这首词的上片写自己一方相思惆怅，孤独无眠。下片突发奇想，一下转到了描绘对方相思的情景，说她也整日里相思而致眉头频皱。如此跳跃之笔，不惟灵动，且更显思致深厚。全词情致含婉，流美动人。
上阙写词人相思惆怅，孤衾难眠。不知道这一晚纳兰又是如何在他那百转千嘲的惆怅中度过的，好不容易睡下，却辗转难眠。几经反复，算了。披衣坐起，却只剩下一声“才睡”的叹息。想来，纳兰最开始应该强迫自己睡下的，只是“愁压衾花碎”，梦难成，愁却小见少，睡也多愁，不睡也罢。前人对于“愁”的描述，有说流不尽的李后主《浪淘沙》： “问君能有几多愁，恰似一江春水向东流”。亦有说载不动的李清照《武陵春》：“只恐双溪舴艋舟，载不动许多愁”。而此处纳兰说愁，却只是唯美，让人觉得安静而小心翼翼，一如词人的多情与体贴。“细数更筹，眼看银虫坠”，长夜漫漫，此刻的纳兰却只是坐在时间的边上，看着银烛渐消，烛泪点点，缓缓流下、汇聚、变凉。欧阳澈在《小重山》里说“无眠久，通夕数更筹”，纳兰到底数了多久，或许是一夜。那这样的“一夜”又发生了多少次，无从知晓，只是远远地看着他的影子，让人觉得怜惜而心疼。
下阙笔锋一跃，突发奇想地揣测起恋人此时的情景。他想象此时的伊人也正因幻梦难凭，情郎音讯不明，整日里相思而眉头频皱。烛光恍惚，最有梦幻的感觉，此时相逢却犹恐是梦。多情人，睡梦难凭，那就醒着梦义何妨，纳兰这时大概也在模拟相见的情景吧。 “讯难真”，可知纳兰一定是向太多的人问询了“伊”的消息，然而各人各话、消息缤纷混杂，以致真假难辨了，却可怜了纳兰的一片痴心。最后一句“只是赚伊终日两眉颦”最见纳兰体贴，不禁让人联想到《红楼梦》第三十回“宝钗借扇机带双敲，龄官划蔷痴及局外”中宝玉只顾着提醒龄官躲雨，而全忘了自己也在雨中的事。痴情者总爱忘了自己，纳兰也如是。
上下阕一为实情，一为虚设之景，但对恋人的相思痴恋之情游走于字里行间，一以贯之。整首词灵动跳跃，使得意境全出，雅致玄妙。
姚合极称赏王维的诗，特别追求王诗中的一种“静趣”，此诗就反映了这个倾向。
首两句：“不自识疏鄙，终年住在城。”姚合自称“野性多疏惰”（《闲居遣怀》其八）。一个性格疏懒，习于野性的人，认为不适宜为官临民，这在旁观者看是很清楚的。而自己偏不了解这点，终年住在城里，丝竹乱耳，案牍劳形，求静不得，求闲不能，皆由于自己的“不自识”。本不乐于城市，今终年住在城里，总得自己寻个譬解。古人说，大隐隐于市，因此认为在城市亦算是隐居。“县去帝城远，为官与隐齐。”（《武功县诗》）自己作这样一番解释，是明心迹，也见心安理得了。这儿写身处县城，却透露了心地的静趣。
景况也确是这样：“过门无马迹，满宅是蝉声。”这第二联写的正是适应自己疏鄙之性的境地，从首二句一气贯注而来。没有马迹过门，就是表明来访者稀少，为官很清闲。蝉声聒噪，充满庭院，是因无人惊扰，反觉闹中处静；写的满耳声音，却从声音中暗透一个“静”字。上句写出清闲，下句写出清静。正是于有声处见无声，反感静意笼罩。
在这清闲、清静的城中一隅，诗人是“带病吟虽苦，休官梦已清”。这第三联从“病”写性情。病，带点小病，旧时往往成为士大夫的风雅事；病而不废吟咏，更显得闲情雅致。现今“休官”，连小小的职务也不担任之后，真是梦境也感到很清闲，很清静了。写来步步幽深，益见静境。唐人由于受佛家思想影响，有所谓更高一层的境界，就是把生活逃遁于“禅”，所以第四联作者自问：“何当学禅观，依止古先生？”何时能摒除一切萦心的俗务，求古先生（指佛）学这种禅观呢？观，即观照。妄念既除、则心自朗然无所不照。这样的境界，就是禅观（即禅理、禅道），是清闲、清静的更高一境。借禅理说心境，表现了诗人对当时吏治腐败、社会黑暗的鄙视厌恶之情，成功地描摹了作者所追求的艺术上静趣的境界。
姚合是写五律的能手。他刻意苦吟，层层写来，一气贯注；诗句平淡文雅，朴直中寓工巧，而又畅晓自然，所以为佳。
此词上片前五句起笔写人间的清凉世界。吴兴自古以来号称“水晶宫”，多溪流湖泊，每到夏秋时节，十里荷花，满塘莲子，一派“水佩风裳无数”的景色。旧时船首画鹢以骇水神，故船也称为鹢。秋雨潇潇，洒在荷花丛中，清风习习，从白苹洲上吹来，词人的画舫在湖中荡漾，渐渐远去。转瞬间雨停风息，溪上寂静异常，四无人声。皎洁明月倒映于清澈明亮的小溪里，荷面浮动着夜露凝成的水珠。一个“点尘飞不到”的清绝境界！绝无俗世的喧器，也无世间悲欢喜怒种种情绪的困扰，心境可谓清澈。“逸兴横生，痛饮狂吟”的发泄此时变为一种宁静的怅想。于是天人合一，落想天外，引出上片的后五句：银河低垂横跨过夜空，遥想天上的牛郎织女，此刻正两地相思，盼望着七夕重逢，在天上世界里今夕何夕呢？
下片抒写高人情怀。是说自从苏东坡去世之后，再也无人能领略这大自然的美丽景色。语气自负而又矜持，大有与古人以心会心的意味。词人们蓬乱着头发，吟咏秋歌，簪花弄水，在船尾吹起悠扬的笛曲，岁月流逝，如同落叶一般。既然如此，因此不必为区区尘事而烦恼，于是斟满大酒杯，唱一曲醉歌吧。
作者在词序中已经提及，这两次秋游是摹仿李白泛舟采石矶、苏轼泛舟赤壁，这一点值得注意。周密在记述这两次雅游活动时曾这样说：“坡翁谓自太白去后，世间二百年无此乐。赤壁之游，实取诸此。坡去今复二百年矣，斯游也，庶几追前贤之清风，为异日之佳话云。”（《草窗韵语》卷二）正因为追慕苏东坡，所以作者的词中可见多处化用苏轼诗文的地方。在词中有许多的前人成句，而作者却能做到的同已出，不露一丝痕迹，不显一丝造作，自然贴切，这的确是一件易事，从中亦可见作者艺术造诣之深。
这首词的语言平易浅显，流畅明快，没有晦涩难懂的地方。但在可以对仗之处，作者还是雕琢字名，尽量“字字敲打得响”。如“散发吟商，簪花弄水”、“洗玉空明，浮珠沆瀣”等，清人的词话还把它们奉为“工于造句”的典范。