这首曲淋漓尽致的发露出作者对道家生活的向往。
该曲起首两句的对仗就出手不凡。在动物门、身体门、专名、数字都一丝不移的工整前提下，作者尽量拉大了两句意象的距离，满足了“正对为劣，反对为优”的对仗标准。前句不明言自己细读老子《道德经》，而以“《老子》五千言”的蝇头小楷代表了这一意境。这种借描叙受作用的客体来反映作用者主体的借意手法，是中国诗歌特有的一种表现手段，如李商隐的“凄凉《宝剑篇》，羁泊欲穷年”（《风雨》）就是一例（《宝剑篇》为唐郭元振借抒壮怀的诗作，本身并不含凄凉之意）。以下“鹤背”句则将“腰缠十万贯，骑鹤上扬州”的故事集中于一句之中，而主旨则在于“鹤背”，表现出成仙得道所拥有的极度快意。两句都作奇兀的盘空硬语，显示了诗人倜傥不群的豪迈情兴。
“白云两袖”是翱翔高处的夸语，却同时也是在运用一段道家的典故。南朝齐的道人陶弘景，隐居句曲山，与白云为侣，曾作诗回答齐武帝问讯：“山中何所有？岭上多白云。只可自怡悦，不堪持寄君。”而笔记载他在山中娱乐宾客，能振袖放出云气（见《古今怪异集成·云》）。结合这一典故，全句便带上了在肉体和精神上都离尘出世的高士韵味。“吟魂健”，所吟咏赋出的是像庄子《秋水篇》那样的至理道言；身着道家的宽大布袍，胸中包罗了天地万象。这接下来的三句，完满地绘现了得道高士的风神。道家追求精神绝对自由的宗旨与文人希冀获得个性解放的心理颇易合拍，像大诗人李白就曾加入道籍，所以作者在曲中的虔心皈依，是毫不奇怪的。
末三句则点明了全曲的题旨。“名不上琼林殿”是藐视功名，“梦不到金谷园”是鄙弃富贵。“海上神仙”则是这两句的诠释，也是对全曲的总结。然而唯因有了“琼林殿”、“金谷园”这些人事因素的陪衬，作者所塑造的“海上神仙”，便更多了避世抗俗的积极意味，而与纯粹宗教意义上的求道成仙有了截然的区别。全曲给人以豪放的印象，而无夸诞的嫌疑，其原因也正在于此。
这篇散文以画家对于色彩、光影、物体形态等所特有的敏感，捕捉住了月下雪景的种种特征，将其出色地表现出来。又将月映清波间晃动的树影比喻成“若镜中见疏发，离离然可爱”，使人感受到了画家观察表现事物之活泼精细。其次，作者在雪月奇观的描写中，融入了他对人生的体悟，寄寓着深沉的哲理。
新岁正月初三，一场江南罕见的大雪悄然之降，足足下了两天，虽已放晴，但是天塞地冻，直到初十，依然冰封雪凝。此夕月出，雪月争相辉映，寒宵静坐纸窗之下，顿觉寰宇异常光明亮澈，不觉添衣之起，竟然独自踏着碎玉琼瑶，步上溪西小楼。小楼临水，下皆空明澄激；四周景物悉被皑皑白雪覆盖，冰琢玉砌；月光与雪光相激射，“若涂银，若泼汞”，尽显光的强度和质感。“腾光照人”进射出的光彩照耀着人，“骨肉相莹”，仿佛照得人的骨肉都莹洁透明。此为篇中警句，神来之笔。人，净化了；世界，也净化了，是洁白无瑕、晶莹别透。置身于如此一个冰清玉洁的世界，既有蝉蜕于尘埃之外的欣喜，也有几分荒寒空寂的凄然。更有楼前溪水，月光映照在清波间，波光躯粼，树影滉漾，萧疏的枝条倒映于寒碧之中，如同镜子映照着人萧疏的头发，历历分明明。非画家的敏锐目光，不能及此。此时奇寒浸透肌肤，凄清砭入肺腑。
接着写作者的冥思遐想。独自凭栏，仰观字，混茫一白，令人迷惘；俯视大块，银妆素裹，恍惚迷离；自己禁不住嗟叹惊讶，凝视的目光久久不能收回。此时作者逸兴遄飞，感到物我同化，浑融一体，人与自然都臻于清空澄明的境界。这是上天将我送入远离尘嚣的太素之乡，那种泠泠御风之行的美妙，只可意会，不可言传。遗憾的是不能形诸笔墨告诉那些未曾从游的人。但是，我所得到的美的享受已经很满足了。
文中刻画岁月沧桑、人生迟暮的心态，曲折入微。作者已是垂暮之年，无力浪游天下，但是壮心未泯，虽然独上小楼，却还想着天下的名山大川应该境界更阔吧，那那里的雪月之观应该更加神奇吧，恨不能挟明月之高飞，遨游八方之外，然后再返回这个雪月交辉的溪畔小楼的怀抱，可见他是多么渴望挣脱世俗尘网的羁绊。那那种漫无边际、汗漫之游的神思遐想，虽然难以平息，但是老气衰颓，禁受不住这里的凄骨之寒，于是就纵声高歌，走下楼去。时已二鼓，又回到纸窗之下，独自端坐，怅然若失。此夕的雪月之观，平生亦不屡遇，之自己的健忘却日甚一日，再过几天，又模糊淡忘了，故为记，捕捉住那可遇之不可求的奇观。
在这篇赠序里，作者叙述个人早年虚心求教和勤苦学习的经历，生动而具体地描述了自己借书求师之难，饥寒奔走之苦，并与太学生优越的条件加以对比，有力地说明学业能否有所成就，主要在于主观努力，不在天资的高下和条件的优劣，以勉励青年人珍惜良好的读书环境，专心治学。全文结构严谨，详略有致，用对比说理，在叙事中穿插细节描绘，读来生动感人。
全文分三大段。
第一段写自己青少年时代求学的情形，着意突出其“勤且艰”的好学精神。内中又分四个层次。第一层从借书之难写自己学习条件的艰苦。因家贫无书，只好借书、抄书，尽管天大寒，砚结冰，手指冻僵，也不敢稍有懈怠。第二层从求师之难，写虚心好学的必要。百里求师，恭谨小心。虽遇叱咄，终有所获。第三层从生活条件之难，写自己安于清贫，不慕富贵，因学有所得，故只觉其乐而不觉其苦，强调只要精神充实，生活条件的艰苦是微不足道的。第四层是这一段的总结。由于自己不怕各种艰难，勤苦学习，所以终于学有所成。虽然作者谦虚地说自己“未有所成”，但一代大儒的事实，是不待自言而人都明白的。最后“况才之过于余者乎”的反诘句承前启后，内容十分丰富。首先作者用反诘的语气强调了天分稍高的人若能像自己这样勤奋，必能取得越自己的卓绝成就。同时言外之意是说自己并不是天才，所以能取得现在的成绩，都是勤奋苦学的结果。推而言之，人若不是天资过分低下，学无所成，就只怪自己刻苦努力不够了。从下文知道，马生是一个勤奋好学的青年，他只要坚持下去，其前途也是不可限量的。所以这一句话虽寥寥数字，但含义深厚，作用大，既照应了上文，又关联了下文，扣紧了赠序的主题，把自己对马生的劝诫、勉励和期望，诚恳而又不失含蓄地从容道出，表现出“雍容浑穆”的大家风度。
第二段紧承第一段，写当代太学生学习条件的优越，与作者青年时代求学的艰难形成鲜明的对照，从反面强调了勤苦学习的必要性。“日有廪稍之供”云云是与上文生活条件之苦对比，“有司业、博士为之师”云云是与上文求师之难对比，“凡所宜有之书，皆集于此”云云，与上文借书之难对比。通过对比，人们很清楚地看出当今太学生在读书、求师、生活等几个方面，都比作者当年的求学条件优越得多，但却业有未精，德有未成。最后用一个选择句式又加一个反诘句式，强调指出：关键就在于这些太学生既不勤奋又不刻苦。这又是对上段第四层的照应。
以上两段从正反两个方面强调了勤苦学习的重要性，虽未明言是对马生的劝励，而劝励之意自明。然而文章毕竟是为马生而作的，所以至第三段便明确地写到马生，点明写序的目的，这就是“道为学之难”，“勉乡人以学者”。因为劝励的内容在上两段中已经写足，所以这里便只讲些推奖褒美的话，但是殷切款诚之意，马生是不难心领神会的。
宋濂为人宽厚诚谨，谦恭下人。此文也是一如其人，写得情辞婉转，平易亲切。其实按他的声望、地位，他完全可以摆出长者的架子，正面说理大发议论，把这个青年教训一通的。然而他却不这样做。他绝口不说你们青年应当怎样怎样，而只是说“我”曾经怎样怎样，自己放在与对方平等的地位上，用自己亲身的经历和切身的体会去和人谈心。不仅从道理上，而且从形象上、情感上去启发影响读者，使人感到在文章深处有一种崇高的人格感召力量，在阅读过程中，读者会在不知不觉中缩短了与作者思想上的距离，赞同他的意见，并乐于照着他的意见去做。写文章要能达到这一步，决非只是一个文章技巧问题，这是需要有深厚的思想修养作基础的。
其次，作者在说理上，也不是凭空论道，而是善于让思想、道理从事实的叙述中自然地流露出来。而在事实的叙述中，又善于将概括的述说与典型的细节描绘有机地结合起来，这就使文章具体实在，仅在行文上简练生动，而且还具有很强的说服力和感染力。例如在说到读书之难时，作者在概括地叙述了自己因家贫无书，不得不借书、抄书，计日以还的情形后说:“天大寒，砚冰坚，手指不可屈伸，弗之怠。”通过这样一个典型的细节描写，就使人对作者当初读书的勤奋及学习条件的艰苦，有了一个生动形象的具体感受。理在事中，而事颇感人。这也是此文使人乐于赞同并接受作者意见的又一个内在的原因。
而且，文章浑然天成，内在结构却十分严密而紧凑。本来文章所赠送的对象是一篇之主体。然而文章却偏把主体抛在一边，先从自己谈起，从容道来，由己及人，至最后才谈及赠送的对象。看似漫不经心，实则匠心独运。在文章的深层结构中，主宾之间有一种紧密的内在联系，时时针对着主，处处照应到主，而却避免了一般赠序文章直露生硬的缺点，使文章委婉含蓄，意味深长。在写作中又成功地运用了对比映衬的手法，使左右有对比，前后有照应，文章于宽闲中显示严整，“鱼鱼雅雅，自中节度”。这一点给人的印象也是十分深刻的。
本文在写法方面，下述三者都值得学习：
一、紧扣中心，从不同角度加以阐述。本文的中心是个“学”字。作者记自己幼时如何“嗜学”，成年以后如何“慕道”，说太学诸生应专心学习，嘉许马生“善学”，及“道为学之难”以送马生等，由己及人，自始至终，无一不从“学”字着笔。写自己过去生活的清苦，今日太学条件的优越，仍然围绕着“学”字来写，只是角度不同。作者自述学习勤奋，勇于克服困难，是为现身说法，阐明主观努力的重要性，使马生从作者的经历中懂得学习必须“勤且艰”的道理。列举太学的生活、师资、设备等方面的情况，是为了说明客观条件的优越有利于主观能动性的发挥，让马生认识到应该珍惜已有的条件，像作者那样专心求学，做到业精德成。这样将与学习有关的道理，通过具体事例与实际情况的叙述，从不同角度加以说明，使马生和读者都能从作者娓娓动听的叙述中受到启发，悟出怎样为学的道理。
二、概叙与细叙相结合。本文以记叙为主，记叙有概叙与细叙之分。作者通过概叙，对自己幼年以至成年刻苦学习的过程与全貌，做了粗线条的叙述；通过细叙，对典型材料、具体环境加以生动、细致的展开。两者结合，使叙述有点有面，既能使读者对作者艰苦学习的情况有整体的认识，又能对其中重点“细节”获得深刻的印象。如细叙“天大寒，砚冰坚，手指不能屈伸，弗之怠”这一“细节”，将作者长期“手自笔录，计日以还”的辛勤具体地反映出来。又如“负箧曳屣，行深山巨谷中，穷冬烈风，大雪深数尺，足肤皲裂而不知。至舍，四支僵劲不能动，……久而乃和”这段细叙，将“尝趋百里外”从师途中的环境与艰辛反映得很为生动。再如“先达……未尝稍降辞色。余立侍左右，援疑质理，俯身倾耳以听；或遇其叱咄，色愈恭，礼愈至，不敢出一言以复；俟其欣悦，则又请焉”这段细叙，将“从乡之先达执经叩问”时的尊师的神态和顽强学习的心理，真实地表现出来。此外，如同写衣着，对同舍生细加叙述，与肖像描写几乎没有区别，对自己则只用“缊袍敝衣”四字加以概叙，而对自己当时的心理状态却又用了细叙的手法。两者相辅相成，既表现了作者家境的贫寒，生活的俭朴，也反映出他的志趣的高尚。
三、对比方法的运用，是本文写法最明显的特点。主要将太学诸生学习条件的优越与作者自己过去学习时的艰苦进行对比；将自己从师时生活的俭朴与同舍生的奢华进行对比。注评时已分别说明，这里不重述。
古代诗人常以人与自然的默契，来表达一种超旷的情致。李白有“相看两不厌，惟有敬亭山”，辛弃疾有“我见青山多妩媚，料青山见我应如是”。既是一种谐趣，又是作者自我意识对象化的巧妙修辞。“西山不似庞公傲，城府有楼山便倒”同样表现出这样一种超迈和诙谐的情绪。作者将西山拟人化，又将拟人化的山拿来与历史上有名的怪诞人物进行比较，思致独擅，奇趣横生。
这里作者并未说西山如何高峻，如何巍峨或如何秀丽，仅通过它的“不傲”来写其与人亲近。这种写山手法，有创造，有风趣，较之王安石“两山排闼送青来”又高出一筹。首句在“西山”之外，叠加出“庞公”的形象，“西山”为显形，“庞公”为隐形，造成一种独到的意象叠加效果。而联系这一对本来风马牛不相及的意象之媒介（中介），就是对待城府的态度。庞公，即庞德公，据《尚友录》：庞德公居岘山，未尝入城府。荆州刺史刘表几次请他出来做官，他都拒绝，并让刘表站在一边不理，对他自己妻子却“相敬如宾”。诸葛亮去拜访他，庞德公开始几次也只是让亮一人拜在堂下，不教他起来，因此以其踞傲而闻名于世。后携妻子隐鹿门山。“西山”却与庞公不同，“城府”只要有楼，它便可入城府来，按照常理，是人伫立楼头，目光投向西山，才发现它的存在。词人将这种视觉感受逆转，说是西山来到了城府之中，让读者在一句之中得到一种视点迁移引起的情感之波的回返往复，增强了诗句审美感应的层次和深度，且把山与人的亲近程度表述得准确和完满。词人写山与自然的热爱与亲近，与上面提到的太白、稼轩、半山类似诗句命意相同，与深隐山森的“庞公”实则同趣。
第三、四句，由西山的“青”，想到自己的白发，由头上白发想到去染翠蓝的晴岚。辛疾疾有“青山不染白髭须”之句，作者实际与辛词句意相同，不过是反说罢了。这里，作者放开浪漫的意马之缰，夸张地表达恨“早生华发”的强烈情绪，思致独到，言辞直率却具艺术内蕴。言外透露出爱山的缘由：投身大自然的怀抱，山林青青千里，可使人感受到一种浓郁的青春气息，遂觉得头上的白色可以移到它上面，它的青色可以移到自己头上。
下片承“华发”申说，旁人谓词人早生华发是因发愁，遂劝他喝醉解之。借酒浇愁，古人说得很多。曹操说“何以解忧，惟有杜康”，杜康，即酒。李白有“抽刀断水水更流，举杯销愁愁更愁”，其《将进酒》又云：“五花马，千金裘，呼儿将出换美酒，与尔同销万古愁。”下阙首起两句便是沿前人思维定势，将诗意提起。第三句作一顿挫，一晚上便喝了千杯酒，当然这是夸张之辞，极言豪饮之多，最后作一反跌：酒喝得再多，也不能销愁，醒来白发未减，人依旧在愁中衰老。
这是一首谐谑风格的词作。无缠绵悱恻绮罗香泽之态，亦无豪纵奔放金戈铁马之势，它只是以疏淡的笔致，表现一种旷放的情感。虽有叹老之意，却全无伤感之怀。写法上，舍去一切背景，仿佛白纸上作画，仅用线条表现情绪。上片以青山与自己白发作对比写自己的“老”；下片用酒与愁的关系强调愁的执著，亦未离开一个“老”字。全词观之，愁与老的根源，华发乃老的标志，青山乃华民的隐衬，意脉连贯，疏中见密，自然浑成，淡而有味。为何而愁，全未说破，只让读者朦胧见到一种排遣不了，纠缠如蛇的愁雾愁雰愁云而已，遂给人一种超脱之感，放达之感。这是典型的元人风致，元人格调和元人散曲笔法。