此词是李清照晚年所作，借赏梅自叹身世。词人截取早年、中年、晚年三个不同时期赏梅的典型画面，深刻地表现了自己早年的欢乐，中年的悲戚，晚年的沦落，对自己一生的哀乐作了形象的概括与总结。
上片忆旧。
第一层“年年雪里，常插梅花醉。”开头两句回忆早年与赵明诚共赏梅花的生活情景：踏雪寻梅折梅插鬓多么快乐！多么幸福！这“醉”字，不仅是酒醉，更表明女词人为梅花、为爱情、为生活所陶醉。她早年写下的咏梅词《渔家傲》中有句云：“雪里已知春信至，寒梅点缀琼枝腻……共赏金尊沉绿蚁，莫辞醉，此花不与群花比。”可作为“年年雪里，常插梅花醉”的注脚。
第二层“挼尽梅花无好意，赢得满衣清泪。”写丧偶之后。李清照在抒情时善于将无形的内心感情通过有形的外部动作表现出来，如“倚楼无语理瑶琴”（《浣溪沙》），“更挼残芯，更捻余香，更得些时”（《诉衷情》），“夜阑犹剪灯花弄”（《蝶恋花》）。花还是昔日的花，然而花相似，人不同，物是人非，怎不使人伤心落泪呢？李清照婚后，夫妻志同道合、伉俪相得，生活美满幸福。但是，时常发生的短暂离别使她识尽离愁别苦。在婚后六、七年的时间里，李赵两家相继罹祸，紧接着就开始了长期的“屏居乡里”的生活。生活的坎坷使她屡处忧患，饱尝人世的艰辛。当年那种赏梅的雅兴大减。这两句写的就是词人婚后的这段生活，表现的是一种百无聊赖、忧伤怨恨的情绪。本词中“挼尽”二句，说把梅花揉碎，心情很不好，眼泪把衣襟都湿透了。插梅与挼梅，醉赏梅花与泪洒梅花，前后相比，一喜一悲，反映了不同的生活阶段与不同的心情。
下片伤今。
第一层“今年海角天涯，萧萧两鬓生华。”“生华”意为生长白发。词人漂泊天涯，远离故土，年华飞逝，两鬓斑白，与上片第二句所描写的梅花簪发的女性形象遥相对照。
第二层“看取晚来风势，故应难看梅花。”又扣住赏梅，以担忧的口吻说出：“看取晚来风势，故应难看梅花。”看取意为看着。晚来风急，恐怕落梅已尽，想赏梅也看不成了。早年青春佳偶，人与梅花相映。中年迭经丧乱，心与梅花共碎。晚年漂泊天涯，不想再看梅花委地飘零。词人南渡后，特别是丈夫去世后更是颠沛流离，沦落漂零。生活的折磨使词人很快变得憔悴苍老，头发稀疏，两鬓花白。词人说：如今虽然赏梅季节又到，可是哪里还有心思去插梅呢？而且看来晚上要刮大风，将难以晴夜赏梅了。而且一夜风霜，明朝梅花就要凋零败落，即使想看也看不成了。
“看取晚来风势，故应难看梅花”，可能还寄托着词人对国事的忧怀。古人常用比兴，以自然现象的风雨、风云，比政治形势。这里的“风势”既是自然的“风势”，也是政治的“风势”，即“国势”。稍后于清照的辛弃疾的《摸鱼儿》“更能消几番风雨，匆匆春又归去”，与此寓意相似，都寄寓着为国势衰颓而担忧的情绪。清照所说“风势”，似乎是暗喻当时极不利的民族斗争形势；“梅花”以比美好事物，“难看梅花”，则是指国家的遭难，而且颇有经受不住之势。在这种情况下，她根本没有赏梅的闲情逸致。身世之苦、国家之难糅合在一起，使词的思想境界为之升华。
这首词篇幅虽小，却运用了多种艺术手法。从依次描写赏梅的不同感受看，运用的是对比手法。赏梅而醉、对梅落泪和无心赏梅，三个生活阶段，三种不同感受，形成鲜明的对比，在对比中表现词人生活的巨大变化。从上下两阕的安排看，运用的是衬托的手法，上阕写过去，下阕写现在，但又不是今昔并重，而是以昔衬今，表现出当时作者飘零沦落、哀老孤苦的处境和饱经磨难的忧郁心情。以赏梅寄寓自己的今昔之感和国家之忧，但不是如咏物词之以描写物态双关人事，词语平实而感慨自深，较之《永遇乐·落日镕金》一首虽有所不及，亦足动人。
这一首小词，把个人身世与梅花紧紧联系在一起，在梅花上寄托了遭际与情思，构思甚巧而寄托甚深。
自辛稼轩始，豪放词异军突起，与婉约词并称大宗。但这两种词风并非对立，而能兼容，特别是一些辛派词人仍能于豪放中见其婉约，词的委婉细腻的特质并未消失。在刘过的《龙洲词》中，那些长调颇受稼轩词的影响，豪放狂逸是其主导风格。而大部分小令却写得宛转有度，深沉多情，仍旧保持了婉约词的基本特征。这首《醉太平》便是一例。词的上阕写女子弹筝，下阕写女子对情人的萦念。题材虽不离艳情，但却能一洗绮罗香泽之态，以白描的手法刻画人物、描写环境、抒发感情。这一点既不同于花间词的剪江刻翠，也有异于南宋词坛上姜夔、吴文英那种刻意求工，表现出它自己特有的风格。
词的主旨在于相思忆别。上阕为下阕作了铺垫，下阕是上阕的发展和深化。起首二句从内心和外貌两个方面刻画女子的形象：她的感情非常深挚，她的思想非常真诚。不但品德好，仪容也很美。仅仅“眉长鬓青”四字，便把她美丽的容貌刻画出来。古代女子以长眉为美。这里仅以寥寥四字，便如电影中的特写镜头，把人物的主要特征——两道修眉，一头秀发，非常鲜明地展现在读者面前。它没有浓墨重涂，而只是象素描一般，几笔勾勒，便给人留下深刻的印象。“小楼”二句，写环境，写动作。在唐宋词中，凡称小楼，或指佳人独处的妆楼，或指文人孤栖的寓所。因此长期以来小楼在读者的心目中成为一种诗化的意象。这里的小楼，是指女子的妆楼。此刻一轮明月，照进小楼，如此良夜，这位女子弹起秦筝，清音缭绕，令人陶醉。词人没有也不可能在小词中像韩愈《听颖师弹琴》、白居易《琵琶行》那样，以众多的比喻形容音乐的美妙动听，而只是用“春风”二字概括出筝声的神韵。这声音好似春风，它荡漾于小楼，使楼内充满温馨；它萦回于女子的心房，使她情意绵绵。此处的“写”字，用语极其工妙，它既生动地表现出了筝声意境和神韵，又暗示了女子的灵心慧性，表现力极强，可谓千锤百炼，妙手偶得。下阕又陡转笔势，将沉浸在甜蜜中的回忆拉回到寂寞相思的无情现实。“思君忆君，魂牵梦萦”，也是用白描手法，纯系口语白话，然又归于醇雅。用语极其工丽，但其艺术效果却不如这里来得好。原因何在？就在简炼明确如从口出，因而入人最易，感人也深。倘加以状语、定语，再间以典故，丽则丽矣，工则工矣，但读后需费一番思索。此则白描一大好处也。“翠销”句谓由于分别已久，室内画屏彩色已渐渐销退，暖香已渐渐减少。简单六个字，把眼前与往日、环境与内心高度地浓缩在一起，可谓高度凝炼简洁！都充满了不胜今昔之感，物犹如此，人何以堪？“更那堪酒醒”，暗示这位女子曾经以酒浇愁，想在醉乡中解脱相思的困扰。酒醒以后，离愁重新袭来，更觉不堪。所谓“举杯销愁愁更愁”也，也大有“今宵酒醒何处，杨柳岸，晓风残月”（柳永《雨霖铃》）的境界。“更那堪”三字，道尽个中况味，亦白描之特点也。
此诗为送别王昌龄而作，作者对王昌龄怀才不遇、仕途多舛给予同情，并勉励友人再展鸿图，青云直上。
“对酒寂不语，怅然悲送君，明时未得用，白首徒攻文。”此四句写为将赴贬所的王昌龄饯行，而悲凉忧郁的气氛笼罩着大家，使他们把盏对斟，欲说还休。君子临治世，当有为于天下，而王昌龄却难君臣遇合，被贬外官。诗人叹息王昌龄徒有生花之诗笔和可干青云的文章，却得不到朝廷重用，以展自己的经世才华。
“泽国时一官，沧波几千里，群公满天阙，独去过淮水。”此四句写王昌龄赴江宁任一微官，而路途遥遥，跋山涉水，又转而叹惋朝廷官员济济，独君被“明主弃”，流落异地，寂寞孤独。
“旧家富春渚，尝忆卧江楼，自闻君欲行，频望南徐州。”此四句写由王昌龄将赴的江宁贬所，引起作者对往日居住地的追念，诗人对好友的殷切关怀与牵挂，也随好友征帆一路追随到江南水乡那个有过少年时的欢乐与眼泪的地方。
“穷巷独闭门，寒灯静深屋，北风吹微雪，抱被肯同宿。”此四句写穷巷独居的诗人，荧荧一盏孤灯相伴，北风卷着雪花在屋外肆意飞舞，如此寒凉之景，作者想起将远行的好友王昌龄，漫漫征程孑然独往，好友的凄凉光景当比自己尤甚。情动之下，临别之余，诗人邀好友再抱被同宿，一叙寒暖。
“君行到京口，正是桃花时，舟中饶孤兴，湖上多新诗。”此四句为诗人想象王昌龄南行至京口时，当是桃花烂漫的季节。虽然孤舟孑行，无人做伴，见此桃花纷纭、春意盎然之景也必当诗兴大发，佳篇连成，精神焕发起来。
“潜虬且深蟠，黄鹊举未晚，惜君青云器，努力加餐饭。”此四句写诗人赞赏王昌龄的高才大器，虽不得明君赏识，一时重用，亦当如葆真之潜龙，待举之黄鹄，终有一日青云直上，鸿图再展。
诗人感叹好友远谪他乡，孑然独往，同情好友抱名器而蹀躞一时，不得重用，劝慰好友不必计较一时得失，当珍重自我，葆光守真，以待人生之转机。全篇弥漫着诗人对好友的真切挂念和殷殷祝福。旧居的追忆、陋屋的同宿、远途的想象、春光中的诗兴，诗人设身处地地与好友同悲欢，真挚的友谊不言而喻。语言朴素自然却感情丰沛，思绪万千。