这首题为“赋半面女髑髅”的词，是吴文英借对神秘莫测的鬼魂世界的描述，反映对现实人生的消极悲欢，也借由此触动的情感创伤，寄托了他对不幸女子青春生命的哀悼。
吴文英是南宋末情感丰富而颇具幻觉的词人之一，他以奇妙的想象和凝炼生动的笔调从另一视角去赋女髑髅。将它幻化成了一个充满生活情趣的活的女鬼。
她一如生前一样，睡得之后以钗燕轻轻梳理长长的香云。钗燕即玉钗，为妇女首饰。“云”即指妇女浓密的秀发。“钗燕拢云”意味着粗略草率的梳妆，显出睡意未消，心情慵倦，以此从侧面地暗示了其难掩的天然丽质，古时人们相信，鬼魂也同活人一样生活着，所不同的只是他们生活在阴间，而活动在夜深人静之时。她“睡起时”已是夜半更深了。南宋诗人曾有“春色满园关不住，一枝红杏出墙来”之句。这女鬼悠扬而轻易地从隔墙折来杏花枝嬉弄玩耍。这里所表现的不是单纯的鬼趣，而是欲以说明她并未忘记春的到来。而特别折下标志艳丽春光的杏花，则表明她对人间美好事物依然留恋。第三句掉回词笔点明所赋的词题。在幻觉中词人觉得这已不是“半面女髑髅”，而是“青春半面”的美丽女子，妆饰如画。以上三句极其恰当地描述了女鬼的生活情趣，词笔都是轻快活泼的。在“细杏三更花又飞”句，词情突然转变，以凄厉而悲惨的意象表示一个年轻生命的夭折。这种不幸的夭折，世间不知有多少。而从面前的这半面女髑髅，使人自然地又想到这也是一个早天的生命。“花又飞”令作者的想象离开本题而勾起对美好情事的感伤。自然地过渡到下阙的自我抒情。
“轻爱别”是词人惋惜这早天的女子轻易地便恩爱永别：“旧相知”是幻觉中觉得半面女髑髅好似旧日相知的情人，因为她的命运也是如此。简短的两句，包含了说不尽的人世沧桑和死生无常的凄凉情感。
词情在此之后转为强烈，紧接的一句“断肠青冢几斜晖”推向高潮。青冢借指妇女的坟墓。现实环境中，芳冢旁挂着几缕落日的寒晖，特别容易令人感到凄凉和心酸，这里便埋葬着昔日所恋的情人，触景生情，怎不悲痛欲绝。“断肠”正表达了这种悲痛的强烈程度。结尾两句，词意大大转折，作者似乎也试图以超脱的心情进行自我安慰，以减轻悲痛。但这里的“花”并非指鲜花，而是“断红”。这很切词题，以“断红”借指旧日相知的亡灵，它有感有知，任风吹起。可是词人却有意抑制住自己的情感，努力使心境趁归平静。结尾两句本欲以淡语忘情，但从全词所表现的那种对那死去的年轻女子的同情、爱怜之情和由此引起的内心的波澜，都足以说明留在心目中的许多深刻的印象是不易轻轻抹掉的。
从这首词的内容看，很显然已是他晚年的作品，其间寄托了词人无限的哀思。这首词在艺术表现方面将幻觉的描写与主观抒情巧妙地结合在一起，词意较为含蓄曲折，甚至有些晦涩，但其间却隐藏着作者不愿为人所知的真实情感。联系作者一生的际遇看，读者亦不难看到这首小词优美的辞情和生动的形象是具有很强的感染力的。
这首词分六层，先写游沿途的自然美景，再写路途上悠然心态、艰辛、喜悦与旷达胸怀，最后表达回朝无望的意愿。全词富含浪漫主义情怀，是词人纪游的得意之作。
开头写出游沿途的自然美景。先写路线：“出临皋”——“历黄泥之长坂”——“走雪堂”；再写景色：“大江”“左缭”，“云涛”“舒卷”，“草历层累”，“柯丘”“葱蓓”。可谓草历含情，江山多娇。
第二层，写路途上“徙倚”“盘桓”的悠然心态。“旦往”“夕还”，时而徘徊，时而不前，景色虽美，不可停息，“娱余于一眄”就算满足。可谓无拘无束，悠哉游哉。
第三层，写此次游时的潇洒风姿。“幼好”“奇服”，“老更变”“自哂”，“惊俗”“来患”；“释宝璐”而“被缯絮”，与“杂市人”“无辨”。可谓奇装异服，一道独特风景。
第四层，以双关语写路途上的艰辛、喜悦与旷达胸怀。路远“莫往来”，守一席之地“而穷年”，我只好随意迈步“而远览”。走啊走啊，路走到了尽头而“旋反”。值得欣慰的是： “朝嬉黄泥”“白云”，“暮宿雪堂”“青烟”；鱼鸟不惊，樵夫倨傲。可谓天人合一，物我相忘。
第五层，写黄泥坂上狂醉及其超然的浪漫情调。词人在进退维艰之际，只好歇脚黄泥坂，对酒当歌。初饮时，“被酒”所醉，边走边唱；继而烂醉， “放杖”仰卧；再则身不由己，便以“草为茵”，“块为枕”，进入梦乡，享受“华堂”“清宴”之清净美；进而“坠露”“湿衣”，映衬着“团团”“素月”。待到乡亲父老唤醒，险些被牛羊践踏。可谓一醉忘百忧，非常浪漫。
最后一层，抒发游黄泥坂之幽情，表达自己回朝无望的意愿。东坡精神一振，起而高歌：月明星稀，迎余饯归。年岁已终，草历枯萎。归来归来啊，“黄泥不可以久嬉”。言外之意，怀古伤今：昔日孟德，雄风何存？归来渊明，是我前生。
这首词系词人出游高峰年的纪游的得意之作，充满了悠然、潇洒、旷达、超然的浪漫主义情调。
