可以说是一个缓缓而起的序曲，它从叙事中带出景物，景物却在人们的心中投下了清冷压抑的阴影。“正”字领起下面两句，交代当时的天气。冬云凝重，天色昏黄，仿佛要下雪的样子。作者以阴沉的天气烘托自己抑郁而沉重的心情。“鉴曲”三句，描写登阁所见到的景物，鉴湖和兰亭都是历史上名士栖游的地方，而眼前一片萧瑟和衰败。这三句自然化入楼上景观，将人文物象和自然风光融合无间。从结构上看，也就是由写景转入抒情，为过渡到下文作准备。词人抚今追昔，不胜感慨，只觉“千古悠悠”。以上六句都是借环境氛围来烘托人物心理。如果说“俯仰千古悠悠”是对世事的感怀，那么接下来“岁华晚”三句就是对个人身世的慨叹。自己不知不觉已步人晚年，却还要四处飘泊，远离故乡，孤身只影，又有谁会同情我，理解我，愿与我一起泛舟五湖？这几句语促情急，层层递进，暗用典故，字里行间不仅抒发了寂寞伤怀之情，也吐露了自己对前途和归宿的设想，曲折地表现了对现实的态度。“磴古松斜，崖阴苔老，一片清愁。”蓬莱阁原也是登览胜地，如今却游人稀少，繁华消歇，只见那石阶上倾斜的老松，和路边崖畔厚厚的青苔，这一派荒芜落寞的景象，不就是王朝沉沦、山何破败的象征吗！所以诗人写到这里，再也抑制不住地发出了痛苦的呼喊——“一片清愁”，水到渠成，自然地收束了上片。同时，这也就揭示了诗人之所以要感慨世事、怀古伤今、泛舟五湖的现实的原因。
下阕开始抒发对故国山河的感怀，对宋朝大好江山丧失的痛惜。下阕首句以“回首”带起三句，述说流亡岁月中对故乡故都的刻骨思念。这三句互文见意，意思是回想在那些天涯飘泊的日子里，我多少次梦回东州、西浦，热泪滚滚，洒落在这日夜思念的土地上。这个倒叙不单是为了抒发昔日的思情愁怀，更为描写今日作铺垫、作反衬。“魂飞西浦，泪洒东洲”今天归来，该是惊喜不已，泪如泉涌。可是，出人意料，如今登上蓬莱阁，眼前分明是故土故园，而心中的滋味，却颇似王粲所说的：“虽信美而非吾土兮，曾何足以少留。”（《登楼赋》）这种“很特别”的感觉，将那种江山易主、国破家亡的悲伤，表现得极其真切，极其深沉。由此逼出“最负他，秦鬟妆镜，好江山、何事此时游”二句点题的话，集中抒发了国破家亡的巨大创痛。这里采用艳丽的词语极力铺陈山川的美丽，意在反衬亡国的惨痛。诗人说辜负了，辜负了，秦鬟妆镜，你这美好的江山，为什么偏偏在这样的时刻来与你相见！这是正面的语意，反面还有一层，那就是这样的时刻，我心中“一片清愁”，你亦无昔日的神采风韵，如此相见，更是悲酸难耐。虽有亡国失家之痛，却又有难以直言之苦，只得以自悔自恨之言出之，曲笔传情，更见悲慨。愈转愈深，愈叹愈悲，如何收煞得住呢？不过也只有山重水复，方能更见其才情笔力。下面作者语锋一转，再由今而古，由实而虚，向空处寄情。“狂吟老监”指贺知章，他曾任秘书监，又自号“四明狂客”。词人要召唤他一起来赋诗消忧，表面意思是自我排遣，好像离主题远了一点，其实正表明忧愁郁结，难以消除，愁情反而更深了。“共赋消忧”与上阕结尾处的“一片清愁”相应，都有“意在言外”的韵致，使沉痛之情在含茹吞咽之中又转深了一层。
这首词借物抒怀，以阴沉凄凉的冬景表达作者国破家亡四处漂泊的忧思。词的上阕涉及国土沦亡，但萧敝的冬景无处不渗透遗民的哀痛。下阕改用直抒胸臆的手法。“回首”三句，似欲打开感情的闸门一任奔泻，以倾吐心头郁积的哀伤，然而，至“还似王粲登楼”句一顿，至“好江山、何事此时游”时作者的悲愤之情突至高峰。随后却轻轻一退，转而要呼唤“四明狂客”贺知章，来与自己一道吟赋。这样层层推进，回环往复，构成了本词情思哀婉和沉郁顿挫的风格特征。草窗词素以意象缜密著称。综观全词，写景空远，抒情婉曲，结构细密，引事用典十分贴切，充分体现出作者深厚的词学功底和创作才力。所以这首词一直被推为《草窗词》的压卷之作。
这是一首写男女相聚又相别的词。作者巧妙地将风雨贯穿全篇，并让它起着联系人、事、情的枢纽作用。人来，是风雨送来的；人住，也是风雨留下的。来，固高兴；来而能住，更令人高兴。中藏曲折，切勿看作直笔。
前二句对风雨的感谢之情，可于言外得之。原以为风雨杯停，人便杯会走，可是万没想到：“草草杯柈（盘）话别离，风雨催人去”。“杯盘”，以简驭繁，借指饮食。“草草杯盘”，既有饮食简单意，也有准备此饮食是急匆匆意。看来这是在一次特殊情况下的相聚，她很快就知道了马上还须分别。由“来”而“住”而“话别离”，都是在极短时间发生的，而这未停的风雨也从有情变为无情了。这里用了一个“催”字，暗示她心态的变化，由爱风雨而恨风雨，这是她此刻独特的感受。沈祥龙云：“小令须突然而来，悠然而去，数语曲折含蓄，有言外杯尽之致”（《论词随笔》）。词看浅白直露，表现女主人的初则喜风雨（“来”），继更喜风雨（“住”），终至恨风雨（“去”），很有层次，跌宕多姿，曲折含蓄，细加寻绎，韵味无穷。
下片正面写别离。喜极生悲，事出意外，现在他真的被“催”着要走了！“泪眼杯曾晴，眉黛愁还聚”。前句“泪眼”与室外大自然界的雨巧妙相联，天未放晴，雨声淅沥，犹如人的眼一直在滴泪。古人以黛描眉，故称眉为“眉黛”。喜眉俊眼，那是当人“来”还“住”的时候。如今人去，眉黛紧蹙，愁又（“还”）聚到了一起（潜台词是：犹如未来时）。古人写人的愁情，多用笔在眉黛上。如梁元帝《代旧姬有怨》：“怨黛舒还敛，啼红拭复垂。”万楚《题情人药栏》：“敛眉语芳草，何许太无情。”史达祖《双双燕·咏燕》：“愁损翠黛双蛾，日日画栏独凭”等。一结宕开一层，别出新意：“明日相思莫上楼，楼上多风雨。”一般常情是送行者嘱咐行人，从汉乐府以来便如此：“念与君离别，气结杯能言。各各重自爱，远道归还难。妾当守空房，闭门下重关”。范云《送别》：“望怀白首约，江上早归航。”谢氏《送外》：“此去唯宜早早还，休教重起望夫山”。韦庄《菩萨蛮》：“劝我早归家，绿窗人似花”等。今则反其道而行之：“明日相思莫上楼，楼上多风雨。”这是行者嘱咐送行者。“明日”意为你想我，希望你杯要上楼，明天会仍有风雨，会更引起你的惦念。深一层说，“明日”指分别以后，即日后。因为你会记得我们是在风雨中相逢，风雨中杯盘饮食，又在风雨中分别的情景，“往事浮心头”，你会更难过，因此以后莫到“多风雨”的楼上。殷殷致意，一往情深。
词四处写到风雨，并以风雨起，风雨结。首尾呼应，主体的情与客体的风雨如鱼得水，融溶谐和，意境浑然，杯知何者为景何者为情了。“神于诗者，妙合无垠”（王夫之《姜斋诗话》卷二），此词可以证之。