这首诗的前两句勾勒出诗人拄着拐杖并顶着峭寒乘兴出游的形象，后两句中，诗人将自己的感情外化为原本无辜的秋风，出语诙谐，在豁达的情怀中透着浓重的悲秋情调。全诗语言通俗浅显而又耐人寻味，风格诙谐风趣而透着哀凉，在写作上不落俗套，自创新意，抒发了时光把人抛、人老见白头的愁绪。
“峭寒催换木棉裘，倚杖郊原作近游。”此诗开头一句就点出了深秋季节：时序更迭，秋气渐凛，料峭的霜风，阵阵中人，已使夹衣也难以御寒，必须换上木棉重裘了。枫叶红了的时候本不甚寒，正是“已凉天气未寒时”，但老人气血衰竭，已非此不可。江南深秋，棉袄也足可应付，但诗人已换上更为保暖的木棉重裘，可见其畏寒之极。其中，一个“催”字下得很有分量，言下有紧迫性，写出了光阴如箭，抛人无情的主观感受，实为三、四两句张本。接着的第二句通过几个短语，形象地刻画出主人公的龙钟老态，点出了题旨。“倚杖”并非“拖筇”，“近游”也非“远足”，脚力不济而只能就近盘桓散心的情形不言而喻。寥寥七字，把人物的情态和活动范围交待得十分清楚，一个在秋风中踽踽独行的伛偻老者的形象跃然纸上。与第一句共同勾勒出的形象是：在早寒的秋风中，诗人拄着拐杖，顶着峭寒，乘兴出游。在“峭寒”中，诗人的心情是旷达的、舒缓的，但难免有瑟索感。
“最是秋风管闲事，红他枫叶白人头。”由前两句的蓄势可知此处的怨悱绝非强说闲愁的调侃之词。秋风似一个守约的君子，年年如期而至，“管闲事”、煞风景”般地非要把枫叶吹红、青发染白不可，“红他枫叶”尚不足恨，因为第二年还可重发返青，“白人头”却是无从再黑了。本来秋风没有感情，也不好管闲事，枫叶之红、青丝之白，都与秋风没半点关系，诗人发此怪怨，实属无理。但越是无理，越是有情，诗人自入秋以来，一直不堪寒冷，再加上年事已高，感伤之情就从没断过，此刻他看到瑟瑟作响的红叶，一腔悲怀再也把持不住，便冲秋风抱怨道：“最是秋风管闲事。”这里的秋风，实际上已经超出它本身的含义，成为了整个秋天、甚至永远无情地流逝着的时间的代表，正是无情的岁月逼红了枫叶，也催老了诗人。在此，诗人将自己的感情外化为原本无辜的秋风，尽管仍不忘幽默，出语诙谐，色彩对比鲜明，又用与秋风对话的语气将秋风拟人化，说得轻松俏皮，显得活泼而特别有生气，流露出一种豁达的情怀，却也从中透出一种浓重的悲秋情调，蓄意悖理的手法让哀凉之感直达读者心灵深处，使人读而黯然。其中，末句采用“句中对”的形式。“红”与“白”的对照，使人感到衰飒之中犹不失清丽。此处，诗人将自己的感情外化为原本无辜的秋风，以蓄意悖理的手法，让哀凉之感直达读者心灵深处，仿佛读者自己已经成为了一个步履蹒跚的老者，在秋风中不禁洒泪。诗意或脱胎于蒋捷《一剪梅·舟过吴江》的“流光容易把人抛，红了樱桃，绿了芭蕉”，但二者意境是有所不同的：蒋词写春景，伤春未免无聊；此诗写秋意，悲秋更觉沉挚。
全诗语言通俗浅显而又耐人寻味，风格诙谐风趣而透着哀凉，在写作上不落俗套，一扫“悲秋"、 “垂老叹”等传统作品低沉悲苦的调子，自创新意。
与柳宗元相比，刘禹锡就荣幸得多。他二人虽同时遭贬，但柳宗元生性沉郁，而刘禹锡则生性达观。柳宗元多病，刘禹锡康健。苏东坡评柳宗元“发纤浓于古简，寄至味于淡泊。”而刘禹锡在此，则还多了一团生机和气。所以柳宗元年仅四十七而逝，刘禹锡则寿高七十余，比白居易略差一点。柳宗元也没有如刘、白二人，得以交圭峰宗密大师这样佛教中的泰山北斗，也不如李翱那样得以结交药山唯俨这样的禅林宗匠。这是刘禹锡在安徽和州当太守时送别圭峰大师时所作的诗，并以此诗作为“介绍信”，介绍给白居易。圭峰大师与刘禹锡、白居易还有一段交往，的确是鲜为人知。
“宿习修来得慧根，多闻第一忘却言。”这里，刘禹锡盛赞圭峰大师累世修行，得到了极高的智慧。在释迦牟尼佛的众多弟子中，阿难尊者号称“多闻”第一，所有的佛经，都是经他背诵出来的。圭峰大师是华严宗的五祖，对佛教理论在当时是天下独步。同时圭峰大师还是禅宗荷泽宗的第五代祖师。这两重崇高的地位和卓绝的修行，当然堪称“多闻第一”又“忘却言”了。
“自从七祖传心印，不要三乘入便门。”这里“七祖”指六祖大师的弟子荷泽神会禅师。因神会禅师的努力，南禅击败了北禅，确立了六祖的地位，而他也在后来被唐德宗“钦封”为“七祖”。“便门”是方便法门的简称。禅宗讲“教外别传”，对“三乘”教法不那么看重，而注重“直指人心”的方便法门。
“东泛沧江寻古迹，西归紫阁出尘喧。”圭峰大师曾一度离开陕西卢县草堂寺到江南游历。自从隋炀帝开大运河以来，经洛阳汴河，在泗州入淮河，又经淮安、扬州入长江。故舟行极为方便。圭峰大师此行当在刘禹锡任和州刺史的太和（唐文宗年号，827—836）年间。长安到江南称“东泛”，再回长安自然为“西归”了。草堂寺为姚秦时鸠摩罗什大师译经故地，现今仍为中国佛教祖庭之一，地处终南山北麓。
“河南白尹大檀越，好把真经相对翻。”白居易以侍郎身分，居河南府尹，地位极高，信佛之诚，又超过刘禹锡和柳宗元。白居易还与圭峰师叔洛阳神照禅师熟识，圭峰大师在洛阳与白居易相会，想必就更加热闹了。一起谈佛论禅，必然相契。
首联，写闻柝见星之感。，“北城击柝”与“东方明星”，本不相属，但却有时问上的联系：“击柝”，是报更之声；“启明”，是报晓之象。“复欲罢”，言朝朝闻柝，今日之柝声又将停止，这就点明夜之已去，晓之将来。“亦不迟”，言启明现于拂晓之东方，亦与柝声同时隐没而不肯稍迟。此联感流光之易逝。
颔联，亦闻见而有感。“邻鸡野哭如昨日”，写闻时之感。既闻“邻鸡”，又闻“野哭”，人民苦难，尽在此声中。“野哭”是战争强加于人民的灾祸的反映，所谓“野哭初闻战”（《刈稻了咏怀》）。“如昨日”，足见日日如此，尤为惨痛。“物色生态能几时”，写见时之感。时值暮冬，见百物之零落，感人事之凋丧，所以发出“能几时”之叹。
此两联写晓景，点明题上“晓”字。
颈联，写题上的“发”字，也就是乘晓出发。“舟楫眇然自此去”，言乘舟而去。“去”上加“自此”，就含有一去不还之意；又加“眇然”二字，便笼上迷茫的气氛。“江湖远适无前期’’，言漂泊于江湖之止，不知何处是岸，何日底止。“江湖”之下，缀以“远适”与“无前期"，把漂泊江湖的生活扩展到无限空间与无限时间。可见这一“发”字，不是正常出发，而是不得不发，至于发往何处，亦非计划中事。也就是从此一迷惘，发向另一迷惘。
末联，写题上“公安”，即离开公安漂泊他往。“出门转眄已陈迹”，杜公晚年，处境日趋穷困，时时好作回顾。他在《大历三年春白帝城放船出瞿唐峡久居夔府将适江陵漂泊有诗凡四十韵》中曾说：“转眄拂宜都”，同时又说： “回首黎元病”。他之所以频频“转眄”‘与“回首”，是缅怀盛世、忧叹衰时的情态。“药饵捷吾随所之”，言老病漂泊的苦况，与《风疾舟中伏枕书怀三十六韵奉呈湖南亲友》绝笔诗中“转蓬忧悄悄，行药病涔涔"的境况已完全相同。“药饵扶吾”，是全赖药饵维持生命，这较“多病所须惟药物”（《江村》）的病情更为沉重。
此诗写漂泊公安时的心境，反照过去，预示未来，杜公晚景，于此写尽。
“恐是仙家好别离，故教迢递作佳期。”是借牛郎织女故事发端，表现人与人遇合的困难。牛郎织女的故事是在中国长期流传的美好传说。传说中的牛郎织女两颗星宿隔着天河相望，每隔一年时间才能在七月初七的夜晚在乌鹊搭成的桥上相会一次。二人的阻隔本是在外来势力的强压下才形成的，但诗人却翻陈出新，说恐怕是神仙们爱好别离，才故意将相会的时期安排得这么远。从这两句诗中，可以隐约地体察到诗人的这种心情：他和令狐绹的隔膜已经很久，此次进京又经过了许多周折，费了许多唇舌。现在才渐渐有了转机，所以他觉得时间太长，但必定算有了希望，这便是“迢递作佳期”的含义，语中微露喜悦之情又暗寓自我调侃的意味。
“由来碧落银河畔，可作金风玉露时。”二句说，佳人的相会作经过耐心的等待，需作在一定的良辰里才能实现。前句表地点，后句指时间。“金风”表明时间为秋季，暗合七月在初秋之义。
“清漏渐移相望久，微云未接过来迟。”描绘双方盼望相会时的焦急心情。“渐移”表现嫌时间过得太慢。这两句诗是说，二人急切地盼望着相会时刻的到来，可是那漏壶中的刻箭却移动得非常缓慢，他们焦灼地相望了很久很久，然而那些连接两岸的云气尚未接通，所以他们迟迟也未能过河相会。这两句诗曲折地表现出作者在获得补太学博士的职务后，希望再有新的提升，还在焦急地渴盼着。张采田解释这两句诗说“属望尚奢”，是有道理的。
最后两句内容含量更大，思想感情也比较复杂。诗人在这里又拈出七夕的故事与习俗。这两句诗的表面意思是说，牛郎织女得以相会，怎么能不想作报答乌鹊架桥的功德呢？但是为了心灵手巧，人们还是向蜘蛛乞求，希望它把丝套在瓜果上以带来巧慧。若再加以解析的话，前句是借用乌鹊填河成桥以渡织女的故事来暗喻自己是通过令狐绹的引荐搭桥才谋得官职的，对此事当然有心意作感激报答其恩德。后句一转，意谓尽管如此，但我所得到的仅仅是个微不足道的职位，只有再作别的打算了。联系李商隐后来的行踪，这两句诗的语意就更明白了。补太学博士后不久，李商隐就离开此职，到由河南尹改镇东蜀的柳仲鄄幕府中任节度书记，十月改判上军，不久又升任检校工部郎中。这便可证明李商隐对令狐绹的举荐虽有一定的感激之情，但对其职位并不满意。他可能当时已在另寻出路，开始向“蜘蛛乞巧丝”了。
此诗的表现方法非常高明。诗人即事即景抒情，将有关节日的传说、习俗与自己的处境、思想感情巧妙地揉合在一起，借彼言此，既是彼又是此，使二者妙合无垠、浑然一体。从表面意义来看，诗人是在写“七夕”节日的情景，从古老的传说故事到一直延续的民间风俗乃至于当时的客观景象都概括了进去。若仔细品味，诗人在这形象的描述中又寄托了很深的寓意，将自己当时丰富复杂的内心世界含蓄地倾述出来，缠绵委婉，余味无穷，具有很高的审美价值。另外，诗人利用谐音双关的手法，用“巧丝”来谐“巧思”，也增加了此诗的情趣。