此词起拍二句，言“楚女”飘零在外，寄居于水乡的临河楼宇中。“楼枕小河春水”的“楼”是“楚女”暂栖之所，可推测为一歌楼舞馆，临水构筑。“春水”，点明季节。“枕”字下得别致。
“月孤明”三句写暮春月夜之景而隐含伤春离别之情，说“楚女”自伤身世、月夜难眠。“风又起”，从听觉着笔，表明“楚女”虽然置身床榻而长时间处于不眠状态。“杏花稀”（系“楚女”的想像之辞）虽为景语，但其中亦寓有惜春、伤别之意。月本无所谓孤不孤，但对于欲归不归的楚女来说，它却显得孤独凄清，物象染上了人的主观情感色彩。加之“风又起，杏花稀”，其景象就更凄清，不眠的人儿，心情可想而知。这里既写暮春之景，又寓有自伤身世飘零，自伤老大，自伤离别的情绪。
过片二句写女子服饰，分别从头上玉钗、乌黑的鬓发及衣裙上金线所绣凤鸟图案着笔，一句写她的头饰和美发，一句写她用金缕盘绣成凤鸟图纹的舞裙，对“楚女”的形态进行描写。金玉锦绣的字面，恰好反衬出主人公内心的空虚索寞。“楚女”如此艳美，然而却长期漂零在外，其独居凄怆之情亦自在不言中。于是最后三句要借“八行书”，诉千里相思隔魂梦萦牵之情，恰值月夜闻雁，便欲凭雁足传书，以道相思之意。言作书寄远，并点明题旨。这数句与李商隐“玉珰缄札何由达？万里云罗一雁飞”（《春雨》）异曲同工，虽然明说着欲凭鸿雁寄相思之意，其实隐含的意味却是鸿雁长飞，锦书难托，确有含蓄不尽之情。
“美人为政本忘机，服药求仙事不违。”借服药求仙喻已，暗寓有德能的人不会有违心意。
“叶县已泥丹灶毕，瀛洲当伴赤松归。”陈述诗人丹灶已泥好、结伴赤松仙人回归的景致，流露出与众不同的情趣。
“先师有诀神将助，大圣无心火自飞。”描绘一幅山神助药成丹、炉火自飞飘逸的幻美仙境，宛如“若有道者登居之，则山神助福”一般。
“九转但能生羽翼，双凫忽去定何依。”刻划出李白超凡脱俗的想像力，也借双凫的典故，暗寓从政与成仙并非不可调和的。
前四句前解，炼丹的炉火不必一定确有其事，即使真的没有，也没有需要说清楚，留给与诗人一般的有德能的人，寄托内心处的雄心，悠然自得，闲情自乐。虽说这样，成仙还需要考虑天时、地利、人和、是否妥当，方相适应。正如深山闲院，是地利；晚年绝欲，是人和；长夏凉风，是天时；却病摄心，是妥当。除了这四个因素之外，就不要妄意成仙了，甚至如崔，现为雍丘，而署安丹灶，这真是老大不方便啊。看诗人这四句诗意，全是满肚不悦的情愫，也隐隐流露出诗人壮志未酬、怀才不遇的不甘之情。
一二句，说从政久早已忘机，与仙理冥合，合乎情理；三四句，说现今从事炼丹，一定能够超凡脱俗而离去，反之便是服药求仙不是为政之道，雍州公廨不是烧丹的地方。而其词令乃更委婉，这不是其他诗人所能醒悟的。
后四句后解，只为要问他“但”字、“何”字，言崔信慕既笃，功夫转深，神必将助，火必自飞，理之自然，固不必说。但不知既生羽翼，乃欲何去？雍州苍生，又如之何？真是教他挢舌抵齿，无法应对，妙绝妙绝。
解读此诗，始知全集中有无数神仙丹药之妙语，皆是当日雄心寄托。所谓世上绝顶聪明男子，则如先生者是也。
王维有诗《别弟缙后登青龙寺望蓝田山》：“陌上新离别，苍茫四郊晦。登高不见君，故山复云外。远树蔽行人，长天隐秋塞。心悲宦游子，何处飞征盖。”与这首《观别者》诗同一机杼。只是这首《观别者》写法上很别致。它借陌上人的惜别，来表现自己的宦游之悲。
青青河畔，杨柳陌上，依依别离。似有“青青河畔草，郁郁园中柳”之风，又宛若“杨柳依依”之韵，离别之境，自然而现。燕赵之地，多慷慨悲歌之士，“爱子”一游，或为生计，或为功名。尚有高堂，已是老亲，又怎舍得弃高堂于不顾呢。一“爱”字，一“老”字，各种情境，只有画中人懂得。心念老亲，然生计所迫，远游原是那般无奈；此行远去，尚不知明天深浅，自然又有新的忧愁升起。此番远游，归期难料，然心中那个“孝”字，又该如何书写。切切转向兄弟，满腔的心思，托付于手足之上；依依而望，对父母的牵肠挂肚，都诉诸四邻。都门帐饮，饮毕做辞，心底仍是万千不舍，一一惜别那熟悉的脸庞。同伴早已动身，飞奔而去，再停留怕是要追赶不上，只得挥泪阔别，迈向前方，而那转身的瞬间，早已是两行滚烫的泪花。转眼间，已然望不见“车徒”，唯留下滚滚的行尘，淹没了远去的身影，那远眺的双眸，目送着远方消逝的身影，早已是老泪纵痕。真是可怜天下父母心。“吾亦辞家久，看之泪满巾。”一句拉回现实，原来诗人只是一旁观者，大有“同是天涯沦落人”之感，内心的触动，亦随着飘扬的尘土，沾湿了衣襟。
诗中画面，在古代并不少见，诗词之中亦不乏这样的诗篇，然右丞笔下的画面，却是那般情深。至亲别离，肝肠寸断，然生活所迫，又无可奈何。历史画卷中，重复上演了多少幕。不同的朝代，不同的主角，不变的却都是那份难以割舍的情致，亲情、友情、爱情，一幕幕，一出出，在时空的帷幕里掀起层层浪花。
