此曲以“晚秋”作题，描写送别时的伤感。晚秋本身有一种凄凉萧瑟的气氛，更加快衬出伤感离别之痛，反映出作者与洛神失之交臂的无限痛苦。
运用典故闪示意象而不加详述，从而启动读者的经验和联想，是古代文学作品常用的表意手法。文章开头连用陈王罗袜、学士琵琶两个典故，开篇点题。接着又用“泪酒”和“秋花”两个意象，来加强文章的伤情色彩。面对漂泊天涯的处境，只能酒泪齐下，有着无限的哀思。挥手自此去，天涯两地人，加上作品中着意突出深秋的肃杀，收到令人了黯然神伤的效果。
从曲子起首两句的两则典故来看，内容都同异性之间的萍水相逢有关，这种邂逅引出了一段动情的故事，然而其悲剧性正在于情缘的昙花一现。诗人已明知“梦断”，却依然禁不住“情伤”，可见他的一往情深，这种注定无法再现的情梦，便为全曲定下了一种惆怅与失落的基调。值得一提的是，曹植的《洛神赋》记称“黄初三年，余朝京师，还济洛川”，虽未说明具体的时日，但赋中有“夜耿耿而不寐，沾繁霜而至曙”语，可知他与洛神的相遇正值秋季；而白居易《琵琶行》，则明言“枫叶荻花秋瑟瑟”、“唯见江心秋月白”。这两个典故都符合“晚秋”的题面，在本作中恐怕不是偶然的。这样一来，“又见西风换年华”，既是作者的真切感受，又与前述的典故照应相合，就更觉意味深长了。
在秋天的悲凉气氛中，作者又以苦酒与残花为陪衬，叙出了自己“天一涯”的漂泊现实。一场情梦本就无凭，再加上时间的暌隔（“又见西风换年华”）与空间的距离（“行人天一涯”），就使人倍觉不堪了。作品的每一句都不啻为一声叹喟，诗人将这种种内容纳于“晚秋”的题目之下，其处境与心境的悲凄，就是呼之欲出的了。
此曲的主要艺术特色是大量引用前人离别伤感的诗句，来表现作者的离愁别绪，堪称一首写离别的佳作。文章的精妙之处还在于，全文写离别却无一“离”字，显示出作者深厚的文学功底。
诗题曰《竹窗闻风寄苗发司空曙》，诗中最活跃的形象便是傍晚骤来的一阵微风。“望风怀想，能不依依”（李陵《答苏武书》）。风，是古人常用来表示怀念、思恋的比兴之物，“时因北风，复惠德音”表现了对故友的怀念，“故马依北风，越鸟巢南枝”又为对故园的思恋。又，风又常用以象征美好、高尚。孟子云：“君子之德，风也。”因风而思故人，借风以寄思情，是古已有之的传统比兴。此诗亦然。这微风便是激发诗人思绪的触媒，是盼望故人相见的寄托，也是结构全诗的线索。
诗从“望风怀想”生发出来，所以从微风骤至写起。傍晚时分，诗人独坐室内，临窗冥想。突然，一阵声响惊动了他，原来是微风吹来。于是，诗人格外感到孤独寂寞，顿时激起对友情的渴念，盼望故人来到。他谛听着微风悄悄吹开院门，轻轻吹动竹丛，行动自如，环境熟悉，好像真的是怀想中的故人来了。然而，这毕竟是幻觉，“疑是”而已。不觉时已入夜，微风掠过竹丛，枝叶上的露珠不时地滴落下来，那久无人迹的石阶下早已蔓生青苔，滴落的露水已渐渐润泽了苔色。这是无比清幽静谧的境界，无比深沉的寂寞和思念。可惜这风太小了，未能掀帘进屋来。屋里久未弹奏的绿琴上，积尘如土。诗人说：风啊，什么时候能为我拂掉琴上的尘埃呢？结句含蓄隽永，语意双关。言外之意是：钟子期不在，伯牙也就没有弹琴的意绪。什么时候，故人真能如风来似的掀帘进屋，我当重理丝弦，一奏绿琴，以慰知音，那有多么好啊！“何当”二字，既见出诗人依旧独坐室内，又表露不胜埋怨和渴望，双关风与故人，结出寄思的主题。
全篇紧紧围绕“闻风”二字进行艺术构思。前面写临风而思友、闻风而疑来。“时滴”二句是流水对，风吹叶动，露滴沾苔，用意还是写风。入幌拂埃，也是说风，是浪漫主义的遐想。绿琴上积满尘埃，是由于寂寞无心绪之故，期望风来，拂去尘埃，重理丝弦，以寄思友之意。诗中傍晚微风是实景，“疑是故人”属遐想；一实一虚，疑似恍惚；一主一辅，交织写来，绘声传神，引人入胜。而于风著力写其“微”，于己极显其“惊”、“疑”，于故人则深寄之“悠思”。因微而惊，因惊而思，因思而疑，因疑而似，因似而望，因望而怨，这一系列细微的内心感情活动，随风而起，随风递进，交相衬托，生动有致。全诗构思巧妙，比喻维肖，描写细致。可以说，这首诗的艺术魅力实际上并不在以情动人，而在以巧取胜，以才华令人赏叹。全诗共用了九个动词，或直接写风的动，或因风而动，如：惊、思、开、动、疑、滴、沾、入、拂。但又都是以“寄（思）”为暗线的，如影之随形，紧紧相连。这正是诗人的匠心所在，也是此诗有极大的艺术魅力的重要原因之一。
此词系作者为思念一个自己曾经深爱过的女子而作，全词写情婉转而含蓄。作者正面写了与女子的初见与重逢，而对于两人关系更为接近后的锦屏前相叙一节却未作正面表现，给读者留下了充分的想象空间。梦中相寻一节也写得很空朦，含蓄地暗示了多量的情感内涵，把心中的哀愁抒写得极为深沉婉曲。
上片叙写与女子初见及其后交往，通过描写穿戴、刻画神态表现女子之美。起首一句，写有一天女子同别的姑娘阶前斗草的时候，词人第一次看见了她。斗草，据《荆楚岁时记》：“五月五日，四民并踏百草。又有斗百草之戏”。而柳永《木兰花慢》清明词云“盈盈，斗草踏青”，则春日亦有此游戏。“穿针楼上曾逢”，转眼又到了七夕。七夕，女子楼上对着牛郎织女双星穿针，以为乞巧。这种风俗就从汉代一直流传下来。这天晚上，穿针楼上，他又同她相逢了。“罗裙香露玉钗风”以下三句，是补叙两次见面时她的情态。她的裙子沾满了花丛中的露水，玉钗头上迎风微颤。她“靓妆眉沁绿，羞脸粉生红”，靓妆才罢，新画的眉间沁出了翠黛，她突然看到了他，粉脸上不禁泛起了娇红。以上既有泛写，又有细腻的刻画，一位天真美丽的女子形象如目前。末句一“羞”字，已露情意。过片“流水”一联说随着时光的流逝，共同生活结束了，姑娘不知流落何方。“春”也是象征他们的欢聚，可惜不能长久。“行云终与谁同”，用巫山神女“旦为朝云，暮为行雨”（见《高唐赋》）的典故，说她像传说中的神女那样，不知又飘向何处，依附谁人了。“酒醒长恨锦屏空”，人是早已走了，再也不回来了。可是，那情感却一直留了下来。每当夜阑酒醒的时候，总觉得围屏是空荡荡的，他永远也找不回能够填满这空虚的那一段温暖了。正因为她象行云流水，不知去向，所以只好梦里相寻了。“相寻梦里路，飞雨落花中”，春雨飞花中，他独个儿跋山涉水，到处寻找那女子。尽管这是梦里，他仍然希望能够找到她。此处以梦境相寻表现了词人对自己深爱过的女子深沉的爱恋和思念。
晏几道是一位没落的贵公子。然而，他与绝大多数玩弄、侮辱女性、不把女性当人看的封建士大夫不同，许多作品中能以同情的、严肃的态度塑造底层女子的形象。此词便表现出词人不能自己的真情实感，有意无意地揭示出他心中有一种对美好事物执着追求的崇高情操。