这首小令把咏怀古迹与登临述感结合了起来，篇幅虽短，耐人寻味。起笔“城上层楼叠巘，城下清淮古汴”二句，写泗州城的壮丽和古老。这两句从大处落墨，将泗州城一侧的壮丽风光表现无余，像是一幅气势磅礴的油画。“层楼”，暗点题目淮山楼，二句从高大、雄伟的背景上衬托出了淮山楼的壮观。一个“古”字，则给泗州城多少涂上了古老文明的色彩。细加品鉴，会发现“城上层楼叠巘”一句似乎有点不合逻辑：高楼、群山怎么都显现于城墙之上？其实，“层楼”、“ 叠巘”同城墙都不在一个平面上，作者所用的手法类似于“画境的平面化”（宗白华语），是作者用艺术家的眼睛和心灵观照外物，移远就近的结果，其妙处与“画栋朝飞南浦云”（王勃句）、“窗含西岭千秋雪”（杜甫句）等古人诗句相同。
第三、四句写遥望南天时的情态以及所见的景物。“吴云”，本义是吴地的云彩，作者当时身在汴州（在今苏北境内），根本无从见到，所以这里用来借指南方的天空，而且表示作者将要去的方向，这与柳永的词《雨霖铃》用“楚天”一词表示将要南下用意相似。作者对“吴云”“举手”行礼，则是表示友好的意思。“人与暮天俱远”，是写南方天边的远景，对作者此行的目的地来说，也含有望而不见的意思，其心驰神往就意在言外了。
最后三句是虚拟，想象后夜赶到松江时的情景。“魂断”二句，按照词律的要求用了重迭的句式，也强化了主观的感情。这里的“魂断”，与陆游诗“远游无处不消魂”（《剑门道中遇微雨》）句中的“消魂”意思极为相近，有令人神往、使人眷恋之意。“魂断”为什么写两次？末句作了回答：“后夜松江月满。”“月满”是一个具有多义性的意象：一是表示时间，即当夏历的望日（十五）或“既望”（十六）月圆的时候。二是状写景物，写一轮圆月照耀中天的美景。可以想象，如此美景再加上松江与之上下辉映，这无疑是大自然的杰作，所以作者要为之倾倒、为之消魂。三是带有某种象征意义，即意味着作者对其前景乐观的展望，在这一意义上，与初唐杨炯《夜送赵纵》诗后两句“送君还旧府，明月满前川”同一机抒。
这首词抒发了作者羁旅的愁思和对妻子的思念。上阙首尾写景，中间穿插议论。秋景自然引发乡愁，‘‘庾肠”、“皤髻”等连续用典，悲叹年华已逝。下阙写妻子思夫，想像对方思念之苦。结尾“情到不堪言处，分付东流”更是悲苦之极。
上片落笔写景，首先点明季节。“木叶亭皋下”三句，写时近重阳，树叶纷纷飘落到平荡的水边地上，又是妇女为亲人捶打寒衣的深秋了。这种“捣衣”之声，最易引起闺中少妇对远方征人的痛苦思念。而远行之人也容易因此想到妻子在家为自己捣衣的情景，既感到痛苦又温暖。这里“木叶”“捣衣”连用，不仅写出了深秋特有的景色，为全词烘托出萧瑟凄清的背景，而且为下面的词意发展作了有力的铺垫。
“奈愁入庾肠，老侵潘鬓，谩簪黄菊，花也应羞。” 这数句又紧承起句，意思说，怎奈我愁绪萦绕心中，白发现于鬓角，再轻慢地把黄菊插在头发上，那菊花也该感到羞辱吧。词人由于忧伤，鬓衰将不胜簪，故云：“谩簪黄菊，花也应羞。”以此反衬出暮感的深沉、乡愁的浓烈。
“楚天晚，白苹烟尽处，红蓼水边头。”在写景中寓离别相思之意。心中既然充满乡愁暮感，所以不仅遥望楚天的晚空，一直望到水气缭绕的白苹尽头，一直望到水边开花的红蓼深处。“白苹”，水中浮草，因其随波漂流，容易引起游子产生离家漂泊的伤感。
词人是淮阳人，所以，遥望楚天，思乡之念便在不言中了；再加两点染，则把他乡愁之深烘托出来了。这里虽纯是写景，但景中含情，意在言外。
“芳草有情，夕阳无语，雁横南浦，人倚西楼。”数句紧承“白苹”“红蓼”两句而来，含着情意的芳草，默默无语的夕阳，横渡南面水滨的大雁，是词人所望到的，但却没有望到故乡，在这种望而不得的情况下，他只好倚着西楼心往神驰了。这几句写景，将词人遥望故乡而不得的执着深情又推进了一层，词意含蓄，画面完整，真所谓“物以情观，情以物见”了。“人倚西楼”点出游子登眺之处，交代了“楚天晚”至“雁横南浦”六句都是极目之所见；由所见而引起所感，因而所见之景物都似有了人的感情。
下片换头“玉容知安否？”点明所思之人，揭示了词旨所在，使上片所写种种情景明朗化。这句“玉容”，极言容貌之美如花似玉，这儿即指倚楼遥思的对象。“知安否？”曲尽对遥思对象的关切和挂念，由此而引起下面相思的倾诉、深情的抒发。
“香笺共锦字，两处悠悠。空恨碧云离合，青鸟沉浮”意谓书信和题诗，由于两地渺远而无法见寄，徒然地怨那晴云分离，使者隐没。“碧云”这里借以写对于闺中人的怀思。由于香笺锦字，两处悠悠，碧云已合而佳人未来，青鸟杳然而音书全无。词人于此以铺叙写法表达两地分居、不见来信的怅怨，愈加显出“知安否”所包含的深沉挂念的分量。
“向风前懊恼”四句，转以想象之笔，设想妻子思念自己时的痛苦情状。他想象妻子也许在风前月下，芳心懊恼，眉头紧皱，怎么也止不住那百无聊赖的愁思。写对方思念自己，正是为了表达自己对于妻子深挚的爱情与痛苦的思念。
“情到不堪言处，分付东流”用质语绾合全篇。相思至极，欲说还休；不是不想说，而是说了愈加愁苦，倒不如将此情交付给东流之水带去为好。毛滂《惜分飞》曾云：“今夜山深处，断魂分付潮回去。”构思、手法与此相同。
这首词艺术上的一个特点是用典极丰，而又不露痕迹，毫无堆砌罗列之感，显得贴切自然、浑然天成；另外全词六副对偶，也令人叫绝。
