本词最显眼之处是其题目长达三十字，像一段叙说缘由的序言，提示了全词的主要内容是由新种杉树和修书未成引起的感慨，题虽为“戏作”，却非常真实地表现了词人在刚落职闲居时的不满和寄情山林的避世之志。这位老英雄一定在幻想这些长身直立的植物变成像自己一样一心报国的忠勇志士，而自己就可以指挥这些部众去实现“了却君王天下事”的梦想。但事实是词人此时再次被排挤在朝廷之外，“投老空山”正道出作者此时的处境：临老之时遭人陷害，落职闲居，只得于深山中种松植杉，消磨人生，不平之气跃然纸上。
借事抒情，起笔即照应词前小序中所说的“检校停云新种杉松”，借此抒发面对世间沧桑所生的感慨。感慨古今兴废，宫阙池馆都湮没于黄土，“夜阑酒空人散”，这是落寞孤寂之感的体现。“政尔堪叹”，叹的是自己年岁渐高，恐怕看不到手植之杉松森然成荫的一天，更是感叹古来繁华皆成荒芜，历来欢娱惟留空恨，使后人凄然伤怀而已。两层感叹，结合了古今物人，涵盖十分宽泛，作者这样的感叹，也为下片作了铺垫。下片承接上文，作者发誓归隐之后誓不再理会闲事。寄希望于“万事不关心眼”，欲以超然物外来摆脱落职闲置的愤懑难平和百无聊赖。“梦觉东窗”以后，又想起陶渊明《停云》之诗，使词人开始思念亲戚故旧，于是想援笔作书以报之。无奈天气突变，似不欲让其写信，却又似在催其作诗，不知何意。作者心态彷徨，思绪纷乱，实际上是因其不甘寂寞，报国之情不泯而造成的，如若当时词人正在战场上指挥千万抗金志士进行北伐恢复的大业，就不会生此闲愁了。
这首词虽云“戏作”，但格调低沉，风味特别。 上片起韵一面顺承“检校停云新种杉松”之意，一面又叹老嗟衰。其下一叹自己年老，二叹古来兴废盛衰、世事无常。过片一韵，借用陶渊明停云诗，写自己的出世之情。下面点题，借风吹纸笔暗用杜甫诗意，嘲讽“天心莫测”。从中折射出被迫“伏枥”的烈士暮年的真实状态。
仰望山岳抒发感慨是许多诗人都写过，李白也不止一次写过的题材。但是，所望的山岳不同，诗篇所涉及的人物不同，其内容和主旨也不大相同。这首诗写终南山，又是送给一位隐居者的，所以诗的主旨紧紧围绕着脱俗返真来抒情状物。终南山在唐代是隐居者最喜欢的一座名山，它既有佛家名刹，也有道教洞天，还是距关中平原最近的一座林木秀美的宜人山岭，李白就从远望终南山时的感受写起。终南山与陶渊明《饮酒》（结庐在人境）中的“南山”同名，李白也有意效仿陶诗意境。前两句说见到终南山，抬头仰望，感慨和触动很深，三四句就说这触动是因为山中浑然的秀美景色带来的，却无法理清说透这景色的特点和细节，只是看到葱葱茏茏的山林在阳光的照耀下别有一番迷人的光景。作者只写景色和组成景色的要素：阳光、翠岭，而不直接告诉人们他的感受，无形之中，人们被引进了欣赏山色的境界中，用心去体会了。
接着诗人说山中自云随风飘浮卷舒自在，无碍无束，看到这种情景，不由得让人与精神的轻松自由联系起来，于是不但李白“与之然”，读者也在心中与这大好景象合而为一了。诗写到这里，都与陶诗“结庐在人境”意境相仿佛，在于告诉人们山中景色的恬静优美和身在此境之中的心态，但接下来的结尾，则直叙心声，说一定要去拜访居于山中的这位隐者，相伴隐于林下，远离尘世。原来，全诗所写的那种幽静自然的景象是为了赞美那位居于山中的隐者朋友，是说他的精神恰恰与这山林融为一体，是此境中人。那么，“心中与之然”就不仅是与山色同一了，而且也有李白与他的朋友心心相印的意思在其中！全诗景中有情，以景语代替情语，不露痕迹而心境却表现得十分明白。