此词寄托的是一种“黍离之悲”，即故国之思，同时也寓有一种年华虚度的伤感。词中叙事、写景、抒情交错而下，化用前人诗句也浑然天成，如自己出，因而饶有流动自然之美。
起唱直叙春游情事：“侬是江南游冶子，乌帽青鞋，行乐东风里。”“游冶子”犹言浪荡子，“乌帽青鞋”是山野之人的服饰，词人的言语虽然豪纵，心情却甚凄苦。杜甫《奉先刘少府新画山水障歌》云：“若耶溪，云门寺，吾独胡为在泥滓，青鞋布袜从此始。”又陆游《东阳道中》诗云：“风吹乌帽送轻寒，雨点春衫作醉斑。”语既出此，意亦近之。赵孟頫本是赵宋王孙，如今却在浪迹江湖，心中怎能没有感慨？所以自称为“行乐东风里”的“游冶子”，其实是百无聊赖的自嘲自笑，其中隐含着一种难言之痛。
续拍描绘眼前光景：“落尽杨花春满地，凄凄芳草愁千里。”屈原《离骚》有句云：“惟草木之零落兮，恐美人之迟暮。”这里也隐喻着同样的感慨——杨花都已落尽，桃李当更无花，明明是春已去，却还说“春满地”，可见惜春之意极痴，在春已难寻之时，仍将满地杨花看做春的存在，如此婉言“落尽杨花春满地”，比直说“落尽杨花春已去”更觉伤心。以草寓愁，古来多有，如南唐李煜《清平乐》词云：“离恨恰如春草，更行更远还生。”“萋萋芳草”语出汉代淮南小山《招隐士》：“王孙游兮不归，春草生兮萋萋。”词人用此，亦寄寓着王孙流落的悲哀，芳草萋萋，一望无际，正如愁思的茫远，所以说“愁千里”。
重起转写游湖情景：“扶上兰州人欲醉，日暮青山，相映双蛾翠。”“兰舟”即木兰舟，南朝任昉《述异记》言浔阳江七里洲有鲁班造木兰舟，故用为船的美称。“双蛾”即双眉，因女子之美细长弯曲，犹如蚕蛾的触须，故美称为蛾眉。“扶上兰州人欲醉”上承“行乐”一语，谓被人扶上游船时已有醉意，可见此前“行乐”颇为恣肆。“日暮青山，相映双蛾翠”，远处的青山在落日余晖中色浓如黛，与船上歌女的翠梅遥相映衬，本是山美人美，但与“日暮”连在一起，又微微透漏出一种“美人迟暮”的忧伤。情融景中，耐人寻味。
结拍翻出心中悲感：“万顷湖光歌扇底，一声催下相思泪。”“歌扇”是歌舞女郎用来传情饰态的彩扇，“相思泪”本指苦思情侣之泪，借指怆怀故国之泪。万顷湖光都展现在歌扇之下，景象十分瑰丽壮阔。一声歌起便催落相思之泪，情绪又异常凄苦悲凉。这样以清歌美景托出仇恨哀伤，尤见情思厚重，意境深远，言辞有尽而韵味无穷。
这首离别相思词，上片写游子游乐逍遥的神态，接着点出对情人的思念使他“愁万里”；过片忆起离别饯行，酒入愁肠，人已半醉；结句“一声催下相思泪”，把全词情感推向高潮，成为点题之笔。此词妙在写送别场面并未直接写情人，而只以男子口气道出，“扶上兰舟”一句告诉读者，送行的情人扶他上船，挥手而别，一时难忍相思泪。至此全词结束，给读者留下不尽的回味。
诗中描写了秋夜月光下洞庭湖的优美景色。微波不兴，平静秀美，分外怡人。诗人飞驰想像，以清新的笔调，生动地描绘出洞庭湖水宁静、祥和的朦胧美，勾画出一幅美丽的洞庭山水图。
诗从一个“望”字着眼，“水月交融”、“湖平如镜”，是近望所见；“洞庭山水”、“犹如青螺”，是遥望所得。虽都是写望中景象，差异却显而易见。近景美妙、别致；远景迷潆、奇丽。潭面如镜，湖水如盘，君山如螺。银盘与青螺相映，明月与湖光互衬，更觉情景相容、相得益彰。诗人笔下的君山犹如镶嵌在明镜洞庭湖上一颗精美绝伦的翡翠，令人美不胜收。其用词也极精到。
“湖光秋月两相和，潭面无风镜未磨。”这首小诗的前两句是说，秋夜明月清辉，遍洒澄净湖面，湖面平静无风，犹如铁磨铜镜。
首句描写澄彻空明的湖水与素月青光交相辉映，俨如琼田玉鉴，是一派空灵、缥缈、宁静、和谐的境界。表现出天水一色，玉字无尘的融和画面。“和”字下得工炼，表现出了水天一色、玉宇无尘的融和的画境。而且，似乎还把一种水国之夜的节奏——演漾的月光与湖水吞吐的韵律，传达给读者了。
接下来描绘湖上无风，迷迷濛濛的湖面宛如未经磨拭的铜镜。“镜未磨”三字十分形象贴切的表现了千里洞庭风平浪静的景象，在月光下别具一种朦胧美。“潭面无风镜未磨”以生动形象的比喻补足了“湖光秋月两相和”的诗意。因为只有“潭面无风”，波澜不惊，湖光和秋月才能两相协调。否则，湖面狂风怒号，浊浪排空，湖光和秋月无法相映成趣，也就无“两相和”可言了。
第三、四句诗人的视线从广阔的湖光月色的整体画面集中到君山一点。在皓月银辉之下，洞庭山愈显青翠，洞庭水愈显清澈，山水浑然一体，望去如同一只雕镂透剔的银盘里，放了一颗小巧玲珑的青螺，十分惹人喜爱。诗人笔下秋月之中的洞庭山水变成了一件精美绝伦的工艺美术珍品，给人以莫大的艺术享受。
“白银盘里一青螺”，真是匪夷所思的妙句。此句的擅胜之处，不止表现在设譬的精警上，还表现了诗人壮阔不凡的气度和寄托了诗人高卓清奇的情致。在诗人眼里，千里洞庭不过是妆楼奁镜、案上杯盘而已。举重若轻，自然凑泊，毫无矜气作色之态，这是十分难得的。把人与自然的关系表现得这样亲切，把湖山的景物描写得这样高旷清超，这正是诗人性格、情操和美学趣味的反映。没有荡思八极、纳须弥于芥子的气魄，没有振衣千仞、涅而不缁的襟抱，极富有浪漫色彩的奇思壮采。
此诗描写了秋夜月光下洞庭湖的优美景色，表达了诗人对洞庭风光的喜爱和赞美之情，表现了诗人壮阔不凡的气度和高卓清奇的情致。
“春阴漠漠，海棠花底东风恶。”“漠漠”，是寂静无声之意；“恶”，在这里是“猛烈”之意，是由“狠、厉害”的意思引申而来，此义至今在某些地区的方言中还保留着（如鲁西南和豫东）。首二句说，春天的时光万籁俱寂，但从海棠花穿过的东风却吹得强劲猛烈。标题中说“赏海棠作”，却人写海棠花的艳丽，而突出了“东风恶”。写春风、春光一般是喜悦、温暖、吹拂、和煦，纵使风大天寒，也人过用“料峭”之类的词来形容。词人别出心裁，一方面是“写实”，另一方面，也只有这样写，才与下文协调。
“人情人似春情薄”一句，紧承“东风恶”，意思是说，人对花是有情的，春天、春风对花是薄情的，因此“东风”对花猛吹乃至摧残。正因为人有情春薄情，所以“人”或者就是作者自己，才“守定花枝，人放花零落”。上片人写海棠花如何美丽娇艳，侧重写人对花的态度，对海棠的爱怜和保护，反衬海棠花的艳丽，是脱俗之笔。
过片之后，写以酒浇愁，虽然忧愁无法排解，但酒醉酒醒人忘海棠花，进一步说明了它在词人心目中的地位，使全词主旨更为鲜明。
“绿尊细细供春酌，酒醒无奈愁如昨。”词人没有说是因为什么发愁，酒只能暂时麻醉神经，却人能从根本上排解忧愁，酒醒后“愁如昨”也就是很自然的事情了。古来写“酒”与“愁”的诗词很多，如柳永有“拟把疏狂图一醉，对酒当歌，强饮还无味”（《凤栖梧》），又有“黯然情绪，未饮先如醉，愁无际”（《诉衷情近》）。意境与该词相近，这说明管鉴在某些方面受过他以前的一些词人的影响。
但“殷勤”以下三句，则属作者创新。“殷勤待与东风约”一句，与上片“海棠”句相呼应，他要与那吹得迅猛异常的“东风”“约定”，“规劝”它：“莫苦吹花，何以吹愁却？”前句说，你人要苦苦地去吹那海棠花了；后句说，你用什么办法把我的“愁”吹跑呢？这里的写法颇为微妙，一是把“东风”人格化了，一是把作者的感情完全融合在客观事物中。把内心活动包含于客观景物之中，在我国古典诗词中历来有之，所谓“神与诗者妙合无垠”（《夕堂永日绪论》），自然和谐而恰到好处，这首词便是一个很好的例证。
