这是一首抒写与友饯别的令词。全篇表达了词人傲视世俗的耿介个性，是他主动向社会发动“攻击”的狂放表现。语极夸张，情极大胆，豪爽、超迈，淋漓酣畅。
上片写临行前的情景——刘克庄连夜起程，王迈为其送行。先写自己将在天亮之前拿着火把，走十多里的路，不可背负过重，便把衣囊抛弃，只挑着诗囊上路。豪爽的性格与嗜诗如命的心情于此可见。“宵行”已露旅途之苦。
起句“束缊宵行十里强”，开门见山地描写连夜而行的情状。一枝火把引路，来到十里长亭，点出饯别之意。
“挑得诗囊，抛了衣囊。”表现了书生本色，诗囊里都是他的心血结晶，自然不肯轻易抛掉。诗囊里装着他的诗篇，也装着他的一腔豪情满腹抑郁。
“天寒”三句，先从自然条件的恶劣写旅途之艰苦，再点友人相送之谊。“天寒路滑马蹄僵”，一个“僵”字，写尽了艰苦之状。虽在说马，但行人颠簸于马背，冒着寒风，艰难赶路的情景，已跃然纸上。“王郎”送“刘郎”，用典巧妙。“王郎”暗指友人系“王谢”望族之后，而“刘郎”则为被贬谪者的代称。
下片写饯别情景。二人分手在即，却并不伤别感慨，而是痛饮酒酣，豪情满怀，谈文论诗，睥睨世俗，狂放不羁。二人高谈阔论，以致惊动了东邻西舍。词人曾以《落梅》诗受谤免官，他对此十分不平，所以最后三句写道：当别人笑他疏狂时，他满不在乎地回答他们，并不以疏狂为意。这正是对当时束缚思想的、严酷的礼法制度的挑战和抗议。
“酒酣耳热说文章”，从结构上说，是上片情节的结局。又是可作为下片的开端，顺势翻出新的情节，安排颇显匠心。“酒酣耳热”表现了酒逢知己的欢乐，同时又是词人热情奋发，兴会正浓的时刻。词人避开朋友间碰杯换盏的次要情节，而径直写出“说文章”的一幕，可谓善于剪裁。“说文章”极含蓄地暗示他们对时事的评论、理想的抒发，以及对忧愤的倾泄。
王实之秉性刚直，豪气干云人称子昂、太白。刘克庄也是言谈雄豪，刚直无畏。“惊倒邻墙，推倒胡床”两句，正是他们这种英豪气质的形象表现。前句写客观反响，后句写人物举动。两个狂士捋袖豁拳，乘着酒兴指点江山，语惊四座，全无顾忌，邻座惊傻观者竖发，全与我无关。这种形象的夸饰淋漓尽致地张扬了二人的豪气。
“旁观拍手笑疏狂”，作者设想，若有旁观者在此，必定拍手笑我二人疏狂。“拍手笑”是一种不被他人理解的表现，对狂者来说不足惧，倒起着反衬作用。刘克庄与王实之在志士受压、报国无门的时代，将心头的积郁，化为激烈的言词、不平常的行动，自然会被称为“疏狂”。“疏又何妨，狂又何妨！”态度明确坚定，可谓狂上加狂，雄放恣肆，豪情动人。有此一句，通篇振起。
这首词体现了刘克庄词风雄伟豪放的一面，也反映出他继承了辛弃疾的革新精神，同时又发展了词的散文化、议论化的特点。
把不协调的事物放在一起，引起危机的恐惧，是这首诗的情绪症结。
从原诗文本上看，把此诗落实为政治性的信谗远贤之忧，或者感情性的背信弃爱之忧，都比较勉强。特别是政治性的揣测，更为虚幻。关键在“予美”二字。“予美”为“我所爱慕的”这个意思。在《诗经》中，美有美人、丈夫或妻子的意思，更有美丽、美好的意思。因为钟爱，觉得这个人很美。所以，“美”字应该是一种感情亲爱的意思。如果可以这样理解，那么，“予美”的对象，就不一定是已经与作者定情相恋的人，但一定是作者明白地或暗暗地相恋之人。从全诗结构上看，被爱之人并不十分清楚自己被谁暗中爱上了，而第三者悄然而至。于是，作者暗中焦急：自己暗恋的人要被人抢去了呀！那是不合适的，不协调的！只有自己与这个人才是完美的一对。但是，这一切似乎都是在暗中进行的。暗暗的爱，暗暗的担忧，暗暗的感叹，于是，便出现了这首暗中担忧的歌。
从情绪上说，这首歌以猜测、推想、幻觉等不平常的心理活动，表达平常的爱慕之情。正因为作者爱之愈深，所以他也忧之愈切。至于有没有第三者来蒙骗所爱者的感情，这并无实指，或者干脆没有。然而，作者不管有没有第三者，就公开了他的担忧，这正是爱得深也疑得广。这一微妙的爱情心理，通过作者第一人称手法的歌吟，表达得淋漓尽致。
在艺术手段上，大量的比喻是其特色。比喻中采用的是自然界不可能发生的现象，来比喻人世间也不可能出现的情变。喜鹊搭巢在树上，不可能搭到河堤上；紫云英是低湿植物，长不到高高的山坡上；铺路的是泥土、地砖，决不是瓦片；绶草生长在水边，山坡上是栽不活的。这些自然现象本是常识，可是作者偏偏违反常识地凑在一起：“防有鹊巢”“邛有旨苕”“中唐有甓”“邛有旨鷊”，不可能的事物发生了。不过，自然规律不可违反，河堤上的喜鹊窝，山坡上的紫云英等等，都是不长久的。这里显示了比喻运用中的感情倾向性，意味着作者的担心也许是多余的。“谁侜予美？”实在谁也不能横刀夺爱，真正的爱情是坚贞不移的。这就是作者在担忧悬念中寄托的坚定信念。
