这首词写贫士失职之悲，却巧妙地把一个歌楼商女的飘零身世打并其中，加以映衬烘托，笔极曲折，意极凄怨，缠绵悱恻，哀感无端。此词可与白居易诗《琵琶行》并读，两者虽立意和主旨都有所不同，但失意文人与沦落商女的情节模式极为相似。
“老去”三句，起笔斩绝，将一种黯然的心境，劈头点出，直贯篇末。卓文君慧眼识英才，与司马相如结成美眷，本是文坛的佳话。刘过却用来与形容他们的穷途邂逅，除了某种惺惺相惜的心情而外，恐怕更多的还是自嘲和悲凉。一个“倦”字包含了说不清的挫折与酸辛。“说似”犹“说与”，即“与说”。同她说到此时的落魄，怎样才能排遣掉胸中的郁闷呢？文士失职感，英雄失路之悲，于此尽现。“衣袂”二句逆插而入，以虚间实，引入一段帝京往事的回忆。
刘过自公元1186年（宋孝宗淳熙十三年）离家赴试已快七年，这期间他曾应试求仕，也曾伏阙上书，几年奔走，一事无成。临安都城，留在他记忆里的不过是一身尘垢和在衣袂上的残红而已。“香红尚软”，借指当年倚红偎翠、秦楼楚馆的冶游生活句子香艳。可是一经“京尘”的铺垫，就变得凄艳入骨。句中连用“曾”、“空”、“尚”三个虚字转折提顿，笔势峭折而意有余悲了。刘过是一个以天下为己任的志士，他同那种“名士无家多好色”的浪漫文人是不同的。他混迹青楼，是为了排解和麻痹那种“报国有心，请缨无路”的痛苦，在红巾翠袖的抚慰中得到些许人生的温暖。
其实，他从没有过真正的欢悦。“彼此”句小作绾结，此时一个是应举无成的青衫士子，一个是孑然一身的半老徐娘，都是生活的失败者和失意者。此时相对，实在是令人肠断魂消。“一枕”四句实情实境：窗外是愁人的梧桐秋雨，室内是摇曳的如豆青灯。两个苦命人就这样在一起相濡以沫。
过片四句紧承前结的词意，将“初见”时的居处情态用琐笔描出。“楼低不放珠帘卷”（不放，不让之意），珠帘不卷，恐人窥视也。一个“低”字见出楼居之寒伧来。“晚妆”，本是展示女性美的重要手段，对于以色事人的商女来说，更要以此邀宠。可是词里的女主人竟是黛眉狼藉，泪痕满面，这不是在风月场中的卖笑，而是在同病相怜时倾诉破碎的心声。“人道”三句，层层笔势曲折，层层推进。人们说饮酒可以浇愁，可是酒力太小，奈何不得这深重的愁苦。“愁深酒浅”四字重逾千斤，让人深味那不尽的哀愁。那么，怎么办呢？“但托意焦琴纨扇”，就是作者为自己所开列的解脱之方。他试图从历史和哲理的角度去寻取慰藉和超脱。“焦琴”，即“焦尾琴”，喻指良材之被毁弃。《后汉书·蔡邕传》：“吴人有烧桐以爨者。邕闻火烈之声，知其为良木，因请而裁为琴，果有美音，其尾犹焦。”“纨扇”，指恩爱之易断绝。班婕妤被谮，退处长信宫，赋诗以自诉哀衷。中有“新裂齐纨素”、“裁成合欢扇”、“弃捐箧笥中，恩情中道绝”之语。作者用这两个典故自比，生动贴切，抒发自己怀才不遇，报国无门的悲慨。“莫鼓”二句从白居易《琵琶行》中化出。谪宦九江的青衫司马与沦为商妇的长安故倡，在一个偶然的机会里相遇。他们同是天涯沦落人，自然容易引起共鸣，唤起温柔的怜悯来。刘过此时的处境与白相似，这样用典真如天造地设，精当无比。歇拍两句“云万叠，寸心远”，于凄咽中翻出激昂的异响。这是借万叠之云山，抒寸心之积郁，一种将身许国的壮怀远抱都于此六字中汩汩流出，情景融会，意象深远，是非常精彩的结笔。真正的志士永远不会屈从于冷酷的现实，他在温柔中得到片刻的抚慰后，将继续奋发前行，去实现他澄清四海、匡复天下的理想。
这首诗的主旨，从古至今，聚讼纷纭。《毛诗序》联系《甘棠》而理解为召伯之时，强暴之男不能侵陵贞女，而《韩诗外传》、《列女传·贞顺篇》却认为是申女许嫁之后，夫礼不备，虽讼不行的诗作，清龚橙《诗本谊》、吴闿生《诗义会通》等承袭此说。明朱谋玮《诗故》又以为是寡妇执节不贰之词，清方玉润《诗经原始》则以为是贫士却婚以远嫌之作。今人高亨《诗经今注》认为是一个女子嫌弃夫家贫穷，不肯回家，被丈夫讼于官府而作；余冠英《诗经选》认为是一个已有夫家的女子的家长对企图以打官司逼娶其女的强横男子的答复；陈子展《诗经直解》认为是一个女子拒绝与一个已有妻室的男子重婚的诗歌。笔者认为余说近是，但诗中的主人公应是那位女子。
首章首句“厌浥行露”起调气韵悲慨，使全诗笼覃在一种阴郁压抑的氛围中，暗示这位女性所处的环境极其险恶，抗争的过程也将相当曲折漫长，次二句“岂不夙夜？谓行多露”，文笔稍曲，诗意转深，婉转道出这位女子的坚定意志。次章用比兴方法说明，即使强暴者无中生有，造谣诽谤，用诉讼来胁迫自己，她也决不屈服。“谁谓雀无角？何以穿我屋？谁谓女无家？何以速我狱”四句是正话反说，表示：雀虽有嘴而无穿我屋之理，你已有妻则无致我陷狱之理。委婉巧妙；而“虽速我狱，室家不足”两句则是正面表态，斩钉截铁，气概凛然。第三章谓：鼠虽有牙而无穿我墙之理，你已有妻则无使我遭诉讼之理，但你若欲陷我于诉讼，我也不会屈从你。句式复沓以重言之，使得感染力和说服力进一步加强。全诗风骨遒劲，格调高昂，从中读者不难体会到女性为捍卫自己的独立人格和爱情尊严所表现出来的不畏强暴的抗争精神。
这首诗前两句写诗人雨夜泊舟湖上的所见之景，是写实境；后两句即景抒情，慨叹哲人已逝，文坛寂寞，暗里却又蕴涵着诗人有心振起诗坛之衰，去管领风骚的豪情。全诗从表面看是简单的即景抒情，凭吊前人但细加分析，可闻弦外之音。
一二句乍看是赋，是写实境，但赋中有兴，离情于景，情景相生，即王国维《人间词话》所谓“一切景语皆情语也。“淅沥的雨点敲击船篷，那迷蒙的水汽弥漫天际，不能不使他产生怀古之幽情。第二句写南湖连夜降雨，湖水新涨，推窗远望，一片苍茫，诗人的思绪也随之进入阔的空间。“水连天”三字，确如秦观《送孙诚之尉北海》诗所写的“黏天四无壁”，诗人在构思时受到启发，看来是必然的。
七言绝句短小精粹，但在高手写来，却有深广的容量关键在于如何“纳须弥于芥子”进行高度的艺术概括。此诗可称是这方面的佳作。它前二句写景，但在景语中却暗暗设置意脉，即在“南湖”句中已渐渐引出秦观。至后联遂跌出伤时怀古两个警句，让秦观正式出场手法似一跌宕，意脉上却紧承前联，达到了“出新意于法度之中，寄妙想于绳墨之外”的妙境。
王士祯对秦观极为崇拜，至此诗则云：“风流不见秦淮海，寂寞人间五百年”，雅人深致，寄慨无端，从表面看来，这两句是在慨叹哲人已逝，文坛寂寞；但应该说，暗里却又蕴涵着诗人有心振起诗坛之衰，去管领风骚的豪情。秦观逝世到诗人写这首诗的时候，已是五百六十年，这用“五百年”这个整数去概指，但也可以理解为寂寞的只是其中的五百年，而此后不包括在内。文坛由于没有秦观那样的风流人物而寂寞萧素，现在诗坛这样热闹兴旺，而这又是与王士祯堪称“风流”的作为有关，他自己必不会以为诗坛是寂寞了，所以此诗明说若干年限之内的寂寞，正是为了衬托目前的热闹和繁荣，暗示自己已经管领风骚。
“语贵含蓄……若句中无余字，篇中无长语，非善之善者也；句中有余味，篇中有余意，善之着者也。”（姜白石《白石道人诗说》）这首小诗的特点，正是多言外之意，前二句写景，后二句抒情，但都很含蓄而不简单直露，前联以托事于物的比兴手法，写寒雨中的凄苦心境；后一联似直露地慨叹大家陨落，文坛寂寞，但暗中又反衬自己振兴诗坛的抱负与所获得的成就。句句都有余意，耐人寻味。诗能言情事而不落言筌，以景物寓意而不着痕迹，真所谓“如羚羊挂角，无迹可求”。