由于人生失意，“有志不获骋”，诗人也只得退而求自乐，这首诗便写隐居安处的自得之乐，同时对那些贪利求名的“当世士”表示鄙视。
诗中“丈夫志四海，我愿不知老。亲戚共一处，子孙还相保。觞弦戚朝日，樽中酒不燥”几句所表现出来的美好生活正和《诗经》“妻子好合，如鼓琴瑟。兄弟既翕，和乐且湛。宜尔室家，乐尔妻孥”的理想人生态度与和谐家庭生活如出一辙。而“缓带尽欢娱，起晚眠常早”的安逸闲适与那些“汲汲于富贵”的“当世士”的战战兢兢形成了鲜明的对比，表达诗人对眼前闲居之乐的满足。
这首诗的首联紧扣诗题，交待了送别的季节和人物。颔联一赞一慰，把才人遭贬事作轻描淡写，已见豁达；颈联写想象中友人行路的艰辛和一路的凄凉景象；尾联诗人以吕虔赠刀的典故来勉励友人，表示相信友人定能再振宏图而不会蹉跎岁月，浪费时光，无所作为。这首诗表达了诗人对皇甫别驾遭贬谪的同情，但更多的是诗人对朋友安慰和鼓励。全诗基调高亢，雄浑沉雄，词语俊美。
“衔杯昨日夏云过，愁向燕山送玉珂。”两句扣紧“送别”的题意，以“昨夜衔杯”，今朝送别，表现两人之间的深厚友谊。第一句“夏云”既点出时令，又与下文“秋风”、“夜雨”暗合，遥相衬托，相映生辉。第二句着一“愁”字，而依恋之情毕见。
“吴下诗名诸弟少，天涯宦迹左迁多。”概括了皇甫汸的诗名籍甚和仕途偃蹇。诗人故作轻描淡写，希望以自己之旷达来影响友人，以减少心中的怨尤，寓情至深。王世贞《皇甫百泉序》云：“嘉靖中诸公能诗者，独皇甫氏最；皇甫氏昆季四人，独子循先生最。”故曰“诸弟少”；皇甫滴一贬黄州推官，再贬开州同知，故曰“左迁多”。语皆切事，事皆征实，而又工整典丽。
“人家夜雨黎阳树，客渡秋风瓠子河。”两句以“夜雨黎阳”“秋风瓠子”设想汸至开州所经之地和达到贬所的季节。诗人变换手法，丰富扩展“愁”的意蕴。这两句，词语俊美，对仗工整，轻淡中寓浓情，创造了很好的意境。句中“人家”和“客渡”相对，“夜雨”和“秋风”相对，“黎阳树”和“瓠子河”相对。诗人把人、树、风、雨、水组成一幅画面，开阔而具动态美和立体感。另外，“人家”和“客渡”都是陌生处所，诗人孤身前行，自然生愁。这两句以景衬情，雄浑深沉。
“自有吕虔刀可赠，开州别驾岂蹉跎。 ”最后两句高唱入云，诗人以“吕虔刀”来勉励友人，相信友人以后自有贵人提携，定能东山再起，施展宏图，而不必担心长期失意，虚度光阴。因此，今日的开州别驾、颠沛流离算不了什么。诗人引此典入诗，贴切恰当。于是困顿失意之不快一扫而光，也就没有一般送别诗的缠绵悱恻，诗的结尾落在一个强音上。
从布局上看，这首诗与一般送别诗无二致，也是入题点送别，宽慰颂扬对方，然后转写行程，展望未来。但是，由于诗人与皇甫汸关系密切，所以在诗中倾注了自己的深情。全诗一气奔驰，如泉下注，笔力雄健。
开头四句写倦游江南，转游江北。诗人先用“江南倦历览，江北旷周旋”说明渡江北游的原因。后来用“怀新道转迥，寻异景不延”描述北游途中产生的心理感觉。道本不迥而党其远，景本不可延而怪其不延，空间、时间均在主观意念作用下出现不合理而合情的反差和变异，借主观与客观的矛盾突出为探寻新景异景而路欲其短、日欲其长的急切心情。在这心情支配下，乘船过江，不是顺流斜渡，而是“乱流趋正绝”，以缩短路程，争取时间，这就和上两句紧相绾合。此句又缘于下句”孤屿媚中川”而写。因为见到孤屿中流独峙奇绝之景，故而迫不及待地横流直渡。诗中正面写孤屿风景共三句，“孤屿媚中川”是登屿之前遥而望之的总体美。“媚”字极写孤屿山在清澈的江流中间秀峰耸翠，妍美悦人。
后面两句“云日相辉映，空水共澄鲜”，则是登屿之后所见景色。上句写云日同辉，下旬写江天一色。江中孤屿在白云、丽日、蓝天、澄江的烘托之下，有如一螺青黛，分外秀丽妩媚。正当诗人对孤屿赏爱不绝，忽然感情波动，为这新异之景的无人欣赏、无人传写而叹惜，于是写出“表灵物莫赏，蕴真谁为传”。这两句包含三层意思：一是为孤屿的灵秀无人赏爱、仙人的故事无人传写而叹惋。二是借“物莫赏”、“谁为传”，从反面说出自己为之传写赞美的意愿。三是与上文“怀新”、“寻异”相呼应，突出孤屿的美。可谓一石三鸟，意蕴深厚。这两句又点出孤屿的“表灵”、“蕴真”，已见灵气仙心，进而即景生发，驰骋神思，自然想及仙山仙术，因而顺理成章写出最后四句：“想像昆山姿。缅邈区中缘。始信安期术，得尽养生年。”在诗人想望中，江中孤屿表灵蕴真为神仙之奥区，它的灵异之姿、远绝尘缘之境，都与昆仑山有着某种内在的联系，因而冥想杏渺以虚作实，自谓道心契悟．始信安期之术得以养生尽年。这一方面是外放永嘉、心情苦闷的真实流露，渴望以遁世求仙得到解脱；另一方面则以神异灵秀的姿质去描写江中孤屿的美。
这首诗结构上也是按照叙事—写景—说理的框架写成。正面写景虽然只有三句，但全篇都以写景为中心。为景而游，因景而思，承转自然。全篇语言清隽，风韵秀雅。