此诗是《九章》的第一篇，作者叙述自己在政治上遭受打击的始末，和自己对待现实的态度，基本内容与《离骚》前半篇大致相似：故有“小离骚”之称。
关于“惜诵”二字，历来有着各种不同的解释。王逸《楚辞章句》说：“惜，贪也；诵，论也。”“言己贪忠信之道，可以安君，论之于心，诵之于口，至于身以疲病，而不能忘。”洪兴祖《楚辞补注》说：“惜诵者，惜其君而诵之也。”朱熹《楚辞集注》说：“惜者，爱而有忍之意。诵，言也。”“言始者爱惜其言，忍而不发，以致极有忧愍之心。”王夫之《楚辞通释》说：“惜，爱也。诵，诵读古训以致谏也。”林云铭《楚辞灯》说：“惜，痛也，即《惜往日》之惜。不在位而犹进谏，比之蒙诵，故曰诵。”“言痛己因进谏而遇罚，自致其忧也。”蒋骥《山带阁注楚辞》说：“惜，痛也。诵，公言之也。”戴震《屈原赋注》说：“诵者，言前事之称。惜诵，悼惜而诵言之也。”姜亮夫《屈原赋校注》赞同林云铭的说法。游国恩《楚辞论文集》则认为“《惜诵》是喜欢谏诤的意思”，释“惜”为爱好，以“诵”为谏诤。自王逸以来的各家说法，都有一定的合理的成分。按此篇与《离骚》意旨相近，当是受谗被疏之后的作品。因此，篇名之“惜”字以戴震的解释为近，而“诵”字，则以林云铭等人的说法为好，合起来解释，“惜诵”就是以痛惜的心情，来称述自己因直言进谏而遭谗被疏之事。
全篇可划分为五段。从开头至“命咎繇使听直”为第一段，讲述自己写此篇作品的起因，那是因为有人在楚王面前进了谗言，说自己不忠于楚国及其国君，楚王乃发雷霆之怒，疏远了屈原，屈原愤懑之极，不禁对天发誓：我对楚王是一片忠诚，天地鬼神可鉴。屈原还设想召来五方天帝、日月星辰、山川神祇和古代正直的法官，组成一个公正的法庭，来听取自己的申诉，并作出公正的评判。
接下来是申诉的开始，从“竭忠诚以事君兮”至“有招祸之道也”十六句为第二段，这一节是诉讼的正辞，意在阐明两个问题:一是自己竭诚事君，专心无二；二是自己日月可鉴的一片忠心却成了“招祸之道”。“竭忠诚”二句，是屈原说自己忠而被谤，以致被疏而离群独处的事实。“忘儇媚”二句言自己被谗谤的原因，此实望君之参验而考实。“言与行其可迹兮”四句，承上文之意，申说参验考实是可以办到的，为提出申诉作引。“壹心而不豫兮”四句申述自己言行的动机，一切皆是为楚王着想，并无他意，但却因此招祸。
“思君其莫我忠兮”至“中闷瞀之忳忳”为第三段，述自己心情的忧苦。“思君”四句进一步说明自己是“先君而后身”，从未把宠辱放在心上，暗示既不与小人比周，也不会对君王产生二心。“忠何罪”四句意谓遇罚倒不在乎，只是自己这样的结果会为国人所笑，紧承上文进一步抒发自己的愤懑心情。“纷逢尤”四句由“逢尤”“离谤”过渡到欲白于君。“忳郁邑余侘傺兮”四句紧承“莫之白”而申言之。“退静默”四句意为：退而静默不言，恐无人知道自己的苦心；进而大声疾呼，又怕无人会听。该段着重写自己陈志无路的心情，即“发愤以抒情”也。在上段中说“相臣莫若君”，此段进而写君王“荃不察余之中情”（《离骚》）。君既不知，只好“指苍天以为正”，只好寻厉神而占卜之，自然转入下文。
从“昔余梦登天兮”至“鮌功用而不就”为第四段，为占梦者对屈原的劝告，与《离骚》女媭一节，大意略同。“昔余梦”四句托为游仙，引入下文。“终危独”句为屈原问语：“我又问：是否要遭受疏远？”从“曰：君可思而不可恃”至“鮌功用而不就”为厉神的答语。“君不思”至“犹有曩之态也”为第一层意思，厉神指出屈原有目的而无道路，劝屈原放弃忠君，认为如果照“曩之态”那无疑是“欲登天而释阶”，根本不可能达到目的。接着“众骇遽”四句言楚王发怒后，本来同道的那些人都已离心背德，弃之而去。最后“晋申生”四句采用了二个比喻，说明孝子忠臣被说成不忠、不孝，是古已有之的事情。
“吾闻作忠以造怨兮”至最后为第五段，写屈原找厉神占梦以后的感想。楚国人观点如此，君王对自己的态度如此，留是不可能的，去，却又不忍，那只有洁身自保而已。“吾闻”四句，朱熹《楚辞集注》析曰：“人九折臂，更历方药，乃成良医，故吾于今，乃知作忠造怨之语，为诚然也。”所用比喻简明恰当。“矰弋机”四句，言诗人遭谗被疏，如有矰弋在侧，竟无容身之地，真是左右为难。在这样的形势下，“欲儃佪”八句表明屈原为自己设想了三条出路：一是儃佪，即逗留、等待，但这样唯恐再遭忧患；二是高飞远集，即远适他国，但不能确定到底去哪个国家；三是“横奔而失路”，即朱熹说的“妄行失道”或陈第说的“违道妄作”（《屈宋古音义》），就是与坏人们同流合污。但这三条路，选择任何一条都是十分不理想的，这使诗人“背膺牉以交痛兮，心郁结而纡轸”。这三条路都是不好走的呀，考虑再三的结果，还是另选其他的道路。“檮木兰以矫蕙兮”八句，用比喻之意，说自己还是保持自己美好的品德，远离这复杂肮脏的社会，块然独处。
此篇在艺术上有着十分鲜明的特点。首先，全篇洋溢着非常浓郁的浪漫主义色彩。作者发挥了丰富的想像力，虚构了一个实际上并不存在也不可能存在的虚幻的法庭，它由五方天帝、山川诸神、古代好法官共同组成。让他们来听取自己极度苦闷的倾诉，又虚构了一个厉神，让他在占梦时作答，如同女媭一样，给屈原以劝告和回答。这样的写法，使此篇诗作出现了一幅虚无飘渺的景象，起到了令人身临其境的艺术效果。
其次，此篇诗作以十分细腻的笔调描摹了抒情主人公的意志活动和感情冲突。诗歌从对天发誓，写到进退维谷、百口莫辩的困境，登天占梦的幻境以及“檮木兰”、“播江蓠”的精神境界，处处都写得波澜起伏，回旋曲折，扣人心弦，充分表现了抒情主人公所叙述的不幸遭遇，不仅仅关系到他个人一身，而是与国家的前途和命运密切相联的。
再次，就是语言上的特点，此篇诗作直抒胸臆，语言真挚生动，朴素自然，尤其是“众口铄金”、“九折臂而成医”等众多民间成语的运用，通俗浅显，颇有新意。
据《山谷诗集》注，山谷在黔州与戎州度过了六年漫长的谪居岁月。徽宗继位，朝野都希望消弥党争，徽宗也以此标榜，宣布改元“建中靖国”，因而所谓“元祐党人”遇赦。但劫后余生不能长久，蔡京为相，党祸再起。山谷好不容易在徽宗1102年（崇宁元年）被任命领太平州（今安徽当涂）事，但到官仅九日即罢。次年又被人摘录《承天院塔记》中片言只语，锻炼出“幸灾谤国”的罪名，构成冤狱，远谪瘴疠之地宜州（治所在今广西宜山），等于置之死地。《山谷诗集》中有《十二月十九日夜中发鄂渚，晓泊汉阳，亲旧携酒追送，聊为短句》诗纪其事，因此可知这首小令作于1103年（崇宁二年）岁尾，具体地点是鄂州（今湖北武汉市武昌）至汉阳途中。
上片写离别在即。“千峰百嶂宜州路”，点明山谷被贬宜州事，“路”字表明已经登程。生离死别乃既成现实，已无可挽回。“千峰百嶂”实写道路崎岖坎坷，通往宜州道路之多山。语似平易，实即沉痛。山谷贬黔州时，黄大临亲送贬所。山谷《新喻道中寄元明用觞字韵》诗云：“一百八盘携手上，至今犹梦绕羊肠。”痛苦经历唤起的回忆，不寒而栗。“天黯淡，知人去。”萧瑟凄清、使人愁绪顿生的环境，衬托了词人愁肠百结、悲愤欲绝的心情，创造了浓郁的别离气氛。“晓别吾家黄叔度”是发自心灵深处的呼喊。骨肉之情，手足之谊，屡遭挫折和磨难，亲弟弟又一次被“投荒万死”（《山谷诗集·雨中登岳阳楼望君山》语），怎能不发出揪心之疼，从“天黯淡”至“晓别”，反映词人忍受痛苦的煎熬已经彻夜不眠。纵铁石心肠，读至此不能不为之涕下。“弟兄华发”是实指，时山谷58岁，黄大临当长数岁，均已垂垂老矣。两位老人怎能承受得了如此重大的打击，“远山修水”与“千峰百嶂”相呼应，给人道路险阻、途程遥远之感。疲惫憔悴的词人，背着沉重的负担，拖着滞缓的脚步，在盘曲的荒山僻岭中艰难困苦地行走着……其凄苦情状，历历在目。“异日同归去”长歌当哭，字字血泪，兄弟之间无缘今世相会，重逢只能九泉之下，语极悲怆。山谷经过长途跋涉，到宜州后仅一年，便怀着冤愤与世长辞了。“异日同归去”竟成为兄弟间的诀别之辞。
下片写别筵及别后难挨时日。“长亭”指送别之处。“樽罍”指酒，借酒浇愁而已。其实，山谷是不饮酒的，“老夫既戒酒不饮，遇宴集，独醒其旁”（《西江月》词题序）。“散”字下得巧妙，交代了别筵难离难分的场面。通宵达旦，不云迎来晓色，而云“饮散”去“暮”色，正是景为情设，情由景生。山谷为宋诗大家，大临亦善诗词，如今却“别语缠绵不成句”，足见悲愤之极，这是无声的抗议。一贬再贬，身处荒陲，何况又是以衰老之身，备经拂逆，手足睽离，故云“已断离肠”。“能几许”是大声的呵责，是涕泪纵横的长嚎。“水村山馆，夜阑无寐，听尽空阶雨。”是想象兄弟离别后，思绪难排，只得听雨声来挨时日。暗用温庭筠《更漏子》下片“梧桐树，三更雨，不道离情正苦；一叶叶，一声声，空阶滴到明”词意，但大气包举，别无枝蔓。“尽”字语极沉痛。
这首赠别之作，不假雕饰，直抒胸臆。词中所蕴含和蓄积的感情是极其深厚、强烈的，但却出之以极其朴素、平淡的语言，从而自然地达到真切动人的艺术效果。