此曲抒炽热的离别之情和乡关之思，步步有情，景物含情，直率自然。运用隔离反复的修辞手法，别具韵致。
“东边路西边路南边路，五里铺七里铺十里铺。”作品突兀而出的这两句看似无端，却交代了丰富的内容。它尽管没有主语，不见动词，但读者不难在眼前浮现出一幅生动的画面：一个风尘仆仆的远行人，龋蹈独行，经过了一条又一条的岔口，迎来了一处又一处的荒骚，走不完的路途，遣不散的疲倦。一前一句固然是写途中所见的路径纵横，却通过不同朝向的“路”的反复，同时也隐含着目的地的茫然感。后一句虽未说明“五里铺”、“七里铺”等地名的具体景象，却通过数字的变化反映了途程的漫长辽远，且从“铺”字的提示中，衬现出远行人得不到休憩之所、无家可归的悲哀。三字词组以大同小异的形式迭现，不仅没有重复拖沓之感，反而传神地写出了旅人的长途跋涉，甚而使人感觉到步履的沉重。“行间字里皆文章”，不能不叹服作者构思的巧妙。
三、四两句，进一步将旅人的“山行”具体化。“行一步盼一步懒一步”，三个“一步”合起来其实只移行了一步路，这与上句“五里”、“七里”、“十里”的数字对映，见出了旅程的举步维艰，令人触目惊心。“行”、“盼”、“懒”三个动词的交叠，更刻画出旅人瞻前顾后、步态踌珊的形象。明明是他强抑着旅愁和困乏，拖动步子耽搁了行程，作者却在“天也暮日也暮云也暮”前加上“霎时间”三字，仿佛暮色的来临是一瞬间的事。这就将倦行的主人公猛然惊觉时光不早的惊疑和焦虑，逼真地表现出来了。
古人习以钱塘江北岸山称吴山，南岸山称越山，这是因为钱塘江曾为春秋时吴、越两国国界的缘故。元曲家汪元亨即有“怕青山两岸分吴越”（《醉太平·警世》）语。
此曲起首即以吴山越山对举，点出“山下水”即钱塘江的咏写对象，而着一“总是凄凉意”的断语。一个“总”字，将“吴”、“越”、“山”、“水”尽行包括，且含有不分时间、无一例外的意味，已为题面的“怀古”蓄势。不直言“钱塘江水”而以“吴山越山山下水”的回互句式出之，也见出了钱塘江夹岸青山、山水萦回的态势。三、四句以工整的对仗，分别从水、山的两个角度写足“凄凉意”。江为动景，亘古长流，故着重从时间上表现所谓的“今古愁”。山为静物，也是历史忠实、可靠的见证，故着重从性质表述，所谓“兴亡泪”。以“雨”字作动词，不仅使凝练的对句增添了新警的韵味，还表明了“泪”的众多，也即是兴亡的纷纭。作者不详述怀古的内容，而全以沉郁浑融的感想代表，显示了在钱塘江浩渺山水中的苍茫心绪。
大处着笔，大言炎炎，一般都较难收束，本篇的结尾却有举重若轻之妙。“沙鸥”是钱塘江上的本地风光，又是闲逸自得和不存机心的象征。“沙鸥笑人闲未得”，“闲”字可同“今古”、“兴亡”对读，说明尽管历史活动不过是“凄凉意”的重复，但人们还是机心不泯、执迷不悟，大至江山社稷，小至功名利禄，争攘不已；又可与“今古愁”、“兴亡泪”对勘，表现出作者对自己怀古伤昔举动的自嘲。此外，从意象上说，“沙鸥笑人”，也正是江面凄凉景象的一种示现。作者对人世的百感交集，终究集聚到这一句上，自然就语重心长，足耐寻味了。
这支小令怀古伤今，把深沉的兴亡之感，融入到景物描写中。国家兴亡，朝代更迭，历史变迁，物是人非，而山水如故。在千古不变的山山水水中，融入了深厚的历史感，引发人的感慨和感伤。末句“沙鸥笑人闲未得”，用拟人手法，看似轻松诙谐，含义却颇为丰富，别具深意。自然界的生物是那样悠然自得，而人世间则充满忙碌、竞争、劳顿，最终，一切的一切都将归于历史的陈迹。
