此诗以桃李比方女子红颜，说花虽然零落，尚有重开的时候，而一旦红颜老去，便会欢爱永绝。
本来，花落花开是大自然的永恒的法则，正如四时的周而复始，前后相续。通常人们总是习惯于将花开花落比女子年华的盛衰有时，却很少从两种自然现象的差异之处着眼作比。诗人从这一角度处理题材，自然出人意表。诗人的这一思想从属于他对整个人生的思考。他由落花感悟到青春易逝，盛颜难驻，于是借采桑女子而发。这类人生短促的感叹，是一种时代思潮，在当时的诗文中时有抒发。因此，采桑女的忧伤也就是诗人自己的“愁肠”，采桑女的感叹与诗人的人生感慨是相通的。
《董娇饶》在汉诗中别具一格，和汉乐府民歌有所不同，这从开头的六句即可以明显地看出来。
汉乐府民歌的叙事篇章多数是一开始便直咏其事，也有少数篇章用大段铺叙介绍人物以引起故事，如《陌上桑》。《董娇饶》的开头则是描写景物，作为人物活动的环境。这样，既做到了人物和环境的统一，又使开篇和全诗紧密关联。《董娇饶》的开头一段与全诗的关系极大，诗意即此生发，层层展开：由采桑女攀折花技引起“花”的诘责，继写采桑女的回答，再写“花”的反复辩驳。开头这一段景物描写其中包含抒情成分，因而也写出了某种意境，颇合于闻一多在论述汉末诗歌的发展时说的“事化为境”的意思。如《古诗十九首·明月皎夜光》写诗人的悲愁，从描绘秋夜的景色入手，写皎皎明月、历历寒星、促织的悲吟、寒蝉的凄切，这秋夜的景色即是诗人情感的外化，景亦情，情亦景，则已臻于情景交融的境界。就《董娇饶》的全诗看，虽说并不以抒情为主，但其情感的抒发和景物的描绘也还是一致的。
在写作艺术上，此诗风格独具，意境幽深。其最为突出的一点，是成功地运用了心理映衬的手法。
表现人物心理这一部分（从第七句至第二十句）构成全诗的主要内容。其中“纤手折其枝”一句作为全篇关节。对采桑女为什么要拗折路边的花枝的问题，诗人没有作交待。接下去从对立的一方“花”写起，借“花”的诘责引出矛盾：“何为见损伤？”“花”的责问有理：我开我的花，你采你的桑，彼此互不相干，你为什么要来损害我？采桑女却是答非所问：“高秋八九月，白露变为霜。终年会飘堕，安得久馨香？”言外之意是：请不要顾惜现在这一点小小的损伤吧，反正你早晚是要殒落的。这个回答并未说出折花的心理动机。采桑女不作正面回答的原因无非是不愿剖白内心某种隐秘的花西，这种隐秘的花西或许她自己也说不清楚。然而，她的回避反倒容易使她的心理活动被人窥测到。正由于她无意中表露自己对盛衰的看法，招来了“花”的驳难。“花”的盛衰观和采桑女有着根本的分歧，生活的真谛告诉它：“秋时自零落，春日复芬芳。”如果说采桑女回答“花”的诘责时尚能平静处之，那么，当她听到“何如盛年去，欢爱永相忘”的讥嘲，便难以自持了。这话正触到她的隐忧，令她闻之心惊：花虽然凋落，可还有再荣之期；作为一个女人，青春却是一去不返。她不敢想等待着她的未来究竟怎样，她将碰到一个什么样的命运。不敢想，却又不能不想。她回答“花”的话，说的是“花”的荣枯，实则成了自伤。这隐在的自伤的情怀造成她折花的复杂、微妙的心理。在万物得其时的明媚春光中，采桑女手提桑笼走在幽僻的小路上，繁花不时地拂过她的头顶，她不能没有感触。大约她看到那炫耀似的开着的烂漫的桃李花，即勾起心头的烦恼，并带一点本能的忌意，心里想这些花虽没，但到了露结为霜的季节，还不是照样枯萎、凋谢。这样想着的时候，纤手不知不觉地已经攀住了花枝。
这一段文字可以说是一波三折，层见迭出。又由于诗人运用了以花写人、借物传神的笔法，全诗显得含蓄蕴藉，宛转动人，而有别于乐府民歌的质直和单纯。
《董娇饶》一诗在艺术上所取得的成就是不能抹煞的，在中国古代诗歌发展史上应有其地位。但是它在艺术表现上的创新是基于对乐府民歌的借鉴。比如诗中设为问答的形式就是直接来自乐府民歌。在叙事中穿插对话，是乐府民歌经常采用的形式，《花门行》、《艳歌何尝行》和《陌上桑》是其中比较典型的例子。采用这种写法可以增强作品的真实感，避免叙事的单调和平淡，且有助于人物性格和心理的刻划。《董娇饶》中的对话在表现心理方面有着特殊的意义。同时，由于这一方式的采用，也造成诗意的层层递进，因而在组织篇章结构上有着不容忽视的作用。
此外，以花拟人的写法也是受了汉乐府民歌中寓言诗的影响。汉乐府民歌中有为数不少的寓言诗，如《乌生八九子》、《艳歌行》（其二）、《蜨蝶行》和《枯鱼过河泣》等。寓言诗的基本特点是取义双关，意在言外。《董娇饶》不同，它的主题是通过正面形象的描绘直接表现的。虽亦拟物为人，但那是为了表现人，表现人与“花”的某种特定关系，而非全篇用寄托，所以这里的花并没有独立的意义。
此诗在语言的运用上则更多地保留了民歌的朴素、自然的本色。比如开头的两句“洛阳城花路，桃李生路旁”，就如同脱口而出。“高秋八九月”以下四句也是如此。把此诗同建安诗人的某些作品一比较，二者之间的差异立即就可以看出来。曹植的《美女篇》给人的突出印象，就是词采的华丽和对偶的讲究。《董娇饶》的句子并不怎么修饰和锻炼，其中也有一组对偶句，即“花花自相对，叶叶自相当”。这虽然已是在有意追求，但仍不免有些笨拙，不像魏晋诗人用起来那样得心应手。
传说唐代有个草场官名叫张立本，他的女儿因后院古坟中的狐妖所迷，诗人以此为据，写成此诗。
此诗一说为张立本女作，而且伴有一个荒诞的故事。传说唐代有个草场官张立本，其女忽为后园高姓古坟中的狐妖所魅，自称高侍郎，遂吟成此诗（《全唐诗》卷八六七）。这种附会虽然颇煞风景，却也令人想到：或许正是因为这诗情韵天然，似有神助，才使当时的好事者编出这样的无稽之谈吧。
诗的内容似无深义，却创造了一种清雅空灵的意境。暗蓝色的天幕上一轮秋月高悬，凉爽的闲庭中幽篁依阶低吟。清冷的吟诗声和着玉钗敲竹的节拍飘荡在寂静的夜空，冰冷如霜的月光勾勒出一个峨冠广袖的少女徘徊的身影。意境是情与景的融合。在这首诗里，景色全由人物情态写出，而人物意趣又借极简炼的几笔景物点缀得到深化。由情见景，情景相生，是形成此诗佳境的显著特点。
“危冠广袖楚宫妆”是一种高冠宽袖窄腰的南方贵族女装，这身典雅的妆束令人清楚地想见少女亭亭玉立的风姿；从“独步”可见庭院的空寂幽静和她清高脱俗的雅趣，而“闲庭”又反衬出少女漫步吟哦的悠然神情。“逐夜凉”则藉其纳凉的闲逸烘染了秋爽宜人的夜色。夜静启开了少女的慧心，秋凉催发了少女的诗思。她情不自禁地从发髻上拔下玉钗，敲着阶沿下的修竹，打着拍子，朗声吟唱起来。以钗击节大约是唐宋人歌吟的习惯，晏几道《浣溪沙》词有“欲歌先倚黛眉长，曲终敲损燕钗梁”句，写的是一位歌女在“遏云声里送离觞”的情景，也颇妩媚，但稍嫌激烈，高适此诗中的少女，孤芳自赏，不求知音，信手击竹，对月自吟，那种心声和天籁的自然合拍似更觉曼妙动听。
抒情的画意美和画面的抒情美融为一体，是盛唐许多名篇的共同特点。这首诗写女子而洗尽脂粉香艳气息，更觉神清音婉，兴会深长，超尘拔俗，天然淡雅，在盛唐诗中也是不可多得的佳作。
诗题为“听张立本女吟”，故“清歌一曲”实是吟诗一首。古诗本来能吟能唱，此处直题“清歌”二字，可见少女的长吟听来必如清朗的歌声般圆转悦耳。前三句不写月色，直到一曲吟罢，方点出“月如霜”三字，不但为开扩诗的意境添上了最精彩的一笔，也渲染了少女吟诗的音乐效果。诗人以满目如霜的月色来烘托四周的沉寂，使“霜”字与“夜凉”相应，并且此透露出少女吟罢之后心境的清冷和吟声给听者带来的莫名的惆怅，从而在结尾形成“此时无声胜有声”的境界，留下了无穷的韵味。
宦海中的沉浮，恰如海的潮涨潮落，永无停息。尤其是在调迁频繁却无法担当大任、壮志难酬时，其落寞的心情更为沉重。此词抒写的就是宦海浮沉的落寞心情。
起笔三句叙事。词人说：扁舟昨天刚停泊，今天就来到高亭上，极目远望千里闲云。“闲云”也显出一股轻松之感。但是，他毕竟是来散心的，以解胸中郁闷，“孤”字见出他的孤独感，“目断闲云千里”也隐约透出念远、怀乡之意。作者的心情并不那么闲适，而较为复杂，有如夏末秋初的黄昏那和着凉意的热燥，使人并不好受。
“前山急雨过溪来，尽洗却、人间暑气”。天顺人意，降下一阵好雨！将那热燥一洗而空，仿佛人世间的一切尘垢连同自己那些莫名的烦闷也一洗而空。此词的“前山急雨过溪来”又加之“尽洗却”，这样的心情表现得更为痛快。此时他的愁闷似乎散去了，他得到了很大的满足。
过片写雨后情景。“暮鸦木末，落凫天际，都是一团秋意。”极目秋景一片高远，可是，暮色寒鸦却不无一种惆怅的意味，作者遂以“一团”来形容这秋意。“一团”，即忧丝难理，烦躁中难堪的心境，委婉地表现出来。所以下面说：“痴儿騃女贺新凉，也不道、西风又起。”新秋的凉爽是可喜的，可是在不知不觉间，西风起了，节序便又推移了。这句是从苏轼《洞仙歌》：“但屈指西风几时来，又不道流年暗中偷换。”转化而来。表达出作者此时的情绪底蕴：他是在感叹似水的流年。以“痴区騃女”作反衬，益发显得悲凉。
唐柳宗元贬谪永州，写了一首诗叫《南涧中题》，苏轼谓此诗忧中有乐，乐中有忧。终归还是忧。诗云：“秋气集南涧，独游亭午时。回风一萧瑟，林影久参差。”又云：“孤生易为感，失路少所宜。索寞竟何事？徘徊只自知。”《鹊桥仙》中所表现的情绪虽然没有那么沉重，但节奏是相似的：忧中求乐，乐中有忧，乐尽忧来，心情虽一时得以开解，但终归抵挡不了忧愁的纠缠。这是一个欲有作为的士大夫在那不安定的调迁频繁的仕途中，所特有的心态。作者在不少词中写这种情况，感叹着“岁月尽抛尘土里”（《糖多令》）、“万事悠悠付寒暑”（《青玉案》）、“江湖自古多流落”（《满江红》）。读了那些词，回头再读这篇作品，对其思想感情能有个较切实的把握。