这是一首以近于俚俗的语言写成的相思之作。与同类题材不同的是，这首词中词人与恋人可能是因了一点小事呕了气，于是二人“轻分手”了。如今，他深悔自己当初的轻率，独自度着难捱的长夜，内心涌起一浪一浪的情感波澜。
柳永抒情往往上片铺叙景物，下片为内心独白。而这首词景语仅“床前残泪烛”一句，余皆情语，则所抒之情倍觉突出、充盈，亦可见此情非由外物触起，实是无时不萦系心中。上片以“梦觉清宵半”开头，先点明时间乃“夜半”，主人公的情状难以再眠。于是以下借“银箭”、“残沿烛”、“鸳被”三种意象写事叙情，三种意象与主人公的行动紧紧联在一起，“银箭”在这里代指古代计时漏壶滴漏的声音，它表示时光在一秒一秒地缓慢行进，此刻，词中的主人公正屈着指头细数这单调的滴滴答答的声音，从而表现出主人公深夜无眠的寂寞无聊。蜡烛已将燃尽，烛泪将残，表示夜已深，只有烛泪“啼红”相伴主人，进一步写出主人公的孤单。“鸳被”本象征男欢女爱，而今，主人公却是“孤眠”，昔日的欢爱自是不堪回首，所以一人在被中“展转千余遍”，任凭它是“数重”，仍觉“不暖”，再次写出词人内心的凄凉。三种意象成为叙事叙情的关键物。在上片中，三种意象又以直接写情写事的句子相串联。首句直写主人公夜半即醒，难以再眠，引出第一个听觉的意象“银箭"；长夜不眠再出现第二个视觉意象“残泪烛”，视觉听觉的双重意象引出“暗惹起、云愁雨恨情何限”的情语，直抒旧日欢情带来而今无限的愁恨。从旧日欢情联及“鸳被”这一意象，于是“展转千余遍”，“孤眠不暖"，写尽孤独寂寞的难耐。
下片直抒其情，先以“堪恨还堪叹”一句总写这一段不了情缘引发的种种情味，然后分写内心的层层情感波澜。后悔“当初不合轻分散”是为一层，此句化用许岷《木兰花·小庭日晚花零落》：“当初不合尽饶伊，赢得如今长恨别。”虽用典，亦写实；“厌厌独自”一人，盼伊人盼得“眼穿肠断”是为二层，前一层不过后悔而已，此时却已经相思成病；由于“眼穿肠断”而想到昔日的“深情蜜意如何拚”是为转折后的一层；再想及当日虽有重聚的“后约”，但毕竟而今“片时难过”，是为再转折后的一层；直至“怎得如今便见”是最后深悔当初又盼今后的最后一层。一层进一层，一浪高一浪，把内心的百转千折细细密密地铺展开来。这种相思虽然说不上有什么价值，但在词中表现得自然真切，很富有生活气息 。
生活中，一对相恋的人因为偶然的小事而分手，分手后又后悔当初决定的草率者，并不少见。抛开词中男女主人公的身份地位，词中抒发的情感还是能引起人共鸣的。
这首梦窗词较有特色。上阕写江湖飘泊文人的相思之情。下阕写女子思恋他的一片幽怨。把恋爱双方相互思念的情感对比起来，别有一番艺术审美情趣。
在用语上雅俗融一，属于通俗晓畅的一类，并且和曲有相通之处。当时梦窗可能正旅住吴门（苏州），季节正逢寒食。该词表现的是距离美，反映一种彼此因消息难通而产生了隔膜的忧郁心情。
古代飘泊文人对自然景物异常敏感，词首即描写暮春三月引起的离情别绪。“晴丝牵绪乱”三句所写景物有似于叶梦得《虞美人·落花已作风前舞》：“落花已作风前舞。又送黄昏雨。晓来庭院半残红，惟有游丝千丈袅晴空。”清明、寒食时节已经可以看到虫类吐到春空中游荡的丝。第一句绪字就是离情别绪，朱敦儒《念奴娇》：“别离情绪。奈一番好景，一番悲戚。燕语莺啼人乍远，还是他乡寒食。”和第三句“花飞人远”可以互相映衬。不同的是作者还面对夕下清澈的吴江。第四句“垂杨暗吴苑”是由斜日沧江更进一步写。吴苑是吴王阖闾所建林苑，包括姑苏台、长洲、石城等地（见《吴越春秋》）。韦庄《忆江南》：“柳暗魏王堤”，邓肃《南歌子》：“玉楼依旧暗垂杨，楼下落花流水自斜阳”，都是相似笔法。吕本中《减字木兰花·去年今夜》：“花暗长堤柳暗船”，也喜欢用暗字，写暮色对心情的感染。
下二句点时序：“正旗亭烟冷，河桥风暖。”旗亭是酒楼，烟冷点明正值寒食节。河桥是姑苏的河桥，已是春风暖人的季节。周邦彦《琐窗寒·寒食》：“正店舍无烟，禁城百五。旗亭唤酒，付与高阳俦侣。”与梦窗词景色无异。
下一句就是写旗亭所见歌女子。“兰情蕙盼”句写在旗亭所遇歌女于顾盼间脉脉含情，周邦彦《长相思慢》：“美盼柔情”，《拜星月慢》：“水盼兰情，总平生稀见”，都是同样写法。但他无心理会新的相逢，却勾起对旧相知的怀念说：“惹相思，春根酒畔。”春根就是春末，酒畔即酒肆边。上阕结尾写：“又争知，吟骨萦销，渐把旧衫重剪。”形容旧相知并不了解他的相思之苦，词人因对她魂牵梦绕而形容憔悴衣带渐宽。“又争（怎）知”，含怨意。
下阕却转而写旧相知那一边。全从女子一面下笔：“凄断。流红千浪，缺月孤楼，总难留燕。”写女子凄凉魂断，怅对层层细浪，漫卷残红，一钩残月伴照孤楼，象征离别后的冷清孤单，而“总难留燕”句写女子所居之凄寂，连呢喃双燕，也不愿进楼中作巢与她相伴。女子相思之苦也到了生怨程度。下面递进写“歌尘凝扇”，往日歌舞红尘，久已凝在舞扇上。很像周邦彦《解连环》：“暗尘锁，一床弦索。”一样是停歌罢舞。下五句写欲拟诀书：“待凭信，拌分钿。试挑灯欲写，还依不忍，笺幅偷和泪卷。”但又很矛盾，所以说拭着挑亮灯芯，备好纸笔，却依旧不忍，又把写上字、滴过泪的信笺，偷偷卷起。心理层次写得细密有秩。顾敻《诉衷情》：“换你心，为我心，始知相忆深”，似乎异曲同工。
结尾写：“寄残云剩雨蓬菜，也应梦见。”词笔拓展开，以痴言呓语结束。意思是说：即使寄魂魄于蓬莱出的残云剩雨，也盼与你梦中相见。以幻想之语作这一片痴情的自我宽慰。
这首词描摹词人和情人相思的两种不同心态，写得恰如其分。“晴丝牵绪乱，对沧江斜日，花飞人远。”“垂杨暗吴苑”，与“流红千浪，缺月孤楼，总难留燕”等句写景抒情，处处入画，清逸动人。“兰情蕙盼”、“笺幅偷和泪卷”等句，较通俗，有曲意，刻画传神。
上下阕都有波折、顿挫，然后用层层递进笔法，写到尽致处，又化为无声的呼唤，别有一番意在言外的艺术构思，并不是人所习见的直白铺陈。此词也可品出梦窗用字的特色。如“春根”一词就很新，这同他写溪边有时用“溪根”，云边有时用“云根”一样。梦窗也善用“偷”字，“笺幅偷和泪卷”以偷字表现含蓄幽婉，用法极尽工巧。