上片先写天意留客。“秋风湖上萧萧雨，使君欲去还留住。”西湖上的晴雨变化是常见的现象，离任的太守陈襄将要远行，却被风雨留住。这是天从人意的美事，老天爷仿佛被送别的人们所感动，所以才特意以“萧萧雨”“留住”客人，满足了大家的心愿，这是老天有情。接下来苏轼笔锋陡然一转，“今日漫留君，明朝愁杀人。”为何这样写。接下去苏轼又把笔锋收回来，申述了一个使人信服的理由，“明朝愁杀人”原来是离情再经过一夜的酝酿和蓄积，会变得更深更浓，到明天送别时一下子爆发出来，会把人“愁”死的！可见老天有情，人更有情。经过这一纵一擒，心理上或情感上的回旋跌宕，苏轼将离情推向了纵深。
下片转换角度，写动人的送别场景。“留人千点泪，洒向长河水。”这两句写“留人”泣别，“留人”是指送别陈襄的一群官妓，同“长河水”联系起来，一方面是由于陈襄乘官船，从水程赴任，另一方面暗用了江淹《别赋》中的词语，“怨复怨兮远山曲，去复去兮长河水。” “留人”泣别是情重怨深的表现，这就把离情推向了一个高潮。“不用敛双蛾，路人啼更多。”这两句又峰回路转，别开境界。苏轼像是对“留人”们说，你们还是收住眼泪吧，且看站立在大路两旁的杭州百姓，他们哭得比你们还要伤心呢！广大百姓自愿前来送别一位离任的地方官，尽情挥洒泪水，离别场面庄严、感人。可以说，这是百姓对一位官员的最高褒奖。苏轼这样写，非溢美之辞。是苏轼从侧面写出了陈襄为官一任，造福一方的政绩，在把离情推向极顶的同时，也暗含着对陈襄流惠于民的赞颂。
全词无一处直接抒写苏轼自己当前的离愁，苏轼仅仅是一个旁观者而已。但又无处不渗透了苏轼浓重的离情别绪。苏轼在对实际生活观察和体验的基础上，选取了独特的艺术视角，出奇制胜，使人感到耳目一新。
词以夜色深沉开头，绘凄清之景，寓悲伤别情。“迢迢”本指渺远，这里用来形容玉漏，意指夜已很深，时间已久，初看时仿佛是觉得时间太慢，以至有迢递之感，实际上是指二人彻夜未眠，疲困极于夜色将尽之时，仿佛时间凝固，所以有漫长之感，对伤别之人而言·，相聚一刻，即为良宵，断不至有嫌时间过慢之事。 “尽”宇紧承“迢迢”之下，见其于夜尽将别之际的失望与痛苦。“银潢”一句，银河横斜，乃天色欲晓时景，以漠远空旷之景，见孤寂无绪之情。这两句写景，实寓深致情怀，虽含而不露，但伤别之意，已在其中，为全词定下了一个感情基凋。
三四句，由室外而室内，由景而人。夜色渐尽，天空渐明，“梦回”二字，并非指沉沉睡梦而言，而是指伤情过度，神志未清，如梦似幻的感觉。这并非欣赏者的妄自猜度，“宿酒未全醒”是对这种状态的很好说明。黎明时分，犹自宿酒未全醒，可见昨夜饮酒过甚。为何如此，虽不言自明：离情别绪，自昨夜即已萦心绕怀，只能借酒浇愁，以至于一夜被酒，处于麻木之中。“已被”句，写不得不起来别离。人虽有情，邻鸡无意，黎明时分的啼鸣，催促着起身出发。虽身被鸡鸣之声催起，却仍然流连不舍，犹豫徘徊，不忍遽然别去。借邻鸡无情，衬己之情深。 “怕天明”三字缀于“催起”之后，将词情翻进一层，状别离之际难舍难分之貌。情真意切，十分感人。
过片二句，转换角度，写女子于临别之时情不能己，泪水莹莹。唐元稹《会真记》中描述莺莺与张生幽会，于天明前离去云：“及明，（张生）睹妆在臂，香在衣，泪光荧荧然犹莹于茵席而已。”秦观此处所绘情状，也跟《会真记》相差无几。别情依依，男子尚能借酒浇愁，沉醉忘忧，对于一多情女子而言，其情可怜更无法排遣。沉沉夜色虽然掩去了她的清泪，但天亮后那留在男子臂上襟问的盈盈泪珠、点点粉痕，却是她深情无限的见证。这两句写女子深情，不从正面描述，而借缠绵恩情之后的妆痕泪点，作侧面渲染，紧扣离人来写，既再现了女子的情深，又借此衬出离人的意重，表情婉曲，言简义丰。
最后二句，写别去后的失意伤怀。天未大亮，已然临别，水边灯火的意象，以一点光亮，置于漫漫夜色之中，更见黑暗的巨大无边，在如此凄清的环境之中，别离所爱所恋而踏上无尽征途，其茫然若失，离愁别绪，可想而知。 “渐人行”，即渐渐有了行人的意思，结尾一句，乃夜色将褪尽之时，天空中之景，一钩残月，周围映带二三残星，这是一幅精致的画面，本为残月，更兼天色渐明，显然月亮已经失去了光辉，而二三晓空中的残星，更是忽明忽暗，在有无之间，虽然意象明晰，但所造成的气氛，却极为清冷，有凄切之感，正是行人别离之时的心理写照。此句不仅写景极妙，而且历代词沦家还往往认为那“一钩残月带三星”，正是描绘“心”字的形状，并因而与秦观所眷之营妓陶心儿的名字相联系，有双关之巧，写景之美，可谓领悟神髓，恰到好处。
