这首词前面的小序交代了背景和写作经过。词虽然是写梦，但一开篇却像是正在展开的令人兴致飞扬的现实生活。
“小舟横截春江，卧看翠壁红楼起。”“横截春江”，就是序中所说的“扁舟渡江”。长江波深浪阔，渡江的工具不过是古代的木帆船，而句中所用的警示极快当的“横截”二字，可见词人那种飘飘欲仙的豪迈之气。“卧看”，意态闲逸。又因在舟中“卧看”高处，岸上的翠碧红楼必然更有矗天之势。春江水是横向展开的，翠碧红楼是纵向的。一纵一横，展示出一幅飞动而开展的图景。
“云间笑语，使君高会，佳人半醉。危柱哀弦，艳歌余响，绕云萦水。”六句写闾丘公显在栖霞楼宴会宾客，席上笑语，飞出云间；美人半醉，伴随弦乐唱着艳歌，歌声响遏行云，萦回于江面。这里从听觉感受，写出乐宴的繁华。而由于词人是在舟中，并非身临高会，所以生出想象和怅望：“念故人老大，风流未减，独回首、烟波里。”前两句由对宴会的描写，转入对闾丘公显的评说，着重点其”风流“。后二句回首往事，从怅望里写出茫茫烟波和渺渺情怀。虽是那种特定环境中的情与景，但扑朔迷离，已为向下片过渡做了准备。
下片开头，把上片那些真切得有如实际生活的描写，一笔启开。“推枕惘然不见，但空江、月明千里。”仅仅十三个字，就写出了由梦到醒的过程，乃至心情与境界的变化。“惘然不见”点心境，与下句“空江、月明千里”实际上是点与染的关系。醒后周围景色空旷，与梦中繁华对照，更加重了惘然失落之感。不过，正因为茫然失落，而又面对江月千里的浩淼景象，更容易引起浮想联翩。以下至篇末，即由此产生三重想想。“五湖闻道，扁舟归去，仍携西子。”是想象中闾丘公显的现实境况：他过着退休生活，像范蠡一样，携同美人，游览五湖。“扔携西子”应上面”风流未减“”佳人半醉“等描写，见出闾丘公显的生活情调一如既往。“云梦南州，武昌东岸，昔游应记。”追思闾丘公显。作者曾在这梦之南、武昌之东的黄州一带游览，其情其景，仍然留在闾丘公显与作者记忆里。“料多情梦里，端来见我，也参差是。”进一步推想重拾情谊的老友，会再梦中前来相见，刚才那真切的情景，差不多就是吧。这三层，由设想对方处境，一直到设想“梦来见我”，回应了上片，首尾相合，构成一个艺术整体。而在行文上，由“江月”到“五湖”，到武昌东岸，再由昔游引出今梦。种种意念活动互相发生，完全如行云流水之自然。
作者写一场美好的梦。所梦的故人风流自在，重视情谊。彼此间既有美好的昔游，又有似真似幻的“梦来见我”的精神交会。其情调是浪漫的，因而有人认为这首词带有仙气。这从作者精神活动的广阔自由，从笔致的空灵浩淼看，并非没有根据。但如果因此认为词中所梦所想，都是也在一种神仙般的快乐心境上产生的，恐怕也不符合实际。苏轼谪居黄州，是他受打击非常沉重的时期。在实际生活中孤独寂寞，与亲朋隔绝离散，甚至音信不通。而另一方面，苏轼性格中又有豁达的、善于在逆境中自我派遣的特点。因之像词中所写的梦境和梦醒后的怀想，实质上是在孤独寂寞中，对自由、对友情、对生活中美好事物的一种向往。作者实际处境的孤独寂寞，虽然被他所写的色彩缤纷的梦境、昔游等所笼罩，但又并非掩盖无余。
此词上下片衔接处的“空回首，烟波里”与“推枕惘然不见，但空江月明千里”，感情之怅惘，身世之孤孑还是很清楚的。结尾处不说自己梦故人，而想象故人梦来见自己。正像一切事物在超负荷重需要有超剂量的补偿一样，是由异常寂寞的心境上产生出来的浪漫幻想。这使得这首词在风流潇洒中又有沉郁之致。这种沉郁，正是诗人实际处境、心情的一种反应。
此诗为送友人从军塞外而作，其中强烈表达了立功异域的战斗激情，和乐观豪迈的昂扬意绪。
首联“行子对飞蓬，金鞭指铁骢”，紧扣题意，写李侍御即将跨马远征。以“飞蓬”喻“行子”，自然使人联想到“行子”身影的轻疾，可谓形神毕现。
“铁骢”为青黑色相杂的马，本已矫健迅疾，再加上主人挥鞭，自然是凌厉如飞了。以“金”、“铁”来修饰“鞭”和“骢”，平添坚强的力度。故一发端，颇具顿挫之力，使“行子”轻捷如飞，意气昂扬的气势与英姿如在眼前。
颔联“功名万里外，心事一杯中”，紧承上联送别之意。友人远征“万里”，是为求取“功名”，自当鼓励，因此不得挽留。临别之际，万千“心事”，一言难尽，全寄托在“一杯”别酒之中。此联极尽纵横捭阖之能事。先从“万里外”一笔推开，展现出巨大的空间，表现李侍御豪迈的激情、飞动的气势。但紧接着一笔收勒，又回到别筵。这“一杯”中包含了哪些“心事”，诗人没有明写，但不难推测，它包含着深挚的惜别，“万里”征途的担心；前程珍重的祝愿；“功名”早立的期望等等，感情极为深沉厚重。一开一阖之际，极富抑扬顿挫之力。
颈联“虏障燕支北，秦城太白东”。指李侍御远赴安西所经之地。汉代李陵与匈奴交战的遮虏障远在燕支山之北，而李侍御所赴的安西则更在此之外。此句上承“金鞭”句、 “功名”句；对句指李侍御家室亲友所在之地——太白峰东的长安。这句上承“行子”句、“心事”句，虽不明言心事，而心事自含其中。 “虏障”与“秦城”之间，遥隔万里，临发之际，回望秦城， 自不免有所系恋，但“功名万里外”的豪情壮志又激励征人挥鞭直指前路。这一联只列地名，不直接书事言情，而情、事俱含其中。
尾联再一笔宕开，境界进一步扩大。安西与长安，相距万里，关山阻隔，归路茫茫，在地域广阔的画面上，浓墨重彩的勾勒，既是写景，更是托情。尾联继“离魂莫惆怅”的殷切劝慰之后，奇峰突起，以“看取宝刀雄”的放声高唱，将激昂壮别、立功异域的雄心壮志喷涌而出，具有惊心动魄的艺术力量。
这首送别诗最动人的地方，是融注于诗中的雄壮豪放之情，同时，诗人以意驱象，既有“飞蓬”、“铁骢”的形象描绘，又有广袤万里的空间描绘，这些超迈遒劲、雄浑阔大的形象，不仅体现了诗人感情的豪壮，同时也焕发出昂扬奋发的盛唐时代精神。
太子晋时年15岁，慧有口辩。师旷反复问难以试其才，太子晋对答如流，使师旷深为佩服。师旷主要活动在晋障公（前572—前558)、晋平公（前557—前532)时代，略早于孔子。关于本篇，清人谢墉《卢文弨校定逸周书序》云：“若《太子晋》一篇，尤为荒诞，体格亦卑弱不振，不待明眼人始辨之也。”清人唐大沛《逸周书分编句释》则说：“窃疑此篇即师旷所自作，故通篇韵语，妙绝古今，诚一种佳文也。”两人的评价完全相反，去若天壤。仔细分析，谢氏所谓的“体格卑弱不振”，显然是有着先入为主的成见；而唐氏以之为师旷自作因而说“妙绝古今”，也是刻蔚台高的过誉之论。本篇非必师旷所作，而可能是战国时期瞍、矇一类人收集、改编有关师旷的传说而成。类似的材料在刘向编撰整理的《新序》与《说苑》中也有一些，如《说苑，建本》所载《炳烛》，《说苑，正谏》所载《五指之隐》，以及《新序-杂事一》所载《天下有五墨墨》等。从结构与语言特征来说，这些都与后来的俗赋极为相似，当是先秦两汉典籍中保留下来的先秦古赋。
作品开头一节叙述师旷聘周的原因，类似于后世赋中的序或话本中的“入话”。叔誉是舂秋中期晋国的大夫，他具有渊博的知识和随机应变的口才，可是他出使周朝却连一个年仅十五岁的小孩子都对付不了，这显然是一种夸张的手法。
故事的主体部分围绕师旷的“五称”与太子晋的“五应之”展开，这是先秦时一种类似于五打三胜制的问答比赛，“五称”指提了五个问题。对于师旷的“五称”，太子晋都答得非常完满，解除了晋国的疑虑，使师旷不断“告善”“罄然”乃至跺起脚来：师旷束躅其足曰：‘善哉，善哉！’王子曰：‘太师何举足骤？’师旷曰：‘天寒足跔，是以数也。’
其恢谐颇富有民间文学天真、浅显与滑稽的风格。之后，太子晋也向师旷提了五个问题，但其随机的设问，却使得师旷拙于应对，几乎辞穷，太子晋也由被动而主动，表现出了从容不迫、游刃有余的儒雅风度。不过，作品的末尾，年轻的小王子问起了自己的年寿，却被告知“不寿”，他对此也已自知：“吾后三年上宾于帝所。”末尾“未及三年，告死者至”的结果令全文在令人怅然若失的哀婉气氛中结束，也弥漫着神异的色彩（参伏俊琏《俗赋研究》）。全篇充满了智慧、机趣与灵异，也富有小说的气息。
文章主体以主客问答形式写成，人物对话之外，描写情节发展的文字很少，只有“师旷曰””太子应之曰”一类简单的提示语。对话部分韵散间出，以四言歆语为主，并多排偶句式，辩词语言通俗，且押韵自然，这些者卩说明了它的口诵性质。尤其应当指出的是，对话并不推动故事肩节的进展，而为的是表现人物的才智。问的一方尽量想难倒对方，而答方却应变自如，并且巧妙地让问对双方位置互换，开始新一轮的问难。所以，本篇就体制而言，显然受到民间论辩伎艺的启示，把它当作论辩类讲诵文学是名符其实的。而《太子晋》被周史载入史籍，证明它可能流传于贵族社会之中。有学者认为此篇是“文赋的同一类型”（程毅中《敦煌俗赋的渊源及其与变文的关系》）；另有学者则更明确说“它其实是一篇窜入《逸周书》的战国古赋”，是“战国时的民间赋”（《逸周书的一篇战国古赋》）。
这里还要提到师旷的特殊身份。他是一位盲人，故篇中自称“瞑臣”（《说苑，建本》篇自称“盲臣”）。《庄子音义》引《史记》云：“师旷，冀州南和人，生而无目。”可知他就是《国语，周语》所记载的“瞽献曲，史献书，师箴，瞍赋，矇诵”中瞽、瞍、矇之类，因而对历史典故非常熟悉。这就关系到先秦时期瞍、矇对于赋体文学的作用。所以又有学者说：“瞍矇的讽诵活动对赋的形成，尤其是文赋与俗赋的形成，起了推动的作用”（赵逵夫《读赋献拜》）。这是值得重视的。
此外，本篇写师旷与太子晋相互吟诗而且引诗，这种情况既符合“赋诗言志”的习惯，富有时秦代散特文征艺，也类似于《穆天子传》中周穆王与西王母作诗以抒情言志的情节。正因为如此，现代学者或将其看作古小说，如鲁迅谓此篇“记述颇多夸饰，类于传说”（《中国小说史略》）；吕思迪则谓“颇类小说家言”（《经子解题》）；胡念贻径以此篇为小说（《逸周书中的三篇小说》）。这既表明了文学早期文体未分时多种文体的相互滲透及其共生状态，也从另一方面显示了这篇古赋所具有的文学史意义。