这组诗大约作于晋、宋易代之交，是陶渊明晚年的咏怀之作。这些诗歌通过对古代贫士的歌咏，表现了诗人安贫守志、不慕名利的情怀。
第一幅景象当是黄昏所见，万物均有所依托，唯有空中那一抹孤云，无依无傍，在昏昏冥色中渐渐飘向不可知的远方，诗人不禁感慨：何时才能见到它的残光余辉呢？恐怕是不复再见了吧。第二幅是晨景，旭日染霞，驱散了隔宿的重雾，百鸟在霞光云天中翻飞，而独独有一禽迟举，它出林不久，未等天晚，又归还于故林。
诗末的感慨，是诗人经过一夜的感情酝蘖而来的。黄昏时，诗人因孤云远逝于昏冥之中而兴感，“何时见馀辉”，以反问出之，正见老人迟暮，预感生命无多的心境。于是很自然地会对人生的历程作反思，经过一夜不眠的回顾思索，诗人对自己的归隐而穷终于无悔，于是又借晨景一幅以引出感想，当初因不满于如众鸟向日般趋炎附势的世态，而久不从仕；后为生活所迫，不得不出山，却因不愿为五斗米折腰而旋即归去来，正如那迟出早归的独鸟一般。于是他感慨道：自己坚守平素的生活道路，本是经过反复，量力而行的。也自知，这种生活免不了饥寒交煎的困苦；但是旧友零落，世无知音，既然如此，在贫困中终此一生，也没有什么可悲伤的了。“何所悲”是解脱之词，更可见作诗其初诗人实是悲慨盈怀。
王寂，善写情词，善写他人故事。该词即隐括杜牧故事而成。
与杜牧原诗《遣怀》：“落魄江南载酒行，楚腰纤细掌中轻。十年一觉扬州梦，赢得青楼薄幸名。”相比，此词全篇含有杜牧故事，又有杜牧诗意。杜牧用绝句，句式整齐，音节浏亮，表现的意绪略显轻微，其妙于比兴，但只提供了一个大的情境。而此词则用长短句，参差交错，富有乐感，更显哀感顽艳，凄恻动人，且情感更深内容更详，“眼约心同”更为此词画龙点睛，神、情、意顿时毕现。
上片，“十年尘土湖州梦，依旧相逢”“湖州梦”似仿杜牧“十年一觉扬州梦”之句。作者把“一觉”换成“尘土”更显含蓄朦胧。回首十年人生路，重返湖州，但见尘土满衣襟，难喜相逢。”眼约心同，空有灵犀一点通。“后一句中化用李商隐“身无彩凤双飞翼，心有灵犀一点通，”而词意顿改。李诗言虽相隔两地，但情感相通，此则近在咫尺，却不能相亲相爱，一个“空”字表达了多少惆怅，多少怨恨。句中前日“依旧”，继言“空有”，对比转折，准确而强烈地传达了那种沉重的失落感，那种对时乖命蹇、阴差阳错的诅咒和无可奈何的情绪，好像一下子从情感的波峰跌到浪谷，从美好的梦幻跌落到无情的现实中来，一种沉重的失落感顿上心头。
下片“寻春自恨来何暮，春事成空。”感慨命运无情，时光空度，只留下一种深深的怨愤。“懊恼东风，绿尽疏阴落尽红。”“东风”、“落红”句，遗憾之气十足，意味悠远弥永。重情的人，偏有坎坷的爱情经历，情到深处，让人倍尝辛苦，十年之愁，凝铸了佳篇。作者直接化用杜牧诗句，更是表达作者对“绿尽疏阴落尽红”的无奈，只能懊恼东风的无情。
在这首词中，作者写男女情事，不是像前代词人那样，咏离别，寄相思，而是选择了一种比较特殊的情境，写由重逢带来的感伤。久别重逢，理应使人惊喜欢欣，可是这首词所写的却是一种令人痛苦难堪的重逢。经历了长期的相思之苦以后，满怀着美好的憧憬而来，却因相逢而撕碎了霓虹般的梦影。旧情虽在，人事已非，咫尺相对，只能眉目含情而已。这种情境本身，就具有强烈的艺术冲击力。
作者引用杜牧诗事，遣词用意似有同感。字里行间既述说杜牧往事，又寄托了自身无限情感。这首词写久别（十年）重逢，不见些许欢欢，满是一种痛苦伤怀之情。
词的上片写词人看到的画意，其中也透露出春意。虽然“春”字出得很晚，但第一句“流水泠泠”，如鸣佩环的描写，已全无冰泉冷涩之感，从而透露出春的消息。由闻水声过渡到看梅花，是渐入佳境的写法。“断桥横路梅枝亚”中“横”、“亚”二字，双重空间显现，已具画意。而梅之异于百花，唯在其傲干奇枝，迎霜斗雪之姿态，故卢梅坡诗云“有梅无雪不精神”（《雪梅》），可“雪花飞下，浑似江南画”绝非凑句，而是烘托突出梅花神韵的笔墨。“飞下”二字写出江南雪的特点，是静谧无声的瑞雪。它成为词中盛开的梅花的极其生动的背景。至此，读者已大有“人在画图中”之感，“浑似江南画”一句恰如其分地点出这种感受。
词的下片即写词人感受的春意，和观梅归来其乐融融的心情。刚刚经历过隆冬的人，会特别觉得春日可爱，那真是有钱难买的。价值连城的“白璧”，毕竟是有“价”的，而春天却是“无价”的。“白璧青钱，欲买春无价”二句，还有一层较隐微的含意，那就是“春无价”又意味着“清风明月不用一钱买”（李白），欲买不来，不买却会来。下句“归来也”三字大有意味。如果用“归去也”三字，那就只能理解为赏梅者兴尽而返。但“归来也”，既可作词人游过归来讲，连上句也可作“春”已归来讲，这一点很关紧要。能体会到这一层，则末二句“风吹平野，一点香随马”，便全是“春风得意马蹄疾”之感了。“一点香随马”，造句清新俊逸，它既使读者联想到“更无一点尘随马”，又使读者联想到“踏花归去马蹄香”。然而“马蹄香”只能是春深之境，而“一点香随马”确是早春之意。那暗香追随的情况，非梅莫属。人的心情如何，这里已不言自明。
通过分析可知，仅看到此词“自然”“不事雕琢”是不够的，还应看到词人在驱遣语言的分寸感上所具备的功力。虽然用意十分，但在措语时，词人只肯说到三四分；由于造句考究而富于启发性，读者领略到的意趣却是很丰富的。词的上片主景语，下片纯属情语。不管是写景抒情，都用疏淡笔墨。空白较多，耐人寻味，有如一幅写意的水墨画，也与咏梅题材相称。
