词的主题是怀人，于忆旧中抒写相思之情。首先从空间着笔，展开一个立体空间境界。杏花村馆的酒旗在微风中轻轻飘动，清清的流水，静静地淌着。花，已经谢了，春风吹过，卷起阵阵残红。这是暮春村野，也是作者所处的具体环境。这一切都显示出“流水落花春去也”，在作者的心态上抹上了一层淡淡的惆怅色彩。杏花村与酒连在一起，出自杜牧《清明》诗“借问酒家何处有，牧童遥指杏花村。”后来酒店多以杏花村为名。
“野渡舟横，杨柳绿阴浓。”“野渡”句用韦应物《滁州西涧》诗“野渡无人舟自横”，“野渡舟横”显出了环境的凄幽荒凉。而一见到“杨柳绿阴浓”，又不免给词人增添了一丝丝离愁。杨柳往往与离愁别恨联在一起，杨柳成为了离别的象征物。“楼前绿暗分携路，一丝柳，一寸柔情。”（吴文英《风入松·听风听雨过清明》）“绿阴浓”，也含有绿暗之意。清幽荒寂的野渡，象征离愁别恨的杨柳，与上文所形成的淡淡的惆怅色彩是和谐一致的。这一切又为下文“望断江南山色远，人不见，草连空”的怀人怅别作了铺垫，渲染了环境氛围。经过上文渲染、铺垫之后，“人不见”的“人”就不是凭空出现的了。“望断江南山色远，人不见，草连空。”谢逸是江西临川人，也是江南人了。他一生虽工诗能文，却科场不利，屡试不第，以布衣终老。这样一位落拓文人，身在异乡，心情凄苦，自不待言，远望江南，青山隐隐，连绵无际，相思离别之情，油然而生。意中人远在江南，可望而不可见，可见的惟有无穷无尽的春草，与天相接，延伸到无限遥远的远方。而春草又是容易引起离别相思的物象。《楚辞·招隐士》：“王孙游兮不归，春草生兮萋萋”。“离恨恰如春草，更行更远还生。”（李煜《清平乐·别来春半》）词人用了一个远镜头，远望春草连天，伊人缺不知在何处，心驰神往，离恨倍增。
过片紧接上片，由望断江南而人不见的相思之苦，自然转入到回忆往事。“夕阳……画屏中”五句全是回忆往事，由上片的从空间着笔转入到下片的时间追忆。五句都是“记得”的内容，都应由“记得”领起。但“文似看山不喜平，”词尤忌全用平铺直叙，所以作者从回忆开始，马上描绘形象，而不从叙事入手。在一个夕阳西下的美好时刻，楼外晚烟轻笼，在这漫馨旖旎的环境里，一位绝色佳人出现了。融融脂粉，香气宜人，淡淡眉峰，远山凝翠。词人不多作铺叙笔法写她的面容、体态，而采用以部分代整体的借代修辞法，只写她的眉峰、粉香，其他就可想而知了。较之尽情铺叙，一览无余，更令人神往。这是很鲜明的形象，在词人记忆的荧光屏上永远不会消失。然后再用补写办法，补叙往事：“记得年时，相见画屏中。”这说明上面的一切都发生在楼上的画屏中。最后作者提出了一个问题：“相见以后是很快就离别了呢，还是共同生活了一段时间？”作者却不再作任何说明。填词也如绘画，绘画不能把整个纸面全部画满，什么都画尽，而应该留下适当的空白，笔尽而意不尽。填词也要留有空白，留有让读者想象的余地。
回忆至此，一笔顿住，将时间拉回到眼前，“只有关山今夜月，千里外，素光同。”回忆的风帆驶过之后，词人不得不面对现实。关山迢递，春草连天，远望佳人，无由再见。词人心想：只有今夜天上的一轮明月照着他乡作客的我，也照着远隔千里的她，我们只有共同向明月倾诉相思，让我们通过明月交流心曲吧！“美人迈兮音尘阙，隔千里兮共明月。”（南朝宋谢庄《月赋》）“但愿人长久，千里共婵娟。”（苏轼《水调歌头》）词人此时的心境也许与此相似。谢逸著《溪堂词》。毛子晋云：“溪堂小令，皆轻倩可人。”《词苑丛谈》称其词“标致隽永。”此词亦颇近之。
此词写完之后，凡是住到这个房问的人，都反复吟咏这首词，并纷纷向驿卒索要笔墨纸张将其抄写下来。驿卒觉得很麻烦，便偷偷用白粉将此词涂抹掉，这才制止了人们的抄写。可见，这首词在当时是多么受人欢迎。
这首诗是《红楼梦》中林黛玉惜“古史中有才色的女子”的寄慨之作。林黛玉自谓：“曾见古史中有才色的女子，终身遭际令人可欣、可羡、可悲、可叹者甚多，……胡乱凑几首诗，以寄感慨。”恰好被贾宝玉翻见，将这组诗题为《五美吟》。《五美吟·红拂》就是其中之一。
组诗中所写的人事其实并非都据史实。如东施效颦出自《庄子》，带有寓言性质；《西京杂记》中所写王昭君不肯贿赂画工以致不为汉元帝所知而被诏使出塞的情节只是传说；至于出自《虬髯客传》的红拂形象则更经传奇作者的艺术加工。
这首诗中的议论原本是借古讽今，为现实感受而发。林黛玉钦佩红拂卓识敢为，能不受相府权势和封建礼教的“羁縻”，更突出地表现了她大胆追求自由幸福的生活的理想。
诗中所咏与小说情节的某种照应关系，这是可以研究的问题。《五美吟》写的都是关于死亡或别离的内容，有的还涉及事败或者获罪被拘系，这就不是偶然的了。在现存材料很少的条件下，要确切地阐明作者的意图还是不容易的。在《红楼梦》戚序本与甲辰本上有一条早期批语说：“《五美吟》与后《十独吟》对照。”《十独吟》在后四十回续书中没有，当是已散失的后半部原稿中薛宝钗或史湘云所写的诗。从诗题看，大概是借古史上十个独处的女子如寡妇、弃妇、尼姑和离别丈夫的妇女等的愁怨，来写书中人物的现实感触的。所谓“对照”当也不仅仅限指诗题。