首联“身世浑如水上鸥，又携竹杖过南州。” 乞丐说他的身世，是如水上鸥，有两层意义，一是随波逐流，二是起起伏伏，因此对于乞丐的身世，众说纷纭，有人认为他曾风光过，而最后落魄街头沦为乞丐，与红楼梦中贾宝玉的遭遇，非常相似。这句诗中，“浑”和“又”字，用得恰到好处。
颔联“饭囊傍晚盛残月，歌板临风唱晓秋。”盛残月和唱晓秋，充满了诗情画意，乞丐流落街头，生活艰苦，最后还被冻死了，虽然身临绝境，但是他还保持着内心的乐观，外在物质极度匮乏的这位乞丐，精神世界是何等的丰富。
颈联“两脚踢翻尘世界，一肩挑尽古今愁。” “两脚踢翻”、“一肩挑尽”，用得非常有气势，有大诗人李白：“一拳打碎黄鹤楼，一脚踢翻鹦鹉洲。”的霸气，李白的这份气概，是针对“崔颢题诗在上头”，而这位乞丐的气概，针对的是对尘世界、古今愁的愤懑。
尾联“而今不食嗟来食，黄犬何须吠不休。”这首诗的“风骨”，便来自结尾的这句尾联，这也是整首诗的灵魂所在。“嗟来食”出自《礼记》，饿死不吃嗟来食，指的是对别人傲慢的施舍或者给予，即使饿死了也不吃，然而这位乞丐即使做到了不吃嗟来食，但是“黄犬”却还是对他狂吠不休，由此体现世人的一种偏见，类似的偏见，常见于“笑贫不笑娼”
杭州西湖的旖旎风光，给文人骚客们带来了无穷无尽的灵感和情思。歌咏西湖的散曲作品，也如同湖山美景那样争奇斗妍，各具风致。这首《醉中天》，是其中不落常套的一首。
起首四句，剪裁出四幅不同的画面。第一句，远眺。相思树即连理树，原指异根而同枝相通；西湖岸上花卉林木互相依偎簇拥，交柯接叶，远远望去便会产生连理的感觉。第二句，近观。“折枝”是花卉画中突出局部主体，而稍取旁景衬托的剪裁性的特写，作者为各色禽鸟所吸引，伫神凝望，连同近旁枝叶的背景，不正是一幅幅绝好的折枝图吗。第三句，湖中。“双双比目鱼”，当然不是《尔雅》所说的那种唯生一目、“不比不行”的缣鲽，不过是因为游鱼成群，圉圉洋洋，所以看上去都好像是结伴成对的了。何况观鱼最容易引起像庄子于濠上产生的那种物我一体、移情游鳞的感受，而西湖的澄澈明丽，亦自在句意之中。第四句，岸上。曲中用“鸳鸯户”三字，造语新警。它既形容出湖岸鳞次栉比的人家，又会使人联想起门户内男欢女悦、熙熙陶陶的情景。这四句固是状写西湖花木之繁、鱼鸟之众、人烟之稠，然而由于用上“相思”、“比目”、“鸳鸯”等字样，便平添了热烈、欢乐和美好的气氛。四幅画面交叠在一起，本身还是静态的，而下承“一步步金厢翠铺”一句，就化静为动了。“金厢”即以金镶嵌，有富贵气象，而“翠铺”又不无清秀的色彩。这一切，自然而然引出了“世间好处”的考语，用今时的话语来说，这正是“人间天堂”的意思。
铺叙自此，用笔已满，作者突然一折，接上了一句“典卖西湖”的冷隽语，还特地附上了小注。细细思味，令人叫绝。从注释三所引的原注来看，台、谏分掌弹劾和规谏，所谓有“言责”；省、院制法令、行政务，所谓有“官守”；均属于“轩冕”一流。典也好，卖也好，平民百姓不会沾染，“轻视轩冕”是理所当然的。这句话从原注理解，便是说：西湖风光如此美好，可不要糊里糊涂，去争当什么台谏省院的高官啊。当了官便不自由，不能流连山水，“无往不可”。这是避名利、乐山水的一层意思。另一方面，作者引用的是“宋谚”，宋社已屋，对宋而言，最终结果不啻是“典卖了西湖”。“休没寻思”这一句，也多少隐含着对前朝误国君臣的嘲弄，隐含着一点兴亡盛衰之感。双关之意，是颇为巧妙的。
论及史祖达在宋词中的地位，他上承周邦彦，又受到同时代的前辈词人姜白石的影响，应属周姜这一流派。周邦彦秦观乃至柳永词都描写过歌妓，表现了对她们的同情，史达祖这首词气格浑成，完全可以跟前辈词人并列而不逊色。
起三句写春晴时节柳花风中的来访。缥瓦晴檐，春满小巷。一个“摇”字刻画出烟光微照、缥瓦闪烁的景象。以望中的风急絮飞衬托，使明媚的春色融进了词人凄恻的情绪，勾起黯然销魂的别情。这三句词语浑融，情含景中。对此景色，急欲一见伊人之情，跃然纸上。及入妆楼，却不见伊人，但见“锦瑟横床”。“想”字直贯下文。词人从对方着笔，推想对方别后不理乐器，不出帷幕，因入骨相思，而思极成梦。
“倦出犀帷，频梦见、王孙骄马”，“倦”字，“频”字，巧妙地写出了分别以后，无法排解的相思之苦，不仅表现了伊人感情的执着，更写出她独居小楼的孑立。
“讳道相思”三句，进一步委婉曲折地刻画了这位多情女子的形象。连魂梦都萦绕在情人身上，在别人面前却讳莫如深地掩饰自己的感情，当她暗中整理旧著罗裙，突然发现腰围瘦损而惊呆了。这里有故作矜持的娇痴，有突然惊讶的动作，有难以掩盖的感情起伏，有由镇静到惊讶的跳动画面。这样的复杂心态动作变化，凝聚在短短的十二字里，神味极为隽永。
过片“惆怅南楼遥夜”三句，转入初次相遇的回忆，用对比手法深化了词人思念之情。“南楼”即词人此时所在的妆楼。“遥”字点明初见与此次相访相距时间之长。翠箔灯下，枕肩曼歌。昔日的乐器，就是此时横床的锦瑟和想象中常下的凤弦。这二句浓彩重抹，烘托出面对“锦瑟横床”时的悲痛心情。以“记”字唤起当时的甜蜜回忆来反衬此时感受的难忍之痛。这样的映衬，使初见和最后访问的两个画面构成了有机的整体。
下面递入遍访旧家门巷打探消息，与篇首暗中连接。浑灏流转，一气直下，转折处十分空灵。“又入铜驼，遍旧家门巷，首询声价。”洛阳有铜驼街，繁华游乐之地，这里借指京师临安。旧家，从前。这是词人重到临安，访问伊人情景的再现。与周邦彦《瑞龙吟》“前度刘郎重到，访邻寻里，同时歌舞。唯有旧家秋娘，声价如故”比较，更显出词人最后访问时的焦急与期待。这种写法又隐隐暗示出后来的追寻无果。果然得到的消息，却是伊人随闲花的凋谢而消逝了。“可惜东风”二句，分三叠写情：闲花无主，同情伊人的沦落；东风无情，惋惜环境的摧残；带恨离去，只能洒下相思的泪水。东风何能解人意，正是人愁自愁，而更恨东风之无情。既是曲笔，将沉痛感情，曲曲传出；又是大笔，既小结前文，又包扫前文，截住感情的波涛，使未了之情，暂时煞住。其情之痛之切令人回味不尽。一结，用元稹《崔徽歌序》里裴敬中与妓女崔徽相爱，崔徽临死留下肖像送给裴敬中的故事。这是词人感情的余波。伊人并未留下肖像，只好“记取”遗容，归后“暗写”，长期牵挂思念。这是崔徽典故的活用，笔法曲折变化，写出了极细微的感情，用此收束全词，既空灵，又沉厚。
冯煦《蒿庵论词》引毛先舒论词：“言欲层深，语欲浑成。”这首词正体现了这个特点。上片写最后访问时所见和联想中伊人对自己的不尽的相思，已经逆摄下片初次相见的倾心和对伊人突然离去的悼念。
为了抒相思之情略去了中间无限情事：只写初遇和最后访问，把两人往还中的缱绻深情略去了；只写死别的痛苦，把生前分离时的难堪略去了。给人以想象的极大空间。为了突出最后访问这一痛心场面，词人在下片以“又入铜驼”领起，钩连衔接，使上下片融为一体，用笔开阖动荡，这是章法上的层深。“讳道相思”三句层层深入传相思之神，“可惜东风”二句层层深入寄悼念之意，这是句法上的层深。情与景，人与物，初见和死别，当时的欢娱和此时的悲哀，死者的多情和生者的遗恨，浑然融为一体，此词气格之浑成，完全可以继承周邦彦。