陶诗一大特点，便是他怎么想就怎么说，基本上是直陈其事的“赋”笔，运用比兴手法的地方是不多的。故造语虽浅而涵义实深，虽出之平淡而实有至理，看似不讲求写作技巧而更得自然之趣。这就是苏轼所说的“似枯而实腴”。魏晋人侈尚清谈，多言生死。但贤如王羲之，尚不免有“死生亦大矣，岂不痛哉”之叹；而真正能勘破生死关者，在当时恐怕只有陶渊明一人而已。如他在《形影神·神释》诗的结尾处说：“纵浪大化中，不忧亦不惧；应尽便须尽，无复独多虑。”意思说人生居天地之间如纵身大浪，沉浮无主，而自己却应以“不忧亦不惧”处之。这已是非常难得了。而对于生与死，他竟持一种极坦率的态度，认为“到了该死的时候就任其死去好了，何必再多所顾虑！”这同陶在早些时候所写的《归去来辞》结尾处所说的“聊乘化以归尽，乐夫天命复奚疑”，实际是一个意思。
这种勘破生死关的达观思想，虽说难得，但在一个人身体健康、并能用理智来思辨问题时这样说，还是比较容易的。等到大病临身，自知必不久于人世，仍能明智地认识到这一点，并以半开玩笑的方式（如说“但恨在世时，饮酒不得足”）写成自挽诗，这就远非一般人所能企及了。陶渊明一生究竟只活了五十几岁（梁启超、古直两家之说）还是活到六十三岁（《宋书·本传》及颜延之《陶徵士诔》），至今尚有争议；因之这一组自挽诗是否临终前绝笔也就有了分歧意见。近人逯钦立先生在《陶渊明事迹诗文系年》中就持非临终绝笔说，认为陶活了六十三岁，而在五十一岁时大病几乎死去，《拟挽歌辞》就是这时写的。对于这三首自挽诗，吴小如先生断定他是在大病之中，至少认为自己即将死去时写的。而诗中所体现的面对生死关头的达观思想与镇静态度，毕竟是太难得了。至于写作时间，由于《自祭文》明言“岁惟丁卯，律中无射”，即公元427年（宋文帝元嘉四年）九月，而自挽诗的第三首开头四句说：“荒草何茫茫，白杨亦萧萧，严霜九月中，送我出远郊。”竟与《自祭文》时令全同，倘自挽诗写作在前，就太巧合了。因此把这三首诗隶属于作者临终前绝笔更为适宜。
第一首开宗明义，说明人有生必有死，即使死得早也不算短命。这是贯穿此三诗的主旨，也是作者对生死观的中心思想。然后接下去具体写从生到死，只要一停止呼吸，便已名登鬼录。从诗的具体描写看，作者是懂得人死气绝就再无知觉的道理的，是知道没有什么所谓灵魂之类的，所以他说：“魂气散何之，枯形寄空木。”只剩下一具尸体纳入空棺而已。以下“娇儿”、“良友”二句，乃是根据生前的生活经验，设想自己死后孩子和好友仍有割不断的感情。“得失”四句乃是作者大彻大悟之言，只要人一断气，一切了无所知，身后荣辱，当然也大可不必计较了。最后二句虽近诙谐，却见出渊明本性。他平生俯仰无愧怍，毕生遗憾只在于家里太穷，嗜酒不能常得。此是纪实，未必用典。不过陶既以酒与身后得失荣辱相提并论，似仍有所本。盖西晋时张翰有云：“使我有身后名，不如即时一杯酒。”（见《晋书·文苑》本传）与此诗命意正复相近似。
此三诗前后衔接，用的是不明显的顶针续麻手法。第一首以“饮酒不得足”为结语，第二首即从“在昔无酒饮”写起。而诗意却由入殓写到受奠，过渡得极自然，毫无针线痕迹。“湛”训没，训深，训厚，训多（有的注本训澄，训清，似未确），这里的“湛空觞”指觞中盛满了酒。“今但湛空觞”者，意思说生前酒觞常空，现在灵前虽然觞中盛满了酒，却只能任其摆在那里了。“春醪”，指春天新酿熟的酒。一般新酒，大抵于秋收后开始酝酿，第二年春天便可饮用。“浮蚁”，酒的表面泛起一层泡沫，如蚁浮于上，语出张衡《南都赋》。这里说春酒虽好，已是来年的事，自己再也尝不到了。“肴案”四句，正面写死者受奠。“昔在”四句，预言葬后情状，但这时还未到殡葬之期。因“一朝出门去”是指不久的将来，言一旦棺柩出门就再也回不来了，可见这第二首还没有写到出殡送葬。末句是说这次出门之后，再想回家，只怕要等到无穷无尽之日了。一本作“归来夜未央”，意指自己想再回家，而地下长夜无穷，永无见天日的机会了。亦通。
从三诗的艺术成就看，第三首写得最好，故萧统《文选》只选了这一首。此首通篇写送殡下葬过程，而突出写了送葬者。“荒草”二句既承前篇，又写出基地背景，为下文烘托出凄惨气氛。“严霜”句点明季节，“送我”句直写送葬情状。“四面”二句写墓地实况，说明自己也只能与鬼为邻了。然后一句写“马”，一句写“风”，把送葬沿途景物都描绘出来，虽仅点到而止，却历历如画。然后以“幽室”二句作一小结，说明圹坑一闭，人鬼殊途，正与第二首末句相呼应。但以上只是写殡葬时种种现象，作者还没有把真正的生死观表现得透彻充分，于是把“千年”句重复了一次，接着正面点出“贤达无奈何”这一层意思。盖不论贤士达人，对有生必有死的自然规律总是无能为力的。这并非消极，而实是因看得破看得透而总结出来的。而一篇最精彩处，全在最后六句。“向来”犹言“刚才”。刚才来送殡的人，一俟棺入穴中，幽室永闭，便自然而然地纷纷散去，各自回家。这与上文写死者从此永不能回家又遥相对照。“亲戚”二句，是识透人生真谛之后提炼出来的话。家人亲眷，因为跟自己有血缘关系，可能想到死者还有点儿难过；而那些同自己关系不深的人则早已把死者忘掉，该干什么就干什么去了。《论语·述而篇》：“子于是日哭，则不歌。”这是说孔子如果某一天参加了别人的丧礼，为悼念死者而哭泣过，那么他在这一天里面就一定不唱歌。这不但由于思想感情一时转不过来，而且刚哭完死者便又高兴地唱起歌来，也未免太不近人情。其实孔子这样做，还是一个有教养的人诉诸理性的表现；如果是一般人，为人送葬不过是礼节性的周旋应酬，从感情上说，他本没有什么悲伤，只要葬礼一毕，自然可以歌唱了。陶渊明是看透了世俗人情的，所以他反用《论语》之意，爽性直截了当地把一般人的表现从思想到行动都如实地写了出来，这才是作者思想上的真正达观而毫无矫饰的地方。陶之可贵处亦正在此。而且在作者的人生观中还是有着唯物的思想因素的，所以他在此诗的最后两句写道：“死去何所道，托体同山阿。”大意是，人死之后还有什么可说的呢，他把尸体托付给大自然，使它即将化为尘埃，同山脚下的泥土一样。这在佛教轮回观念大为流行的晋宋之交，真是十分难能可贵的唯物观点呢。
至于前面说的此三首陶诗极有新意，是指其艺术构思而言的。在陶渊明之前，贤如孔孟，达如老庄，还没有一个人从死者本身的角度来设想离开人世之后有哪些主客观方面的情状发生；而陶渊明不但这样设想了，并且把它们一一用形象化的语言写成了诗，其创新的程度可以说是前无古人。当然，艺术上的创新还要以思想上的明彻达观为基础。没有陶渊明这样高水平修养的人，是无法构想出如此新奇而真实、既是现实主义的、又是浪漫主义的作品来的。
上片，从三年贬居生活体验着墨，写对徐守君猷的深厚情谊。开头三句，自嘲劳苦的生活如一场梦，贬居三年，成为他乡的游子。“笑”字一领对偶句，心思全出。接着两句，进深一层，写人生易老天也老。“华发”、“荒园”均是衰老的象征，“搔首”也无可奈何，抗御不住。“赖有”三句，笔锋一转，颂扬徐君猷的功德。值得庆幸的是：酒在肚里，事在心头，不因喝酒而糊涂误事。我遇到了徐守这样“多情”的人，“好饮无事”的人，“似古人贤守”的人。作者在《遗爱亭记》亦歌颂了徐君猷这些方面的功绩：“知黄州，未尝怒也，而民不犯；未尝察也，而吏不欺；终日无事，啸咏而已。”好一个贤明的太守。最后三句，照应序言“每岁”之笔，岁岁年年登高宴饮，“物华依旧”，情深谊长。
下片，以节传情，以酒寄情。在痛饮中淋漓尽致地一吐为快。酒中多少事，酒中多少诗。开头三句，就点明此次相会宴饮极不平凡。酒逢知己千钟少，“应须烂醉”；此次登高观赏“紫菊茱萸”也不一般，应须“细看重嗅”。此处他点化运用了杜甫“明年此会知谁健，醉把茱萸仔细看”（《九日蓝田崔氏庄》）诗句，不露痕迹，且把“烂醉”与“细雨”、“茱萸”的内在联系巧妙地揉和起来了：除祸免灾。接着二句，醉里吐真言，我们的友谊天长地久，有“摇落霜风”的物候作证，“有手栽双柳”作证。“来岁”三句，发出深深的祝愿与希冀：“来岁今朝”，我为你西行而饯行，把酒洒满于江口来一个更大的“烂醉”。最后三句，总写徐守君猷的功绩，也是这首词的主题概括：我会和黄州的人，忘不了享受您的“遗爱”，如同痛饮“一江酹酎”的美酒，君子情谊，源远流长。“何武所至，无赫赫名，去而人思之，此之谓遗爱。”（《遗爱亭记》）
这首词，表面看来，系例行重九登高宴饮之作，实是借题发挥，以节传话，以酒寄情，表达他们那样“惘然”之情和崇敬徐守君猷“相待如骨肉”和“狱草烟深”的功德。正因为酿酒、饮酒是人类认识自然、改造社会、求生存求发展的一种高级意识形态的历史活动，唯有酒是中国源远流长的文化发展的酵酶，唯有酒中人方能领略其中的韵味，所以东坡才写出如此真情实感、意境高超的词章来。
这篇赋带有明显的寓言性质，它假托“白发”与其主人的对话来构成全篇，抒发了怀才不遇的愤懑，对不重真才实学、只看外表的社会现实进行了揭露和抨击。这篇赋语言朴素，寓言深刻，托讽味长，形式别具一格。
这篇赋表面上的意思比较好理解：当世用年轻之士，年长者无用，作者对此有怨，用了曲折表现的手法，借白发之言说出。但这还不是本篇要揭示的实质问题。赋中说：“贾生自以良才蝇异”，“四皓佐汉，汉德光明。”无论年少、年老，都应以德、才作为录用升迁的标准。所以赋的后一部分说：“曩贵耆耄，今薄旧齿……虽有二毛，河清难俟。”这与赵壹《刺世疾邪赋》中所说“河清不可俟，人命不可延。顺风激靡草，富贵者称贤”的意思一致。
左思生活的时代门阀制度森严，政治腐败，左思出身寒门，故一直受压抑而不得展其怀抱。“世胄蹑高位，英俊沉下僚”是当时的普遍状况。所以这篇看来诙谐的游戏之笔，实是基于作者辛酸经历之上的愤慨之作，只是表现得含蓄隐晦，鉴于种种原因，不便明言罢了。
这篇小赋语言朴素，行文幽默，形式别具一格，乃是在六朝抒情短赋中别具一格的作品。