词的上阕讲述了陈皇后失宠而幽禁于长门宫的故事。主要通过景物描写，层层铺陈，渲染气氛。并通过有特定内涵的意象暗示出宫怨的主题。
词由霜落声起笔，以“飒飒”的风声来反衬环境的静寂，以“霜飘”暗示时令已是秋季，天天渐渐寒凉。接下来用造景设色之法，围绕着“静寂”和“寒凉”，写了轻寒微透的“翠幕”，写了深深闭锁， 悄无声息的长门，写了“秋色将晚”的庭院。经过一番铺陈，满纸的凄清，满纸的冷寂，“眼看菊蕊，重阳泪落如珠，长是淹残粉面。”明写被重阳冷雨“淹残粉面"的菊，实写重阳佳节被如珠的泪水“淹残粉面"的人。大概是觉得继续说下去则言之太远了，难以收束，于是用“鸾辂”句又收回到陈皇后事，举重若轻。
词的下阕讲述了赵飞燕谗害班倢伃而独得成帝宠幸的故事，另避蹊径，在对比中显美丑。
换头处的“无限幽恨"承上启下，“寄情空殢纨扇”则暗示了这位失宠的妃嫔是班婕妤，她失宠于汉成帝后，曾作《怨歌行》诗以纨扇自比，书写遭遗弃的哀怨之情，柳永认为班婕妤遭受冷落的原因是“辞辇”，是不肯阿顺君王，德行笃厚如班婕妤者，最后也只能让位于“自微贱兴，逾越札制”的赵飞燕，“宫中第一妖娆”的赵飞燕， 词中的“陡顿”、“第一妖娆”、“却道”等词语也表达了词人心底对这种现象的嘲讽。
善于将用事与时景相结合造成悲怆气势，是本词的最大特点。
青溪是三国东吴时开凿的一条水道，起钟山西南，逶迤九曲，穿过今南京市区，流入秦淮河。陈维崧的这首《尉迟杯》以“青溪路”一句起调，既是点词题中所说的《青溪集》，也是把它作为南京的象征、历史的见证，表明这首词写的是饱经历史沧桑的南京。南京是作者青少年时的旧游之地。他在《留都见闻录序》中曾追述:“余年八九岁，祖父挈来金陵，僦宅成贤街莲舟桥下；后随先大人省试，率三岁一至以为常。”其祖父为东林领袖之一的陈于廷，其父为与冒襄、侯方域、方以智共称“四公子”；的陈贞慧，都是明末士林推重的人物。明亡前夕，作者十八岁时又曾随陈贞慧至南京，据其《金陵游记序》称，当时的南京依然名士云集，“人各据一水榭，每当斜阳叆叇，青帘白舫络绎縠纹明镜间”。这些记载，正可作这首词的次句“记旧日、年少嬉游处”的注脚。这一句，看似平平写出，而对作者来说，却有终身难忘的生活内容，负载着沉重的岁月之感、家世之慨和易代之悲。下面，“覆舟山畔人家。麾扇渡头士女，水舟风片，有十万、珠帘夹烟浦”三句，就是把词思在时间上推回到“旧日”，在空间上推回到“年少嬉游处”，回忆当年南京城内、秦淮河一带的繁华景象。句中的“覆舟山”即玄武山，东连钟山，北临玄武湖；“麾扇渡”在秦淮河上，位于朱雀桥之左，以晋时顾荣挥羽扇退陈敏军而得名；“烟浦”指歌楼妓馆骈列两岸的秦淮河。过拍“泊画船、柳下楼前，衣香暗落如雨”两句，则紧承“烟浦”二字，描写当年秦淮河上画舫云集、衣香暗闻的旖旎风光。
上片八句都是思昔，追记这一既是作者旧游之地、又是明代留都的当年盛况。八句中没有用一个直接表达感情的字眼，而字里行间寓藏着对往昔、对故国的无限怀念，正如《四库全书总目提要》在评介周密《武林旧事》一书时所说，“恻恻兴亡之感，实曲寄于言外，不仅作风俗记、都邑簿也”。
词的下片由思昔转到伤今。换头“闻说近日台城，剩黄蝶蒙蒙，和梦飞舞”三句，把上片所刻意描画的繁华景象一笔扫去。上一句中“闻说”二字表明下面所写都非目睹，而是听“新自金陵归”的许月度口述；“近日”二字与上片次句中的“旧日”二字两相映照，界分今昔；“台城”为东晋、南朝的台省及宫殿所在地，故址在今南京鸡鸣山南，这里用来与上片首句的“青溪”遥遥呼应，都是代指南京。下两句化用《庄子·齐物篇》中梦蝶的寓言，以喻人事之变幻无常、国家之兴亡如梦；句中的一个“剩”字暗示一切旧日的繁华都已烟消云散，只有黄蝶迷迷茫茫在梦境中飞舞而已。接着，就以“绿水青山浑似画，只添了、几行秋戍”两句，抒发其“风景不殊，举目有江山之异”(《晋书·王导传》中述周顗语)的悲慨。至于下片词的后四句，更以凄怆之笔表达其亡国之恨。在“三更后、盈盈皓月，见无数、精灵含泪语”两句中，作者借助想象，展示了一个午夜后、明月下“新鬼烦冤旧鬼哭”(杜甫《兵车行》)的凄凉阴森的境界。“想胭脂、井底娇魂，至今怕说擒虎”两句，则用隋将韩擒虎攻破台城时，南朝的最后一个皇帝陈后主叔宝与其宠妃张丽华、孔贵嫔藏匿于胭脂井中，当夜终于被隋军擒获的史实，以影射清军攻破南京，又追俘在南京称帝仅一年的福王朱由崧一事。这后四句词合起来看，既是哀悼南明弘光朝的覆亡，也是暗写清军占领南京时为这座历史名城带来的灾难。清军下江南之初，极其残暴。一些地方易手时，大量人民被屠杀，不少妇女被掳掠。“无数精灵”之含泪相语，“井底娇魂”之怕说擒虎，实即写清军入城后杀掠之惨。陈朝的张丽华、孔贵嫔未死于井中，并非“井底娇魂”。这说明，作者写的不是历史而是时事，只是借以泛写在战争中屈死的妇女。作者另有一首《八声甘州》词，题作“客有言西江近事者，感而赋此”，中有“叹灌婴城下，章江门外，玉碎珠残。争拥红妆北去，何日遂生还”诸语，更是明写清军的暴行。
作者对南京有特殊的感情，在其作品中每一提到南京总是感慨系之。其所以抱有这样的感情，不仅因为南京是他的“年少嬉游处”，这里有他的童心绮梦，而且南京在他的心目中是代表故国的。对于青少年时未去过北京，从小生活在江南的作者来说，清军攻破南京后才尝到亡国之痛。其业师陈子龙、吴应箕在南京陷落后先后举义师抗清，兵败，慷慨就义；其父陈贞慧回乡隐居于陈于廷墓侧，凡十二年不入城。家庭和师友的影响，使其直到三十岁后才多次参加省试，谋求见用于新朝，而且始终眷恋前朝，怀有故国之思。前面提到的《留都见闻录》为吴应箕所写，作者为此《录》写序时已经五十六岁，距其去世只有两年。他在序言的终篇处还寄慨遥深地说:“展《东京梦华》之录，抚《清明上河》之图，白首门徒，清江故国，余能无愀然以感，而悄然以悲者乎？”从这几句话再回过来看这首《尉迟杯》词，就更可以领会其感情深度了。
这首词题目点明遇旧有感。旧时的恋人对他仍然非常倾心，但星移斗转，世事多变，自己已很难接受这分情意。梅村对自己无情谴责，正好反衬他内心对这一女子的爱。情词一般都写得艳丽，梅村词却凄怆怨悔，这是他身世所决定的。
词上片落笔于眼前的卞玉京， 下片抒发“此生终负卿卿”的歉疚之情，凄丽缠绵，异常沉痛。
开端“落拓”句紧扣题目。梅村少年得意，二十三岁进士及第，不久即卷入党争，几遭杀身之祸。明王朝覆灭后，应召仕清，出于无奈，给他精神上以极大的折磨，以病乞归后不再复仕。“落拓江湖常载酒”是他对脱离官场后的生活概括。增加了词中潦倒，伤感的气氛，用词情景交融，文情并茂，使他们的这次重逢和分别显得更为痛苦，悲伤和凄凉。
“十年重见云英”一句表达了作者和卞玉京久别重逢时丰富复杂的感情。以仙女云英来比喻卞玉京，说明她在作者心目中地位的崇高；又以“掌中轻”这一典故来形容卞玉京，显示她依然轻盈、俏丽。作者用词凝炼、含蓄，富于感情色彩。
“云英”“依然绰约掌中轻”。那是因为她对生活充满希望，坚信情人会把她从火坑中解救出来。等了十年，一旦相见，毫无半句怨言。相反，“灯前才一笑，偷解砑罗裙。”描绘她见面后，便以最赤诚的方式把爱献给恋人。这女子的真诚与热烈，使词人感到内疚。此乃一铢千斤之法，表面上轻松，实际上感情的负重更加沉重。
“薄幸萧郎憔悴甚，此生终负卿卿。”可以想见他被内心痛苦折磨得憔悴不堪，已无心思谈情说爱或另建家室。如今面对等了他十年的痴情女子无法履行自己的诺言感到内疚。看到自己的恋人不得不继续忍受灵魂的蹂躏，心中更不是滋昧呢。此处，词写的哀怨超脱。
“姑苏城上月黄昏。绿窗人去住，红粉泪纵横。”这结尾表面写景，实则写情，抒发词人内心的痛苦以及对“云英”的同情和怜悯。整首词倾注梅村真诚的感情，又弥漫着悲凉的气氛。词人见到“云英”由喜到悲，“云英”见到词人由笑到哭，对照强烈，层次分明。