这首词的上片，间接表达了词人对现实的不满和对官场的厌倦，为下片抒发隐居避世的生活志趣作铺垫。开头三句，说人生最得意事，无如饮酒读《离骚》。“痛”字，“笑”字，相排而出，奠定了激越旷放的基本情调。“夷甫当年成底事，空想岩岩玉壁”与“西州扶病，至今悲感前杰”，词人引用王衍与谢安两个历史人物，表现了矛盾的心理情绪。他对王衍的回避现实祖尚浮虚有所不满，对谢安的赍志以殁深表同情和怨愤。但是谢安所以不能施展才识，乃时势所限，朝廷中的倾轧排挤，使他不得不激流勇退。词人徘徊在出世与人世、积极与消极的边缘，他选择的正是他所不满的人生道路。饮酒读《离骚》，是消化内心块垒的手段，而隐居避世，则是词人引领以望的平安归宿。“岁晚忧风雪”是词人有感于现实的忧患意识，这既是现实的折映，又有历史的借鉴。这种对家山的怀想，置于两个历史人物的中间，仿佛是压抑不住的潜意识，也正反映了词人徘徊歧路的精神状态。
下片正面抒写归隐之志和超脱之乐。换头借梦生发，一苇飞渡，由京都到镇阳别墅，也等于由现实到理想。桂花飘香，酒浇垒块，知己相聚，清谈赋诗，人生如此，可谓毫发无遗恨，这是作者所勾画的暮年行乐图。“块垒胸中冰与炭，一酌春风都灭”，这两句词说胸中杂有相矛盾的喜惧之情，不平之气，遇酒都归于消灭，无喜亦无忧。结句回到诸公相聚唱和的背景上来。胜日神交，古今同致，王羲之《兰亭集序》又何必记“永和九年，岁在癸丑”呢。
词的前、中、后三处，提及三个东晋名士，虽非咏史，却得园林借景之妙。词上下两片，情绪相逆相生。上片悲慨今古，郁怒清深；下片矫首遐观，入于旷达自适之境。其实胸中垒块并未浇灭，不过用理智的醉意暂时驱遣，强令忘却，故旷达中时露悲凉。
上半阕开端“梅落繁枝千万片，犹自多情，学雪随风转”，仅只三句，便写出了所有有情之生命面临无常之际的缝缝哀伤，这正是人世千古共同的悲哀。首句“梅落萦枝千万片”，颇似杜甫《曲江》诗之“风飘万点正愁人”。然而杜甫在此七字之后所写的乃是杯且看欲尽花经眼”，是则在杜甫诗中的万点落花不过仍为看花之诗人所见的景物而已;可是正中在“梅落繁枝”七字之后，所写的则是“犹自多情，学雪随风转”，是正中笔下的千万片落花已不仅只是诗人所见的景物，而俨然成为一种陨落的多情生命之象喻了。而且以“千万片”来写此一生命之陨落，其意象乃是何等缤纷，又何等凄哀，既足可见陨落之无情，又足可见临终之缱绻，所以下面乃径承以“犹自多情”四字，直把千万片落花视为有情矣。至于下面的“学雪随风转”，则又颇似李后主词之“落梅如雪乱”。然而后主的“落梅如雪”，也不过只是诗人眼前所见的景物而已，是诗人所见落花之如雪也；可是正中之“学雪随风转”句，则是落花本身有意去学白雪随风之双转，其本身就表现着一种多情缱绻的意象，而不仅是写实的景物了。这里所写的不是感情之事迹，而表达的却是感情之境界。所以上三句虽是写景，却构成了一个完整而动人的多情之生命陨落的意象。下面的“昨夜笙歌容易学，酒醒添得愁无限”二句，才开始正面叙写人事，而又与前三句景物所表现之意象遥遥相应，笙歌之易学正如繁花之易落。花之零落与人之分学，正是无常之人世之必然的下场，所以加上”容易”两个字，正如晏小山词所说的“春梦秋云，聚学真容易”也。面对此易落易学的短哲无常之人世，则有情生命之哀伤愁苦当然乃是必然的了，所以落花既随风飘转，表现得如此缱绻多情，而诗人也在歌学酒醒之际添得无限哀愁矣。“昨夜笙歌”二句，虽是写的现实之人事，可是在前面“梅落繁枝”三句景物所表现之意象的衬托下，这二句便俨然也于现实人事外有着更深、更广的意蕴了。
下半阕开端之“楼上春山寒四面”，正如后一首《鹊踏枝》之“河畔青芜”，也是于下半阕开端时突然荡开作景语。正中词往往忽然以闲笔点缀一二写景之句，极富俊逸高远之致，这正是《人间词话》之所以从他的一贯之“和泪试严妆”的风格中，居然着出了有韦苏州、孟襄阳之高致的缘故。可是正中又毕竟不同于韦、孟，正中的景语于风致高俊以外，其背后往往依然含蕴着许多难以言说的情意。即如后一首之“河畔青芜堤上柳”，表面原是写景，然而读到下面的“为问新愁，何事年年有”二句，才知道年年的芜青、柳绿原来正暗示着年年在滋长着的新愁。这一句的“楼上春山寒四面”，也是要等到读了下面的“过尽征鸿，暮景烟深浅”二句，才能体会出诗人在楼上凝望之久与怅惘之深，而且“楼上”已是高寒之所，何况更加以四面春山之寒峭，则诗人之孤寂凄寒可想，而“寒”字下更加上了“四面”二字，则诗人的全部身心便都在寒意的包围侵袭之下了。以外表的风露体肤之寒，写内心的凄寒孤寂之感，这也正是正中一贯所常用的一种表现方式，即如后一首之“独立小桥风满袖”、此一首之“楼上春山寒四面”及《抛球乐》之“风人罗衣贴体寒”，便都能予读者此种感受和联想。接着说“过尽征鸿”，不仅写出了凝望之久与瞻望之远，而且征鸿之春来秋去，也最容易引人想起踪迹的无定与节序的无常。而诗人竟在“寒四面”的“楼上”，凝望这些漂泊的“征鸿”直到“过尽”的时候，则其中心之怅惘哀伤，不言可知矣。然后承之以“暮景烟深浅”五个字，“深浅”二字，正写出暮烟因远近而有浓淡之不同，既曰“深浅”，于是而远近乃同在此一片暮烟中矣。这五个字不仅写出了一片苍然的暮色，更写出了高楼上对此苍然暮色之人的一片怅惘的哀愁。于此，再反顾前半阕的“梅落繁枝”三句，因知“梅落”三句，固当是歌学酒醒以后之所见，而此“楼上春山”三句，实在也当是歌学酒醒以后之所见；不过，“梅落”三句所写花落之情景极为明白清晰，故当是白日之所见，至后半阕则自“过尽征鸿”表现着时间消逝之感的四个字以后，便已完全是日暮的景色了。从白昼到日暮，诗人为何竟在楼上凝望至如此之久，于是结二句之“一晌凭栏人不见，鲛绡掩泪思量遍”，便完全归结到感情的答案来了。“一晌”二字，张相《诗词曲语辞汇释》解释为“指示时间之辞，有指多时者，有指暂时者”，引秦少游《满路花》词之“未知安否，一晌无消息”，以为乃“许久”之义，又引正中此句之“一晌凭栏”，以为乃“霎时”之义。私意以为“一晌”有久、暂二解是不错的，但正中此句当为“久”意，并非“暂”意，张相盖未仔细寻味此词，故有此误解也。
综观这首词，如上所述，既自白昼景物直写到暮色苍然，则诗人凭栏的时间之久当可想见，故曰“一晌凭栏”也。至于何以凭倚在栏杆畔如此之久，那当然乃是因为内心中有一种期待怀思的感情的缘故，故继之曰“人不见”，是所思终然未见也。如果是端己写人之不见，如其《荷叶杯》之“花下见无期”、“相见更无因”等句，其所写的便该是确实有他所怀念的某一具体的人；而正中所写的“人不见”，则大可不必确指，其所写的乃是内心寂寞之中常如有所期待怀思的某种感情之境界，这种感情可以是为某人而发的，但又并不使读者受任何现实人物的拘限。只因为端己在写“人不见”时，同时所写的乃是“记得那年花下”及“绝代佳人难得”等极现实的情事；而正中在写“人不见”时，同时所写的则是春山四面之凄寒与暮烟远近之冥漠。端己所写的，乃是现实这情事；而正中所表现的，则是一片全属于心灵上的怅惘孤寂之感。所以正中词中“人不见”之“人”是并不必确指的。可是，人虽不必确指，而其期待怀思之情则是确有的，故结尾一句乃曰“鲛绡掩泪思量遍”也。“思量”而曰“遍”，可见其怀思之情始终不解，又曰“掩泪”，可见其怀思之情悲苦哀伤。曰“鲛绡”，一则可见其用以拭泪之巾帕之珍美，再则用泣泪之人所织之绡巾来拭泪，乃愈可见其泣泪之堪悲，故曰“鲛绡掩泪思量遍”也。其实正中此词，原来所写的乃是一种感情之境界，而并未实写感情之事迹。
全词充满了象喻之意味，因此末句之为男子口吻抑为女子口吻，实在无关紧要，何况美人、香草之托意，自古而然，“鲛绡掩泪’‘一句，主要的乃在于这几个字所表现的一种幽微珍美的悲苦之情意，这才是读者所当用心去体味的。这种一方面写自己主观之情意，而一方面又表现为托喻之笔法，与端己之直以男子之口吻来写所欢的完全写实之笔法，当然是不同的。
上片主要抒发时光易逝的愁恨。起韵一笔包举，总言忧愁的难以摆脱，为下文分别诉说时光易逝之愁与功业难成之愁预留了地步。在这里，词人“天真地”想通过上楼登高来摆脱令他难以忍受又无法回避的忧愁的想法，本身就充满了奇趣，而他感到忧愁如有脚、又随他上楼的想法就更是奇中之奇。在表达上，化不可见的抽象之愁为有可以触碰与回避的有形之物，深得以形象写抽象的生动趣味，同时，“欲上······愁还”的传情方法，又为文气增加了转折跌宕的灵活之趣。接韵具体表明他所忧愁的内容，是自然也在变迁、亲朋也在衰老白头的时间不居之恨。“几处”与“多少”的限定，空处传神，包揽无限，写出了自然变迁和人生衰老之多简直无法据实计算的大愁苦。这种对于时光易逝的忧愁，是词人“时间意识”觉醒的表现，而“时间意识”又是与人对于存在的反思与觉悟有关的，是一种看似脆弱，其实深刻的对于生命虚无的体验，值得注意的是，词人产生这样深刻的生命虚无的痛苦，不是来自于单纯的哲学思考，而是由非常具体而强烈的生命体验所导致的。
于是，过片再进一层，揭示了导致其时间之愁的更直接的愁苦即功业难成之愁。他以感情强烈的语言反复其意与反问自己：说归去吧，还是归去吧，难道人一定要到封侯才肯罢休不成？意谓自己不必要等到做成封侯的功业才可归隐。实际上，它传达出了词人无法作成可封侯的大功业的愁苦。这样，上下片就由这两种愁苦在文理上连成浑然的一体。结韵进而揭出使自己产生时光易逝之愁与功业难成之愁的具体触机，是那种恍若浮云一样到处漂泊的游宦生涯。然后他再转过一层，巧妙运用“浮云”一词的双重比喻意义为自己下了这一转语，如果能像浮云一样逍遥自在也很自由。这样的转语，泄露了他“游宦成羁旅”的生命不自由的痛感。
这首词在表情达意上，采用层层剥笋的见心法，由愁一时间之愁一功业难成之愁一游宦成羁旅之愁，这样就由远而近，填充了越来越具体的生命痛苦：通过他的“剥笋”法抒情，越来越清晰地表现了他愁苦的来处。其总体艺术风貌是，感情浓郁，措意生动，文理自然而兼变化之趣。此外，因为暗喻的巧妙运用，这首词显示了深厚的韵味。
