这首《虞美人》是一首寄给友人的词作，上片写景，借萧瑟秋色、分飞双燕暗喻别离之苦。下片抒情，用陆凯赠梅典故，表达彼此的深情厚谊和渴望相见的迫切心情。全词借景寓情，情感真挚深厚，格调悲凉深沉，语言清婉雅丽。
上片写日暮登楼所见。
“芙蓉落尽天涵水，日暮沧波起。”两句写日暮登台所见，境界宏大。“芙蓉”三句寥寥几笔便勾勒出一幅苍茫的画卷，由下及上，先由细处着笔。“芙蓉落尽”点明时节，暗示衰败孤寂之意。“天涵水”是登高眺望所见之景，暮色将至，水面上腾起浓浓的雾气，远远望去，水天一色，苍茫一片。“沧波起”点出寒意，冬季傍晚时分，波涛涌动，带来阵阵寒气。这两旬重在写天地之广，暗含人世沧桑的慨叹。
“背飞双燕贴云寒”，视角由平远而移向高远；正当独立苍茫、黯然凝望之际，却又见一对燕子，相背向云边飞去。 “背飞双燕”尤言“劳燕分飞”。《玉台新咏》卷九《东飞伯劳歌》云： “东飞伯劳西飞燕，黄姑（牵牛）织女时相见。”后即用来称朋友离别。“贴云寒”，状飞行之高；高处生寒，由联想而得。着一“寒”字，又从视感而转化为一种心理感受，暗示着离别的悲凉况味。“独向小楼东畔倚栏看”是补叙之笔，交代前面所写，都是小楼东畔倚栏所见。把宏阔高远的视线收聚到一点，对准楼中倚栏怅望之人。“独”字轻轻点出，既写倚栏眺景者为独自一人，又透露出触景而生的孤独惆怅之感。
下片直抒念远怀远之情。“浮生只合尊前老，雪满长安道。”两句是说光阴荏苒，转眼又是岁暮，雪满京城，寂寥寡欢，唯有借酒遣日而已。“雪满长安”既点时地，又渲染出一派冷寂的气氛，雪夜把盏，却少对酌之人，岁暮怀人的孤凄心境可想而知。
“故人早晚上高台，赠我江南春色一枝梅。”这两句从对方着笔，心有同感，友情的思念彼此相似：我之思彼，亦如彼海内存知己之思我，想象老朋友也天天登高望远，思念着我；即使道远雪阻，他也一定会给我寄赠一枝江南报春的早梅。这是用南朝宋陆凯折梅题诗以寄范晔的故事。这一枝明艳的“江南春色”，定会给“雪满长安”的友人带来亲切的问候和友情的温暖。这是用典，却又切合作者当年与友人置酒相别的一段情事。折梅相赠这一典故，在这里具有普遍与特殊的双层含义，用典如此，可谓表里俱化了。
全词构思精巧，首尾呼应，善于借景传情。
第一首诗是写端午节人们对屈原的祭念，表现了人们对屈原的同情。
第二首诗是端午时候诗人对于屈原忠不见用陈江而死，但是诗文传千古的感概和惺惺相惜之感。
第三首诗是诗人端午时候读历史有所感触，却找不到人倾诉。这里有一种可能是这个诗人也受到冤屈，跟屈原的处境相似。
诗前小序，一是概括了柳宗元居愚溪的情况，点出“结第树蔬，为沼沚，为台榭”的特征，与八愚胜景相吻合；二是说明写诗的原因，听说愚溪草堂已不像过去的样子，故“悲不能自胜”，写诗以寄恨。
第一首诗从愚溪、草堂下笔，溪水悠悠，芳草萋萋，春来燕回，主人已去，引起无限伤感。满树鲜艳的山榴花开得正旺，对柳宗元的怀念之情油然而生。
第二首诗先写柳宗元的遗书、遗物，睹物思人，使人回想柳宗元的生平。接着笔锋一转，由物及人，借孔融表彰郑玄立通德门之事，赞扬柳宗元的学问、德行。结尾以夕阳之下寂寞过往的樵车，来反衬草堂的凄凉，不平之气隐含其中。
第三首写草堂风光，柳树团团，竹林青翠，而草堂的野草青苔因主人离去而日渐增多，显得更为荒凉。后面用典，借西晋正始年间（240～249）向秀与嵇康的交情来抒发心中的怅恨，指出：即使邻人善于吹笛，又有谁能够经过愚溪草堂，像向秀那样感笛声而写出新的《思旧赋》呢？
这三首诗都着眼于一个“伤”字，哀伤住过愚溪的挚友旧侣。诗中所咏景物多是与柳宗元有关的旧物，其最明显的表现手法是借景抒情，情从景出，风格显得极为蕴藉缠绵深厚。