首三句写出作者早年为功名利禄奔波于大江南北的辛酸和痛苦。“大江东去”袭自苏轼《念奴娇·赤壁怀占》，但却没有苏词的豪放。它与次句“长安两去”形成对仗，作者在小令《塞鸿秋》所写的“功名万里忙如雁，斯文一脉微如线。光阴寸隙流如电．风霜两鬓自如练”，也是此意。只不过一气呵成，连用四个长句构成“连璧对”。更为酣畅淋漓罢了。
中间三句作者用陶渊明及召平典来写隐居生活。“厌舟车，喜琴书”。喜琴书即陶渊明在《归来去兮辞》中所写的那种文人雅士的诗意生活。一厌一喜，对比鲜明，文气跌宕有致。时人刘将孙称赞薛昂夫：“以公侯胄子人门家地如此，顾萧然如书生，厉志于诗，其志意过流俗远矣。”（《九皋诗集序》）可见，这并非是作者的自我标榜，而是真性情的自然流露。“瓜田暮”是用典，表示隐居生活。据《史记·萧相国世家》记载：“召平者，故秦东陵侯。秦破，为布衣。贫，种瓜于长安城东。瓜美，故世俗谓之‘东陵瓜’，从召平以为名也。”召平是一个非常具有政治远见的有才之士。韩信被诛以后，刘邦派使者拜萧何为相国，“益封五千户，令卒五百人一都尉为相国卫。诸君皆贺，召平独吊”。他为萧何剖析利害关系，劝其让封不受。召平于秦亡汉兴后之所以高蹈远祸，归隐不仕，当是对刘邦大肆屠杀功臣的行为有所不满。在薛昂夫售勺散曲中多次提到召平，如“召圃无荒地”（《双调·庆东原》）、“瓜苦瓜甜，秦衰秦盛，青门浪得名”（《中吕·朝天曲》）等。作者在官场竞逐中青春消尽，两鬓如霜，极度厌倦了官场的倾轧争斗，憧憬向往着召平式的隐逸生活。虽然这种隐居生活注定要远离名利，但“心待足时名便足”，只要能摆脱“名缰利锁”，像召平那样甘于寂寞和平淡，就一定能够让生命自在徜徉。
末尾“高，高处苦；低，低处苦。”是指个人命运的得失穷达。在中国古代文学中较多表现的是“低，低处苦”。即文人的困顿不遇。“高，高处苦”则相对表现的较少。所谓高处苦，这当是作者对宦海生涯的真切体验，而非一般文人想象之词，当然，相对于张养浩所说的“兴，百姓苦；亡，百姓苦”（《山坡羊·潼关怀古》），此作还是过于拘泥于个人的成败得失，在境界上稍逊一筹。
此曲抒写作者身居宦海的苦闷与自省。作者虽有退隐之想，却并未做到。说只要心满足也就得到满足，又说在高处做官也苦，在低处隐居也有低处的苦，道出了人生的矛盾，表现了真实的内心情感。
这首词是一首送别之作，因为友人军职升迁是一件大喜事，所以此词全无哀婉伤感之情，通篇都是对友人的赞扬与鼓励，只是最后提醒友人不要忘记知音好友，一点即止。
上片写战争过去，人们的战争，敌情观念薄弱了，“髭胡膏血”都被汉水洗净了，这是一句反义用语，道出了作者心里的不平。接着用“人尽说”回忆王君的“归时英烈”。下片的过片与上片的开头遥相照应。既然没有战争了，刀剑就应入库了。腰间剑，聊弹铗；尊中酒，堪为别——前两句由友人写到自己，以战国时的冯谖为喻，表达作者勇无所施、报国无门的愤懑。后两句表达自己对送行友人的歉意，言自己无物可送，只能用杯子之酒为别去的朋友送行。
况故人新拥、汉坛旌节——“汉坛”，汉高祖刘邦曾在汉中筑坛拜韩信为大将。这两句言朋友官职地位之重，言外之意，朋友处此重位，定能像当年的韩信一样一展抱负，发挥自己的才能，为国立功。马革裹尸当自誓，蛾眉伐性休重说。——这两句承上，前句用东汉马援之典。后句化用枚乘《七发》中“皓齿蛾眉，命曰伐性之斧”语句，是说贪恋女色，必当自残生命。词人认为男儿应当立誓以马革裹尸死在沙场而还，至于那些沉溺酒色自戕生命之行再也休提，以此激励友人要以杀敌报国为务，勿沉溺于男女私情而堕了青云之志。
但从今，记取楚台风，裴台月。——引用战国宋玉和东晋庾亮的典故。以此劝诫友人：不要忘记咱们在楚楼、裴台吟风赏月的这段友谊。全词激昂沉郁，愤懑与不平隐含在曲折之中。
“轮奂半天上，胜概压南楼。”开篇突兀而起。紧扣题目，描写吞云楼的胜概。巍巍高楼，直耸云天，华美、壮观。第一句是作者站在远处仰望云端，直抒赞赏之情，是正面描写楼之高耸入云。第二句用对比手法，说吞云楼的雄姿胜概足以压倒武昌黄鹤山上的南楼。这个对比很巧妙，“南楼”是诗词中常提及的名胜，其中有一个著名典故。《世说新语·容止》记载：“庾太尉（亮）在武昌，秋夜气佳景清，使吏殷浩、王胡之之徒登南楼理咏。音调始遒，闻函道中有屐声甚厉，定是庾公。俄而率左右十许人步来，诸贤欲起避之，公徐云：‘诸君少住，老子于此处兴复不浅。’因便据胡床与诸人咏谑，竟坐甚得任乐。”庾亮是东晋声名赫赫的人物，拥重兵镇武昌，号征西将军。李季允身份、职务与庾亮有某些相近，作者言吞云楼胜压南楼，言下有李季允胜过庾亮之意，这不免有些夸大，但是应酬之作中的常见现象。然而词人却不停留于一般的恭维，笔势出人意外地来了一个逆转：“筹边独坐，岂欲登览快双眸”。如此巍峨华美的楼，登临纵目，自然是赏心乐事；然而对李侍郎来说，重任在身，也没有观赏风景的闲情。李侍郎即使登楼，也是为了观察地形，然后独坐苦苦思索破敌大计，这又暗与当年庾亮登南楼的风流雅事对比，衬托出今日李侍郎的一片忧国忠心。
下面接着这层意思，进一步借楼写人。在司马相如《子虚赋》中，有位齐国乌有先生对楚国使者子虚夸说齐地广大，并形容道：“吞若云梦（楚地广阔的大泽）者八九，于其胸中曾不蒂芥。”在这首词中，戴复古更翻进一层说：“浪说胸吞云梦，直把气吞残虏，西北望神州。”登上这样的高楼，感到“胸吞云梦”，从这里北望中原，简直有气吞残虏（指金兵）的气概。从此句开始词的现实性逐渐显露出来，作者写此词决不仅仅是为了赞美它的雄伟或恭维楼的建造者，而是为了抒写登楼后“西北望神州”，胸中一腔收复失地的豪情。这里，作者巧妙地化用《子虚赋》语，点出“吞云”楼名的来源，同时也就写出它直入云霄的雄姿，更进一步传楼之神，楼之神即人之神，李侍郎及词人自己抗金的壮志亦可“吞云”。
词写到这里，已将“气吞残虏”的豪情抒写得淋漓尽致，突然文势作了一个大幅度的跌宕：“百载好机会，人事恨悠悠。”词作于1221年，渡江已近百年，终于有了与金作战接连获胜的大好形势，可谓“百年一机会”，可是苟且偷安的南宋朝廷却不能抓住这个好机会，一举收复中原，眼见胜势渐去，英雄亦失去了建功立业、实现抱负的契机，所以词人不禁叹道：“人事恨悠悠”。
词的下片便是将景、情和历史陈迹融为一体，继续抒发“人事恨悠悠”的感慨。从吞云楼上放眼望去，江山胜迹，尽收眼底，望着远处的黄鹤楼想起唐诗人崔颢的诗句：“昔人已乘黄鹤去，此地空馀黄鹤楼，黄鹤一去不复返，白云千载空悠悠”，而归结到“日暮乡关何处是，烟波江上使人愁”的悲感。那白浪接天的江中有一片绿地，正是鹦鹉洲。这个风景如画的地方，汉代文学家祢衡在此作出文采惊人的词赋，而有“顾六翮之残毁，虽奋迅其焉如”之叹息。古人的流风遗韵，依稀还在，却已不可追寻。再向那黄鹄山下看，那里添了新景。郁郁葱葱的杨柳生长在旌忠坊岳王祠畔，在那烟笼雾罩之中，深锁着他“十年之力废于一旦”及忠而见杀的遗恨，当年抗金名将岳飞为了“收拾旧山河”，竟至饮恨惨死于投降派的屠刀之下这等悲壮的事，生出无限感慨。借岳飞抗金宏愿实现作者自己壮志未酬之愁。直至今日，中原仍在陷落中，活着的人何以慰忠魂。因此词人又调转笔来，寄厚望于李侍郎“整顿乾坤手段，指授英雄方略”了。同时作者又感到收复中原这项事业的艰巨，心生凄怆。还是让我们来干一杯吧，如果没有酒来解忧，秋风起时，真要愁得双鬓都变白了。