该曲开头的“山藏白虎”是指苏州西北的虎丘。相传吴王阖闾死后就葬在这里，三日后，“白虎蹲踞其上，故名虎丘”。以虎丘为题材的作品，往往发思古之幽情，写兴亡之感叹。“云藏寺”说的是虎丘山寺的风光。苏轼曾在此写过一篇《虎丘诗》：“东轩有佳致，云水丽千顷”，梵宇入云、宝塔耸霄的虎丘寺被“千顷”云涛所遮掩。青山葱郁，白云缭绕，金寺若现，就在读者沉浸在阆苑仙葩的虎丘山景之中时，作者把镜头拉近，描绘“池上老梅”。这里的池是虎丘山下的剑池。池边飞岩如削的崖壁上斜伸着几株槎枒苍老的梅树，与上句结合起来，远近相辅，高低错落，虚实交映，尽显笔致的空灵。
“洞庭归兴”由景人情，引发作者联想。“洞庭归兴”借用范蠡功成隐退之典。后人常用此事称道鄙薄名利的品格。“香柑红树”一句，作者由四时果鲜的太湖洞庭而想到尤为出名的洞庭红橘，又由红橘追忆了三国时陆绩怀橘归遗其母的典故。“鲈鲙银丝”用晋人张翰之典。作者连用三个典故，不仅切合怀古之题，也表达了一生沉抑下僚、偃蹇仕途的作者终于勘破世情的顿悟：一切功名富贵，荣辱兴亡只不过是过眼云烟，故应尽快知机隐退，远祸全身。
“自家池馆”写的是白居易任苏州刺史时来虎丘游玩的遗迹。“吴王花草”化用李白《登金陵凤凰台》中的诗句“吴宫花草埋幽径”。吴宫相传为阖闾、夫差所建，多有奇花异草，吴亡之后被焚烧。这里有吊古伤怀之意。“长似坡诗”是前面两句的归旨，说的是虎丘仍然像当年苏东坡《虎丘寺》中描写得那么美好，但已物是人非，曾在这里留
下足迹的人却福祸无常，最终都流散在沧桑的历史长河之中，只剩下虎丘的美景告诫着世人历史兴亡之感和人世幻灭之伤。
作者承“吴王花草”而下，进一步感慨兴亡。西施以美色诱惑吴王，最终导致吴国灭亡。而今这冷清的月夜里，凄厉的乌啼还在诉说着荒淫误国之恨。这种凄凉的意境更深化了“可人怜处”的兴亡之感。
该首小令由景人情，抒发怀古伤今之叹。作者还工于用典，几乎做到“无一字无来历”，正如明王骥德所说“曲之佳处，不在用事，亦不在不用事”，而在于是否“引得的确，用的恰好”（《曲律·论用事》）。作者虽然在曲中频繁用典，也化用了许多人的诗句，但却结合了作者的领悟和构思，创造出新的意境，堪称张小山怀古小令中的佳品。
词人在笔下着力表现其伤春惜花的意绪，同时也借花写人，“倩魂销尽夕阳前”既是惜花之凋谢，也是伤人之辞世。
“谁道飘零不可怜”起句就将人带进一个绚烂的暮春时节。繁花满天，一树树的海棠花竞相开放喧嚷嬉戏，祥宁中飘渺着生命的灵动。这凄婉的美丽令人怜爱叹息。古人论词的结构，妙在断断续续，不接而接。“谁道飘零不可怜”句，就具有如此之妙。它与下面两句，一写回忆，一写现实，看似不接，实则词意紧紧相接。一样的飘零，不一样的感觉。既突出了如今内心的悲凉，又为描写现在的情景作了铺垫。
词人一反上片写景下片抒情的通常写法，一开篇就道出了自己的感触“谁道飘零不可怜”，可谓别出心裁让人耳目一新，不觉眼前一亮。第二拍“旧游时节好花天”，词人随即点明这是故地重游，相似的景物自然很容易勾起人美好的回忆。但词人并没有描述当时的情景，只用了“好花天”三个字写出了相同的时令和场景。可如今物是人非，怎不叫人断肠。这里用的是隐显手法。作者只写游览的天气，而把佳人的容貌与动作，则全部隐藏起来，让读者自己去想象。这种写法，可谓绝顶高明，用“隐”来激发想象，从而拓展了“显”的意境。
下片转入写景，“一片晕红才著雨，几丝柔绿乍和烟”用如烟绿柳衬雨后红花。晕字用得极妙，既写出了花色彩的变化，也写出了人在花丛中的独特感受。下片结“倩魂销尽夕阳前”。用拟人的手法写落花，怜惜之情溢于言表。以夕阳为背景，显得格外凄美。还照应了上片起句，使全词浑然一体、余味无穷。词意凄绝，充溢着无可奈何的情绪。这里词人以生动的比喻，进一步把集合着悲凉、痛苦、伤心、悔恨，交织着绝望与希望的感情，推向了高潮。
词人虽然写的是情，但其中也渗透着人生哲理。其实销尽的又何止是花魂。花落春去，逝去的还有美妙的时光、美好的青春年华和那转瞬即逝的爱情，美好的东西总是短暂的。红尘一梦，再美的绽放也是过往，终将飘零，诗词的境界就是在刹那中见终古，在微尘中显大千，在有限中寓无限。
此篇词极婉媚空灵，恍惚迷离，令人荡气回肠。
桃花坞里，金阊遗迹足千秋。风流才子唐伯虎，从小便有着非凡的才气，在绘画、诗文方面都有优秀的造诣。弘治十一年，中解元，才华横溢的他仿佛已经看到了未来的进士之路。偏偏造化弄人，弘治十二年，卷入徐经科场舞弊案，坐罪入狱。遭此打击的唐寅，坚决不再做官，回到家乡，靠卖画维持生活。
“不炼金丹不坐禅，不为商贾不耕田。”前二句一连用了四个“不”，写诗人在摒弃功名利禄之后的有所不为。“不炼金丹不坐禅”，即不学道，不求佛。唐伯虎是一个不肯趋炎附势，但又并不放弃世俗生活快乐的漂泊者，读者对他“高楼大叫秋觞月，深幄微酣夜拥花”的放浪形骸的生活方式不妨批判，但对其作为封建礼教的叛逆者那点精神是应予肯定的。“不炼金丹不坐禅”，大有“子不语怪力乱神”意味。“不为商贾不耕田”，则是不事人间产业。“不为商贾”是不屑为；“不耕田”是不能为，即孔夫子所谓“吾不如老农”、“吾不如老圃”也。四个“不”一气贯注。语极痛快干脆。
“闲来写就青山卖，不使人间造孽钱！”唐伯虎可以自居的头衔是画家，其画与祝允明、文徵明齐名。他不慕荣华，不耻贫贱，以鬻文卖画、自食其力为荣。“闲来写就青山卖”是非常值得敬佩的，这是从事精神财富的创造者应有的豪言壮语，能“写青山”而“卖”之，自有可参造化之笔，此为实话，亦自负语。假清高的人往往以卖画讨润笔为可羞，殊不知这是卖知识产权，和写文章“拿稿酬”一样的天经地义。所以作者敢于大呼：“谁来买我画中山！”这样挣来的钱花着舒心。由此，诗人又反跌一意：“不使人间造孽钱！”这一笔尤其显得豪迈。一竹竿打一船人，一切的巧取豪夺、贪污受贿、投机倒把、偷盗抢劫、诈骗赌博……而获得的非法收入，得之即“造孽”，花之亦“造孽”，“不是不报，时候未到”而已。此句足使人深长思之。
这首诗描写了作者心中淡泊名利、专事自由读书卖画生涯之志。诗中平铺直述，开门见山不仅表明出唐寅自命清高的处世态度，还反映出他那不羁的性格。