这首《虞美人》是一首寄给友人的词作，上片写景，借萧瑟秋色、分飞双燕暗喻别离之苦。下片抒情，用陆凯赠梅典故，表达彼此的深情厚谊和渴望相见的迫切心情。全词借景寓情，情感真挚深厚，格调悲凉深沉，语言清婉雅丽。
上片写日暮登楼所见。
“芙蓉落尽天涵水，日暮沧波起。”两句写日暮登台所见，境界宏大。“芙蓉”三句寥寥几笔便勾勒出一幅苍茫的画卷，由下及上，先由细处着笔。“芙蓉落尽”点明时节，暗示衰败孤寂之意。“天涵水”是登高眺望所见之景，暮色将至，水面上腾起浓浓的雾气，远远望去，水天一色，苍茫一片。“沧波起”点出寒意，冬季傍晚时分，波涛涌动，带来阵阵寒气。这两旬重在写天地之广，暗含人世沧桑的慨叹。
“背飞双燕贴云寒”，视角由平远而移向高远；正当独立苍茫、黯然凝望之际，却又见一对燕子，相背向云边飞去。 “背飞双燕”尤言“劳燕分飞”。《玉台新咏》卷九《东飞伯劳歌》云： “东飞伯劳西飞燕，黄姑（牵牛）织女时相见。”后即用来称朋友离别。“贴云寒”，状飞行之高；高处生寒，由联想而得。着一“寒”字，又从视感而转化为一种心理感受，暗示着离别的悲凉况味。“独向小楼东畔倚栏看”是补叙之笔，交代前面所写，都是小楼东畔倚栏所见。把宏阔高远的视线收聚到一点，对准楼中倚栏怅望之人。“独”字轻轻点出，既写倚栏眺景者为独自一人，又透露出触景而生的孤独惆怅之感。
下片直抒念远怀远之情。“浮生只合尊前老，雪满长安道。”两句是说光阴荏苒，转眼又是岁暮，雪满京城，寂寥寡欢，唯有借酒遣日而已。“雪满长安”既点时地，又渲染出一派冷寂的气氛，雪夜把盏，却少对酌之人，岁暮怀人的孤凄心境可想而知。
“故人早晚上高台，赠我江南春色一枝梅。”这两句从对方着笔，心有同感，友情的思念彼此相似：我之思彼，亦如彼海内存知己之思我，想象老朋友也天天登高望远，思念着我；即使道远雪阻，他也一定会给我寄赠一枝江南报春的早梅。这是用南朝宋陆凯折梅题诗以寄范晔的故事。这一枝明艳的“江南春色”，定会给“雪满长安”的友人带来亲切的问候和友情的温暖。这是用典，却又切合作者当年与友人置酒相别的一段情事。折梅相赠这一典故，在这里具有普遍与特殊的双层含义，用典如此，可谓表里俱化了。
全词构思精巧，首尾呼应，善于借景传情。
这首诗分为两段，前四句为第一段，感慨身世；后八句为第二段，自述饥寒之状。全诗直抒胸臆，反映了诗人不满现实的鲜活个性，在杜诗中别具一格。
诗的开篇四句就用长安显贵们的荣华快意来衬托诗人自己的苦寒酸悲，这种以众形“独”的对比手法，在杜诗中常常取得一种惊心动魄的效果。据《元和郡县志》，“唐县有赤畿望紧上中下六等之差，京都所治为赤县，京之旁邑（如咸阳、华原）为畿县。”诗是寄给两县友人的，所以用“赤县”代指长安。要说那些享受着荣华富贵的“官曹”即衮衮诸公是“材杰”，“读书破万卷，下笔如有神”的诗人更是材杰。事实上，“软裘快马”之辈，没有几个真“材杰”。有此四字，“材杰”之说的讽意就不言而喻了。说轻裘骏马足以“当（抵当）冰雪”，适见苦寒之士难当风雪。“骨欲折”活用“心折骨惊”之语，形容落魄，生动传神。
前二句述以倾羡口吻，继二句则以问答作唱叹，满腹愤慨，溢于言表。“杜陵野老”，诗人自指。所谓“杜曲幸有桑麻田”（《曲江三章》），虽薄有田产，但收成不佳。汉杨恽报孙会宗书有云：“田彼南山，荒秽不治，种一顷豆，落而为萁。”陶诗则云：“种豆南山下，草盛豆苗稀。”诗中化用其意，又活用秦东陵侯召平青门种瓜的典故，对上述境况作了一番形容：“南山豆苗早荒秽，青门瓜独新冻裂。”困顿之中最需他人扶持，怎奈人情比纸还薄，诗人处处遭遇白眼。一些小官僚脖颈抬得老高，一副不屑的神气。而位居显要的“朝廷故旧”，似乎也早已忘怀了这门穷交情，断绝了往来。故言“乡里儿童项领成，朝廷故旧礼数绝。”这些都是世俗常态。但经诗人拈出，顿成绝妙讽刺。“乡里小儿”本是陶潜骂督邮的话；“项领”语出《小雅·节南山》，本形容公马脖子既粗且直。“自然弃掷与时异，况乃疏顽临事拙。”说“自然”，说“况乃”，似乎自认倒楣，言外之意可想而知。
接着，诗人又宕开一笔：“饥卧动即向一旬，敝衣何啻联百结。”表现自己晚景凄凉，经常挨饿抱病，动不动卧床十来天，衣裳则是补丁重补丁。最后诗人直呼两县诸子而告之：“君不见空墙日色晚，此老无声泪垂血。”默默泣血，是因为有苦无处诉。家徒四壁，则是贫极写照，在杜诗中每有妙用。如“入门依旧四壁空，老妻睹我颜色同”（《百忧集行》）。此诗写泣向暗壁，倍觉苦楚。
