“一醉醒来春又残，野棠梨雨泪阑干。”这一句流露出来的感伤之情，奠定了全文的感情基调。词人开篇写自己酒醉醒来，忽然发现春色已接近尾声了，海棠和梨花上面还残留着点点雨滴，好似眼泪一样。作者通过“一醉”引出醒来后所见，本来毫不相关的“酒醉”和“春残”被作者巧妙地联系起来，令人感觉他醉了很久，连节气的变化都已经忘记。作者在“春残”二字中间加了个“又”字，说明人对时光的荏苒毫无察觉。如晏几道词集自序中所写的那样：“感光阴之易迁，叹境缘之无实。”前一句写酒醒之后，满目尽是悲凉，仅仅剩下了春残的萧条。作者因自己酒醉而荒废了美好的春景感到自责。后一句以“海棠梨花”表春残，更有意境。古人将美人流泪喻为梨花带雨，作者运用此意，表达出内心的无限哀愁。
“玉笙声里鸾空怨，罗幕香中燕未还。”在玉笙的曲子中，孤单的鸾鸟徒然哀怨，房中的帷幕依旧，却看不见那归巢的燕雀。“鸾鸟”也叫孤鸾，是指失去配偶的鸾鸟，这里也是作者的自喻。“燕未还”是指离别的恋人还未归还，作者通过这两句表达了深深的孤寂与凄情。
“终易散，且长闲，莫教离恨损红颜。”这三句从表面上看是作者对人生的看破：明明知道离别容易相聚难，那就暂且放松思绪给自己以空间，莫要让那分别的苦痛纠缠自己的心绪。但紧接着通过结尾两句就能发现，作者自己也知道这是在自欺欺人，内心真正的感情是无法掩盖的。
“谁堪共展鸳鸯锦，同过西楼此夜寒。”这句中“鸳鸯锦”是指夫妻共用的被子，这里代指男女之间的爱情。“西楼”是指男女共同欢愉的居所。通过想象“鸳鸯锦”和“西楼”所代表的美好时光，表达了作者无限的期待和思念：他依旧怀念当初共同度过的美好日子，期待有人能陪自己度过漫漫长夜。
这是一首赠别词。全词一改以往送别诗词缠绵感伤、哀怨愁苦或慷慨悲凉的格调，创新意于法度之中，寄妙理于豪放之外，议论风生，直抒性情，写得既有情韵，又富理趣，充分体现了作者旷达洒脱的个性风貌。词人对老友的眷眷惜别之情，写得深沉细腻，婉转回互，一波三折，动人心弦。
词的上片写与友人久别重逢。元祐初年，苏轼朝为起居舍人，钱穆父为中书舍人，气类相善，友谊甚笃。元祐三年穆父出知越州，都门帐饮时，苏轼曾赋诗赠别。岁月如流，此次杭州重聚，已是别后的第三个年头了。三年来，穆父奔走于京城、吴越之间，此次又远赴瀛州，真可谓“天涯踏尽红尘”。分别虽久，可情谊弥坚，相见欢笑，犹如春日之和煦。更为可喜的是友人与自己都能以道自守，保持耿介风节，借用白居易《赠元稹》诗句来说，即“无波古井水，有节秋竹竿”。作者认为，穆父出守越州，同自己一样，是由于朝好议论政事，为言官所攻。
以上数句，先从时间着笔，回忆前番离别，再就空间落墨，概述仕宦生涯，接下来抒发作者对仕宦失意、久处逆境所持的达观态度，并用对偶连喻的句式，通过对友人纯一道心、保持名节的赞颂，表明了自己淡泊的心境和坚贞的操守。词的上片既是对友人辅君治国、坚持操守的安慰和支持，也是词人半生经历、松柏节操的自我写照，是词人的自勉自励，寓有强烈的身世之感。明写主，暗寓客；以主慰客，客与主同，表现出作者与友人肝胆相照，志同道合。
词的下片切入正题，写月夜送别友人。“惆怅孤帆连夜发，送行淡月微云”一句，描绘出一种凄清幽冷的氛围，渲染了作者与友人分别时抑郁无欢的心情。
“樽前不用翠眉颦”一句，由哀愁转为旷达、豪迈，说离宴中歌舞相伴的歌妓用不着为离愁别恨而哀怨。这一句，其用意一是不要增加行者与送者临歧的悲感，二是世间离别本也是常事，则亦不用哀愁。这二者似乎有矛盾，实则可以统一强抑悲怀、勉为达观这一点上，这符合苏轼宦途多故之后锻炼出来的思想性格。词末二句言何必为暂时离别伤情，其实人生如寄，李白《春夜宴从弟桃花园序》云：“夫天地者，万物之逆旅也，光阴者，百代之过客也。”既然人人都是天地间的过客，又何必计较眼前聚散和江南江北呢？词的结尾，以对友人的慰勉和开释胸怀总收全词，既动之以情，又揭示出得失两忘、万物齐一的人生态度。
苏轼一生虽积极入世，具有鲜明的政治理想和政治主张，但另一方面又受老庄及佛家思想影响颇深，每当官场失意、处境艰难时，他总能“游于物之外”，“无所往而不乐”，以一种恬淡自安、闲雅自适的态度来应对外界的纷纷扰扰，表现出超然物外、随遇而安的旷达、洒脱情怀。
这首送别词中的“一笑作春温”、“樽前不用翠眉颦。人生如逆旅，我亦是行人”等句，是苏轼这种豪放性格、达观态度的集中体现。然而在这些旷达之语的背后，仍能体察出词人对仕宦浮沉的淡淡惆怅，以及对身世飘零的深沉慨叹。