《塞翁失马》通过一个循环往复的极富戏剧性故事，阐述了祸与福的对立统一关系，揭示了“祸兮福所倚，福兮祸所伏”的道理。如果单从哲学角度去看，这则寓言启发人们用发展的眼光辩证地去看问题：身处逆境不消沉，树立“柳暗花明”的乐观信念；身处顺境不迷醉，保持“死于安乐”的忧患意识。
从寓言本身包含的思想倾向来看，存在与主流思想不和谐的因素：“居一年，胡人大入塞，丁壮者引弦而战。近塞之人，死者十九。此独以跛之故，父子相保。”胡人大举入侵，国难当头，青壮年都拿起武器去打仗了，而且有那么多的人在战场上献出了宝贵的生命，足见战争之惨烈。在这种严峻的形势下，“善术者”父子没有尽匹夫之责，倒是“以跛之故”保全了性命。
问题不在于“父子”是否上战场，毕竟年老和腿瘸的客观现实给了他们没上战场的理由。问题的关键是作者把“父子”因为没有上战场而保全了性命当做了莫大的“福”分，并为之而庆幸。这与培养爱国主义感情、道德品质，逐步形成积极的人生态度和正确的价值观”的要求很不一致。
国家有难，匹夫有责。“善术者”因为腿被摔瘸了而没有为国尽力，理当感到遗憾甚至惭愧，特别是在有那么多战死者的情况下，作为苟活者，应该感到内疚甚至耻辱才是。但“父子”没有，他们只是庆幸，庆幸“堕而折其髀”的灾祸，庆幸逃脱了去战场捐躯”，庆幸继续活下去的福气。
这里没办法去讨论战争的正义与否，毕竟只是一则寓言，是为了诠释一个道理而演绎的故事。如果单从祸福相互转化的关系去看，对这则寓言不能有什么非议。但既然选入了中国的学生教材，就应该特别在乎是否有“积极的人生态度和正确的价值观”了。
在一定的条件下，好事和坏事是可以互相转换的，坏事可以变成好事，好事可以变成坏事。“塞翁失马”的故事在民间流传了千百年。无论遇到福还是祸，要调整自己的心态，要超越时间和空间去观察问题，要考虑到事物有可能出现的极端变化。
一月一、三月三、五月五、七月七、九月九，在中国都是节日，真是有趣的巧合。元代的民间散曲家注意到这一点，作了同曲牌的组曲分咏它们，本篇就是其中的一支。既然是分咏，就必然要突出各个令节的特色。七夕的特色主要表现在两个方面：一是牛郎织女在夜间的相会，这是家喻户晓而又令人动容的美丽传说；二是民间妇女的“乞巧”风俗，《西京杂记》：“汉彩女常以七月七日穿针于开襟楼，俱以习之。”可见其来源颇为古老。除了向月穿针的“赛巧”外，还有用蜘蛛在瓜果、小盒中结网，以及用水盆浮以松针纤草布现图形的“得巧”。熙熙乐乐，热闹非凡。可以说没有哪一个节日，能像七夕这样，与日常生活及幸福理想同时如此地贴近。
这支小令仅用两旬对仗：“天孙一夜停机暇，人世千家乞巧忙”，就酣满地兼顾了七夕的两大特色，一“暇”一“忙”，相映成趣。从“天孙一夜”与“人世千家”的悬殊比照来看，作品的重心在于后者；但人世于七夕所领受的节日情味，其源头正是天上牛郎织女相会故事的浪漫色彩。所以第三句又转回了“双星”，他们在经过一年的久别后，心事自然深密，情话自然绵长。这一句并不用直述表示，而用一个“想”字领起，“想双星”的人儿，心儿该同双星靠得多么紧啊!缅怀、遐想、赞美、怜惜、期望、羡慕……全都包容在这“想”字中了。
于是就有了末二句的神来之笔：“七月七，回首笑三郎。”这段话有两重解释。据唐人陈鸿《长恨歌传》，天宝十载七夕，杨贵妃在骊山宫“独侍”唐玄宗。“上凭肩而立，因仰天感牛女事，密相誓心，愿世世为夫妇。”这也就是白居易《长恨歌》“七月七日长生殿”一段的本事，白诗引文详见注③。按照这样的理解，“回首”就是杨贵妃的现场动作，她“回眸一笑百媚生”，向着明皇传递脉脉情意；这两句通过李、杨二人在七夕夜的呢爱与密誓，表现了这一佳节对天下情人具有欢乐畅怀的不寻常意义。这是一重含意。然而，“他生未卜此生休”，明皇同贵妃不要说“世世”，在当世的夫妇也未能做到头。正是“三郎”本人，在“安史之乱”中违心地下令处死了对方。《长恨歌》记他之后还宫的情景：“西宫南内多秋草，落叶满阶红不扫。”“夕殿萤飞思悄然，孤灯挑尽未成眠”。他无疑在“西宫南内”的“夕殿”中悄然地消度过七夕。从这一意义上，“回首”就是对历史的回顾，“笑”也不是呢笑、媚笑，而是嘲笑和嗤笑了。一切在七夕节享受欢乐、尊重感情、珍护理想的情男爱女，都有资格“回首笑三郎”。这是又一重含意。两重解释都能成立，它们在并列中互为补充，且将情侣在“七月七”的热烈奔放表现得栩栩如生。小令至此虽戛然而止，却仍使人回味无尽，同末句的双关是分不开的。
