这首《虞美人》是一首寄给友人的词作，上片写景，借萧瑟秋色、分飞双燕暗喻别离之苦。下片抒情，用陆凯赠梅典故，表达彼此的深情厚谊和渴望相见的迫切心情。全词借景寓情，情感真挚深厚，格调悲凉深沉，语言清婉雅丽。
上片写日暮登楼所见。
“芙蓉落尽天涵水，日暮沧波起。”两句写日暮登台所见，境界宏大。“芙蓉”三句寥寥几笔便勾勒出一幅苍茫的画卷，由下及上，先由细处着笔。“芙蓉落尽”点明时节，暗示衰败孤寂之意。“天涵水”是登高眺望所见之景，暮色将至，水面上腾起浓浓的雾气，远远望去，水天一色，苍茫一片。“沧波起”点出寒意，冬季傍晚时分，波涛涌动，带来阵阵寒气。这两旬重在写天地之广，暗含人世沧桑的慨叹。
“背飞双燕贴云寒”，视角由平远而移向高远；正当独立苍茫、黯然凝望之际，却又见一对燕子，相背向云边飞去。 “背飞双燕”尤言“劳燕分飞”。《玉台新咏》卷九《东飞伯劳歌》云： “东飞伯劳西飞燕，黄姑（牵牛）织女时相见。”后即用来称朋友离别。“贴云寒”，状飞行之高；高处生寒，由联想而得。着一“寒”字，又从视感而转化为一种心理感受，暗示着离别的悲凉况味。“独向小楼东畔倚栏看”是补叙之笔，交代前面所写，都是小楼东畔倚栏所见。把宏阔高远的视线收聚到一点，对准楼中倚栏怅望之人。“独”字轻轻点出，既写倚栏眺景者为独自一人，又透露出触景而生的孤独惆怅之感。
下片直抒念远怀远之情。“浮生只合尊前老，雪满长安道。”两句是说光阴荏苒，转眼又是岁暮，雪满京城，寂寥寡欢，唯有借酒遣日而已。“雪满长安”既点时地，又渲染出一派冷寂的气氛，雪夜把盏，却少对酌之人，岁暮怀人的孤凄心境可想而知。
“故人早晚上高台，赠我江南春色一枝梅。”这两句从对方着笔，心有同感，友情的思念彼此相似：我之思彼，亦如彼海内存知己之思我，想象老朋友也天天登高望远，思念着我；即使道远雪阻，他也一定会给我寄赠一枝江南报春的早梅。这是用南朝宋陆凯折梅题诗以寄范晔的故事。这一枝明艳的“江南春色”，定会给“雪满长安”的友人带来亲切的问候和友情的温暖。这是用典，却又切合作者当年与友人置酒相别的一段情事。折梅相赠这一典故，在这里具有普遍与特殊的双层含义，用典如此，可谓表里俱化了。
全词构思精巧，首尾呼应，善于借景传情。
上片首句以“记得”引入回忆，“春未暮”点明时间。以下二句，摄取典型的动作细节，描绘了一个富于情趣的生活场景。这两句写的是：当海棠花开放的时候，少女进入了幸福的热恋，她和恋人“执手攀花”，歌笑逗闹，情投意合。这两句将人与花结合来写，沾带晨露的娇艳海棠，深情脉脉的纯洁女郎，交相辉映，浑化为一。“暗卜”两句写出了天真无邪的少女对纯真的爱情和幸福，怀着赤诚的祈望和热烈的追求。她暗自想象自己怀春初恋前景，乃至痴情地希望海棠能给以启示，寻到开蒂花，赢得爱神的庇护满意而归。“暗卜春心”句表现少女初恋时的微妙的心理：“争寻双朵争先去”，写少女与情人心心相印，争先去寻并蒂双花以证他们的爱情美满久长。
下片情绪顿转，女主人公倾诉爱情生活的不幸和委曲。过片三句，直吐胸臆，说情人不知为何负心，轻易毁约，辜负了自己一片痴情，令人一腔幽恨，欲诉无门。“多情”是对情人的俗称，宋元俗袖，词曲中屡见。两个“轻”字，既是对对方的诘责，又是对命运的控诉，种种复杂的感情凝铸成这几句率直、外露、一泻无余的“分诉”。煞拍二句，归结到少女对花伤心，自悲感情虚掷，与开端几句呼应。东君，司春之神。付，发落之意。时至暮春，少女只得到当初与负心人嬉游徘徊的花下暗暗地落泪，因为海棠是她爱情悲剧的见证，海棠最了解她的痴情，也看清了薄幸人的负心。当时，她曾“共花袖”，此时无人“分诉”，只可向海棠倾洒悲泪，表明心迹了。她埋怨春之神把她打发到这海棠花下的爱情圈子里，颇具无理之妙。
此词结构上采用了今昔对比的形式，词的上片描写热烈的恋情，下片词意、情绪急转而下，倾诉了抒情女主人公对爱情横遭不幸而触发的悲苦与绝望，以及对薄幸男子的不满和诘责。这种结构，勾画出女主人公爱情生活中由对幸福的追求、向往、期盼转向对于不幸命运的怨恨、悲伤、懊悔这一心路历程，有力地渲染出佳人薄命的主题。
上片，从三年贬居生活体验着墨，写对徐守君猷的深厚情谊。开头三句，自嘲劳苦的生活如一场梦，贬居三年，成为他乡的游子。“笑”字一领对偶句，心思全出。接着两句，进深一层，写人生易老天也老。“华发”、“荒园”均是衰老的象征，“搔首”也无可奈何，抗御不住。“赖有”三句，笔锋一转，颂扬徐君猷的功德。值得庆幸的是：酒在肚里，事在心头，不因喝酒而糊涂误事。我遇到了徐守这样“多情”的人，“好饮无事”的人，“似古人贤守”的人。作者在《遗爱亭记》亦歌颂了徐君猷这些方面的功绩：“知黄州，未尝怒也，而民不犯；未尝察也，而吏不欺；终日无事，啸咏而已。”好一个贤明的太守。最后三句，照应序言“每岁”之笔，岁岁年年登高宴饮，“物华依旧”，情深谊长。
下片，以节传情，以酒寄情。在痛饮中淋漓尽致地一吐为快。酒中多少事，酒中多少诗。开头三句，就点明此次相会宴饮极不平凡。酒逢知己千钟少，“应须烂醉”；此次登高观赏“紫菊茱萸”也不一般，应须“细看重嗅”。此处他点化运用了杜甫“明年此会知谁健，醉把茱萸仔细看”（《九日蓝田崔氏庄》）诗句，不露痕迹，且把“烂醉”与“细雨”、“茱萸”的内在联系巧妙地揉和起来了：除祸免灾。接着二句，醉里吐真言，我们的友谊天长地久，有“摇落霜风”的物候作证，“有手栽双柳”作证。“来岁”三句，发出深深的祝愿与希冀：“来岁今朝”，我为你西行而饯行，把酒洒满于江口来一个更大的“烂醉”。最后三句，总写徐守君猷的功绩，也是这首词的主题概括：我会和黄州的人，忘不了享受您的“遗爱”，如同痛饮“一江酹酎”的美酒，君子情谊，源远流长。“何武所至，无赫赫名，去而人思之，此之谓遗爱。”（《遗爱亭记》）
这首词，表面看来，系例行重九登高宴饮之作，实是借题发挥，以节传话，以酒寄情，表达他们那样“惘然”之情和崇敬徐守君猷“相待如骨肉”和“狱草烟深”的功德。正因为酿酒、饮酒是人类认识自然、改造社会、求生存求发展的一种高级意识形态的历史活动，唯有酒是中国源远流长的文化发展的酵酶，唯有酒中人方能领略其中的韵味，所以东坡才写出如此真情实感、意境高超的词章来。
此诗以首句命名，抒写作者遭受邪恶势力的打击、政治理想无从实现的悲哀。全诗艺术上的最大特点是心理刻画手法上的高妙，未见事实之叙述，全是作者心理活动的展现，其次是多运用双声叠韵联绵词，增加了诗歌的音乐美。
全篇共分五段。
第一段从开头至“窃赋诗之所明”。因回风摇蕙的季节气候，联系对忠贤见斥的现实悲哀，指出君子始终是光明正大的，与万变其情的小人不同，同时表明了自己终不改悔的坚定胸怀。
“悲回风”四句，前二句是说在回风震荡之中，凋陨了蕙草的微弱生机。后二句是说，这回风的初起，是有隐微的声音倡之于先的。这是即景生情，托物起兴，钱澄之《庄屈合诂》说：“秋风起，蕙草先死；害气至，贤人先丧。”可谓得矣。
“夫何彭咸”四句，表达了自己对古代贤臣彭咸的无限思念仰慕之情，并说，虽然天下之事万变，但真相怎么能够掩盖得了，虚伪哪能保持长久？
“鸟兽鸣”六句写秋冬之景，似都有所指称。“鸟兽鸣以号群”、“鱼葺鳞以自别”是说物以类聚，不相杂厕。用以比喻君子和小人之不能共处。“草苴比而不芳”象征奸佞在朝，同恶相济。“蛟龙隐其文章”比喻贤人远引，文采不彰，两两相对，交错成文。
下面二句先以苦菜与甜菜不能种在一起，亦喻贤人处乱世，虽无人知，但不因此而改变其芬芳的节操。“惟佳人”六句意思又进一层，谓自己眼界高远，以古人彭咸等自期，然孤高之心却无所依傍，自己深微的意志不为别人理解。于是私下写作此诗，来明白地说出其中的道理。
第二段从“惟佳人之独怀兮”至“昭彭咸之所闻”。写自己在放逐时感到十分孤单，但仍然爱国忧时，因此弄得心烦意乱。“惟佳人”四句，姜亮夫谓“言隐居伏处而独自思虑，无人知也”（《屈原赋校注》）。“涕泣交”八句王夫之释为“宵而不安于寝，旦而不怡于游，终不释于怀抱”（《楚辞通释》）。
“糺思心”二句形容自己忧思之深切，这就像后世辛弃疾所谓“一身都是愁”（《菩萨蛮·金陵赏心亭为叶丞相赋》）也。
“折若木”二句，上句说自己求神木以遮蔽日光，象征自己曾力求韬光养晦，下句说自己随着飘风的牵引。任从它把自己吹到哪里，意指心情之空虚。
“存仿髴”二句接着形容自己极端愁苦，有时陷入不闻不问、万念俱灰的枯寂状态，但有时又激动起来，心跳不止。
“抚佩袵”二句意为勉强抑制自己的悲愁，茫无目的，踽踽而行。“岁曶曶”四句承“遂行”之后，写“行”中所见，时序迁流，众芳摇落，触目惊心，益深忧虑。
“怜思心”四句言自己长愁的原因。“孤子唫”四句，姜亮夫《屈原赋校注》云：“此言思心既不可创伤，则惟存一死。”又引蒋骥《山带阁注楚辞》云：“所以然者，秦关不返，孤臣有故主之悲；南土投荒，放子无还家之日，此固交痛而不已者也。安得不为彭咸之所为乎？”
第三段从“登石峦以远望兮”至“托彭咸之所居”。该段写自己生意已尽，死志已决。“登石峦”四句言自己登山远望，一片寂静。楚国本是个强国。上下本应忧勤警惕，奋发图强，然而此时既不见行动，呼之又不闻其反响，因此实在令人痛心疾首。
“愁郁郁”四句紧承上文，写登高远望后引起的愁肠寸结。“穆眇眇”四句紧承上文，意谓自己的心情有时愁思茫茫无边无际，有时则陷入空虚而无所著落的状态。叹声隐尚有可感，志纯竟不可为。
“藐蔓蔓”两句，亦诉说自己的主观心情，言思入辽远，则渺渺漫漫不可度量，思入深微，则悠悠长长不可收束，“愁悄悄”两句言自己的神魂虽在高远处飞逝，却并无快乐。
“凌大波”两句，表明忠臣直士只有一条路：效法古之贤人彭咸。屈原于是想乘着滚滚波涛，随风而流，到彭咸投水而死的地方去。
第四段从“上高岩之峭岸兮”至“刻着志之无适”。该段设想自己死后。灵魂不灭，神游天地的情形，进而抒写自己的主张和思想，剖白自己光明正大、志洁行芳。“上高岩”四句，姜亮夫认为：“此言上依彭咸，初至高岩陖岸之间，继则更上而处于云气之杪顶，再上则至于玄冥之上；而舒摅其虹采，遂尔于俄顷之间，而上抚于天庭矣。此上升之事也。”（《屈原赋校注》）
“吸湛露”四句，姜亮夫认为是从彭咸居后之事。以上八句写神游太空，极想像中壮丽、高洁、温暖之乐。但转侧之间突然惊醒，又起故国之思。
“冯昆仑”四句写身宿风穴。风穴在昆仑，故醒后即依凭昆仑透过云雾而下瞰人寰。
“纷容容”四句就心境立说，姜亮夫说：“此言己心烦乱，无复经纪，欲进则无所从，欲退则无所止也。”（《屈原赋校注》）
“漂翻翻”四句，上两句仍写心境，心如两翼摇摇，翻飞飘浮或上或下，时左时右；下两句言自昆仑下至江水，往来江上，神游故国而下观。
“观炎气”四句，借炎气烟液等为喻述事物相因之理。天庭既不能久居，彭咸也不可终随，故下转为访问古代的贤人，“借光景”六句即言自己已下定决心，循着介子推、伯夷的足迹前进。
第五段“曰”字以下至结尾。顾往悼来，表白决心，但决不轻于一死。“吾怨”二句谓怨恨往昔的希望落空，警惕来日可危。
“浮江海”二句指伍子胥事。谓准备投水而死，追随子胥。“望大河之洲渚兮”四句承前“从子胥”而言，意思是说，申徒狄以身殉国，其情固属可悲，但他的死并不能挽救殷商的覆亡，则死又何益?显示自己的处境，虽然死志已决，但就整个楚国言，未来的危机，也不是自己一死所能遽了的。
故以“心絓结”二句作为全篇的终结。屈原在政治斗争过程中，虽然早已作了最后牺牲的思想准备，这种念头，也曾经常浮现，但不到最后时刻，决不轻易付诸实施，可见此尚非绝命之词。
此篇写作艺术上的最大特点是心理刻画手法上的高妙。全篇未见事实之叙述，全是作者心理活动的展现。作品充满着深沉、悲愤的情绪，思理困惑，不知所释，忧伤悲怆，故有此篇之作。
此外，此篇语言上也有其特色。作品中有不少双声叠韵联绵词，“相羊”、“歔欷”、“仿髴”、“从容”、“周流”、“逍遥”、“于邑”、“踊跃”、“婵媛”、“委移”等等，随处可见。而叠字词的运用，更是接二连三，触目皆是，“嗟嗟”、“凄凄”、“曼曼”、“惘惘”、“曶曶”、“冉冉”、“眇眇”、“默默”、“郁郁”、“戚戚”、“芒芒”、“蔓蔓”、“緜緜”、“悄悄”、“冥冥”、“雰雰”、“礚礚”、“汹汹”、“容容”、“洋洋”、“翻翻”、“遥遥”、“潏潏”、“悐悐”，总计共有二十四个，这些词语。不仅增加了诗歌的音乐美，对诗歌幽怨悲凉意境的形成，也起着极大的作用。