这是一首咏怀之作。此词上片写词人百无聊赖，以酒浇愁的情景，并移情于物，抒写变法失败后自己的艰难处境和落寞情怀；下片由写景转入抒情，直抒词人“心意苦”，以及对变法失败之因的深刻反思，并表示词人对前途的担忧。全词多用比兴，意丰境幽，非一般悲秋词可同日而语。全篇由“心意苦”三字辐射开去，上片侧重摹景，下片侧重抒情，虚实相映，含蓄婉转，读之令人凄然不欢。
上片由描述入手，其景中已见凄苦之状。“ 记得珠帘初卷处，人倚阑干，被酒刚微醉。”珠帘初卷，中酒微醉之人倚阑凭眺。“记得”二字表明情景已往而今犹记。“初卷”与下文“晓风”，点明时间。人则是微醉依阑之态。这里时地空、人景情俱到，极概括，又极蕴致。
开篇既已露出了伤感，接下去又继之以纯乎写景之句：“翠叶飘零秋自语，晓风吹坠横塘路。”此景由“人倚阑干”而来，是为目之所见，而所见则是一片残荷败叶，那荷叶飘零了，被晓风吹坠塘边路上，沙沙作响，仿佛是在诉说着秋来的飘零之苦。“横塘路”， 用事而不露痕迹，寓含了失欢失意等等难以名状的苦情。因为那里洒满了落叶，美人难以重到，则失落、孤寂、幽独之感便自然含在景中了。
下片“词客看花心意苦”，承上启下，直写情怀。“词客”回应上片之倚阑人。“心意苦”是为点睛处，说明全篇皆在抒此难言之苦情，而此情已于上片言落叶中隐约可见，但意犹未尽，情犹未了，故此句明点，并转入深层刻画。“坠粉零香，果是谁相误”？这里由幕叶写到残花。词客面对残花败绩，生出“谁相误”之联想，是人误花期，抑或是花期误人。如此惊人之谜，不了之思，便将词客心意之苦合盘托出了。
接下去更转进一层，以虚笔出之：“三十六陂飞细雨，明朝颜色难如故。”再借典映托，由此及彼，推想明朝处处荷塘，处处细雨，处处凋零。“ 颜色难如故”，道出了惜花怜花怨花等等百般凄苦之情。这是推出一笔去写，借虚拟之景收煞，将“苦”字续足，极富悠然不尽的情味，发人联想，启人美感。
美人香草用以托寄，这是古典诗词里的常法。此篇托脉之意惟一“苦”字，至于所苦者何，作者并未明指，但其所勾画之苦况苦境苦情，则是充满了感人的艺术魅力，极含蓄，极朦胧，耐人寻味，读者可自行联想与补足了。
这首诗是诗人自述晚年孤独穷愁的处境和愤世嫉俗的心境。在自诉穷愁之时还不忘表白说“老病犹先天下忧”，对衰世末俗的猛烈抨击，真给人以振聋发聩之感。
诗人用感伤的笔调，描写自己老病交加，痛惜风俗陵迟崩坏，并嗟叹昔日的好友如今都已烟消云散，相继作古，无人可共功业。同时，诗人更表达了自己那种处乱世而独立，“先天下之忧而忧”的崇高品格。
时当落日，冷风飕飕，诗人身披破裘，拄杖溪边，临风独立，无穷感慨，都上心头。这是首联所描绘的境界。“杖白头”可见他的老病，“破裘不补”则表明他的贫穷落拓。颔联紧承上文，对自己真正心事作了表述。他之所以落到如此地步，是因为秉性戆直，坚信前贤先哲的训诫，百折不回。“戆愚”，喻自己信道之笃，不为时俗所转移；“酷信”，则见守道之坚、之死靡它。此时南宋朝廷不思振作，官僚士子歌舞湖山，举国都在沉醉之中，诗人虽是既老且病，却是举世皆醉我独醒，先天下之忧而忧。读着这两联，我们眼前仿佛看到了鹑衣麻鞋，白头拄杖，翘首北望的杜甫。陆游在这两联中所创造的形象以及表达的思想，和杜甫颇有相似之处。
颈联转入对世事的描写，同时也表达了自己的志事。这句意思是说，世衰道弊，天下行将大乱。诗人看到了“末俗陵迟”，看到了“斯文崩坏”，所以不禁生发往事的回忆，不禁想起昔日的故人。然而，时光流逝，老成凋谢，如今有谁还在世。现在所看到的，只是些竖儒宵小，夏虫不可与语冰，即使朝廷想有所作为，又能与谁共图大事。“嗟谁在”、“空记当年”二语，透露出了无限的沉痛与感叹。
这首诗，以语意双关、含蕴丰富而为人传诵。全篇都是一个未嫁贫女的独白，倾诉她抑郁惆怅的心情，而字里行间却流露出诗人怀才不遇、寄人篱下的感恨。
“蓬门未识绮罗香，拟托良媒益自伤。”主人公的独白从姑娘们的家常──衣着谈起，说自己生在蓬门陋户，自幼粗衣布裳，从未有绫罗绸缎沾身。开口第一句，便令人感到这是一位纯洁朴实的女子。因为贫穷，虽然早已是待嫁之年，却总不见媒人前来问津。抛开女儿家的羞怯矜持请人去作媒吧，可是每生此念头，便不由加倍地伤感。这又是为什么呢？
从客观上看：“谁爱风流高格调，共益时世俭梳妆。”意思是说：如今，人们竞相追求时髦的奇装异服，有谁来欣赏我不同流俗的高尚情操？就主观而论：“敢将十指夸针巧，不把双眉斗画长。”意思是说：我所自恃的是，凭一双巧手针黹出众，敢在人前夸口；决不迎合流俗，把两条眉毛画得长长的去同别人争妍斗丽。
这样的世态人情，这样的操守格调，调愈高，和愈寡。纵使良媒能托，亦知佳偶难觅啊。“苦恨年年压金线，为他人作嫁衣裳！”个人的亲事茫然无望，却要每天每天压线刺绣，不停息地为别人做出嫁的衣裳！月复一月，年复一年，一针针刺痛着自家伤痕累累的心灵！独白到此戛然而止，女主人公忧郁神伤的形象默然呈现在读者的面前。
良媒不问蓬门之女，寄托着寒士出身贫贱、举荐无人的苦闷哀怨；夸指巧而不斗眉长，隐喻着寒士内美修能、超凡脱俗的孤高情调；“谁爱风流高格调”，俨然是封建文人独清独醒的寂寞口吻；“为他人作嫁衣裳”，则令人想到那些终年为上司捉刀献策，自己却久屈下僚的读书人──或许就是诗人的自叹。诗情哀怨沉痛，反映了封建社会贫寒士人不为世用的愤懑和不平。
诗人刻画贫女形象，既没有凭借景物气氛和居室陈设的衬托，也没有进行相貌衣物和神态举止的描摹，而是把她放在与社会环境的矛盾冲突中，通过独白揭示她内心深处的苦痛。语言没有典故，不用比拟，全是出自贫家女儿的又细腻又爽利、富有个性的口语，毫无遮掩地倾诉心底的衷曲。
从家庭景况谈到自己的亲事，从社会风气谈到个人的志趣，有自伤自叹，也有自矜自持，如春蚕吐丝，作茧自缚，一缕缕，一层层，将自己愈缠愈紧，使自己愈陷愈深，最后终于突破抑郁和窒息的重压，呼出那“苦恨年年压金线，为他人作嫁衣裳”的慨叹。这最后一呼，以其广泛深刻的内涵，浓厚的生活哲理，使全诗蕴有更大的社会意义。
“胜败兵家事不期，包羞忍耻是男儿。”这首小诗的前两句是说，胜败这种事是兵家难以预料的事，但是能够忍受失败和耻辱才是男儿。
首句直截了当的指出胜败乃兵家常事这一普通常识，并暗示关键在于如何对待的问题，为以下做好铺垫。“事不期”，是说胜败的事，不能预料。此句强调指出只有“包羞忍辱”，才是“男儿”。项羽遭到挫折便灰心丧气，含羞自刎，怎么算得上真正的“男儿”呢？“男儿”二字，令人联想到自诩为力能拔山，气可盖世的西楚霸王，直到临死，还未找到自己失败的原因，只是归咎于“时不利”而羞愤自杀，实在有愧于他的“英雄”称号。
“江东子弟多才俊，卷土重来未可知。”小诗的后两句是说，江东的子弟大多是才能出众的人，如项羽愿返江东可能卷土重来。
第三句“江东子弟多才俊”，是对亭长建议“江东虽小，地方千里，众数十万人，亦足王也”的艺术概括。人们历来欣赏“无面见江东父老”一语，认为表现了他的气节。其实这恰好反映了他的刚愎自用，听不进亭长的忠言。他错过了韩信，气死了范增，确是愚蠢得可笑。然而在这最后关头，如果他能面对现实，“包羞忍耻”，采纳忠言，重返江东，再整旗鼓，则胜负之数，或未易量。这就又落脚到了末句。
“卷土重来未可知”，是全诗最得力的句子。它的意思是说，如果能做到这样，还是大有可为的；可惜的是项羽却不肯放下架子而自刎了。这样就为上面一、二句提供了有力的依据。而这样急转直下，一气呵成，令人想见“江东子弟”“卷土从来”的情状，是颇有气势的。同时在惋惜、批评、讽刺之余，又表明了“败不馁”的道理，也是很有积极意义的。
此诗与《赤壁》诗一样，议论战争成败之理，提出自己对历史上已有结局的战争的假设性推想。首句言胜败乃兵家常事。次句批评项羽胸襟不够宽广，缺乏大将气度。三四句设想项羽假如回江东重整旗鼓，说不定就可以卷土重来。这句有对项羽负气自刎的惋惜，但主要的意思却是批评他不善于把握机遇，不善于听取别人的建议，不善于得人、用人。司马迁曾以史家眼光批评项羽“天亡我，非战之罪”的执迷不悟。杜牧则以兵家的眼光论成败由人之理。二人都注重人事，但司马迁是总结已然之教训，强调其必败之原因；杜牧则是假想未然之机会，强调兵家须有远见卓识和不屈不挠的意志。
议论不落传统窠臼，是杜牧咏史诗的特色。诸如“东风不与周郎便，铜雀春深锁二乔”（《赤壁》），“南军不袒左边袖，四老安刘是灭刘”（《题商山四皓庙》），都是反说其事，笔调都与这首类似。人们之所以喜欢这些诗，是因为他标新立异，也说明历史是复杂的，从多维的角度来看，有许多所谓定论是值得商榷的。宋人胡仔在《苕溪渔隐丛话》中谓这首诗：“好异而畔于理。······项羽以八千人渡江，败亡之余，无一还者，其失人心为甚，谁肯复附之？其不能卷土从来，决矣。”其实从历史的观点来看，胡氏的指责不为无由。人们之所以喜欢这首诗，主要是这首诗借题发挥，宣扬百折不饶的精神，是可取的。
此诗从题材上来说属于应酬之作，但是由于诗人与张祜同是怀才不遇，深有感触而发，故而这首和诗写得很有真情与深度。
首联盛赞张祜诗才高绝：他的才华高过建安七子，连曹植与刘桢都不在话下。这显然是杜牧对张祜的过誉之词，但由于是古人赠答诗中常见的客套话，也就无足深怪。
颔联叙述张祜的不平遭遇：他曾得宰相令狐楚的荐举，就像当日孔融推荐祢衡一样；但是他却没有遇着蒯通那样的人为之旁敲侧击说好话，却碰到了说坏话的元稹，以至于终身没有得到施展抱负的机会。此处诗人使用正反两个典故，十分含蓄而得当。
颈联表现张祜对朝廷不改其忠贞，隐居乡野之间也不放弃自己的志向：他在梦中还一直牵挂朝廷，他的胸怀就像流经住处的长江一样浩大，有并吞万里长空之势。以“北极”比喻朝廷是诗中所常用的，而下句的“西江”既在形式上与上句的“北极”构成对仗，是对自然环境的描写，也是张祜胸怀抱负的曲喻，在修辞上十分巧妙。
尾联归结到张祜文才高妙而不得重用的不幸遭遇上：他所作的《宫词》，在皇帝的后宫中被宫女们广泛传唱着，可是又有什么用呢?这并不能对他的身世遭遇有所改变，所以说是“虚唱”；而“故国三千里”，一方面是张祜《宫词》的原句，另一方面也是暗示张祜隐居乡野之间，距离朝廷十分遥远。全诗就在这深沉的慨叹之中戛然终止，给人留下无穷感叹。
此诗使用典故巧妙自然，感情真挚深沉，写得有气势，表现了杜牧对张祜的赞赏。当时的诗人郑谷，故称有诗吟咏此事：“张生故国三千里，知者惟应杜紫微（指杜牧，曾任紫微舍人）。”