诗题中关键性的地方是“醉后”二字，全诗就是从“醉”字上生出许多感发兴会来的。
诗篇首先叙述马上相逢，诗人与从甥际遇相似，况且又在客中相逢，因而产生了“欲邀击筑悲歌饮”的意愿。这里暗用了荆轲、高渐离击筑高歌的典故，点染悲凉的氛围，写出豪爽的侠士风度。诗人本想借酒浇愁，无奈无钱买酒，诗意透过一层，把悲愁的情思写得非常深沉。在欲醉不得的景况下，诗人写出“江东风光”以下六句，从心底深处流露出时光易逝的哀伤；江东此时正春光明媚，可惜即将消逝，如果不及时痛饮行乐，就枉对这良辰美景了。同时，也从心底深处发出愤愤不平的呐喊：黄金已尽，徒然啸傲，不如烧掉儒巾。诗人进一步直抒其情：“君为进士不得进，我被秋霜生旅鬓”虽说时代清平，英豪的人却不得重用，充满了同病相怜、相互慰藉的情意。诗写到这里，题旨已经显影，感情的波澜也被推至高峰，于是结尾四句宕开一笔，写出“且将换酒与君醉”的诗句；收束全篇。历史上有“金貂换酒”、也有“卖剑买犊”的故事，李白把它们糅合起来，转换成将剑换酒的诗意。宝剑既然闲置无用。不如用来换酒，可劝从甥一醉，也求自身一醉。现实生活中形成的种种落寞、飘零、愤激、悲愁的情怀，都可以在“醉后”忘却，也只有在“醉后”才能得以排遣。从欲饮到已醉的片刻中，诗人怀才不遇的愤懑心情，狂放不羁的性格和高镇仕途不得意的无限苦楚，诗人对他的深切同情，都充分地反映出来了。
这首诗为了适应表达题旨的需要，诗入采用了直接抒情的方式，诗篇中绝大多数诗句，都是生活体验的直陈，主观意想的表露，内心激情的倾泻。尽管诗中有“江东风光不借人，枉杀落花空自春”这样的句子，但全诗不是以情景交融的诗境取胜；尽管诗中有“马上相逢揖马鞭”、“且将换酒与君醉”这样的句子，但全诗不是靠细节描写来刻画人物的动态，以构成传神的笔触。
上片写醉后所见的美景以及醉态中的奇想。首句“云鬟倾倒”，直接描写酒醉后头发散乱的状态。次句“醉倚阑干风月好”紧承前句，当苏轼醉后倚栏而望时，忽然发现了一个美的境界：“风月好”。从某种意义上说，人在醉酒后拥有本真的自我，再加上恰好与自然美景相遇，这种“酒中趣”就显得不俗了。“凭仗相扶”一句，承上句一个“醉”字，仍写醉意朦胧的状态。就在这时，苏轼突发奇想，“误人仙家碧玉壶。”苏轼从年轻时起就博览群籍，不免于“杂学旁搜”，神仙方术之类书籍也莫不毕览，由该词所写可见一斑。这里 “仙家碧玉壶”的神话传说，不仅紧扣上文酒醉之事，而且充分表露了苏轼童真与诙谐的个性。
下片写赴杭州途中所见的景物，以及途经苏州时的怀古之思。“连天衰草”句，显示了江南仲冬时的季节特征，展现了苏轼在旷野中行进时一片苍凉、凄清的景象，多少也透露出苏轼在宦游中某种疲乏、栖遑（huáng）的心态，为下文引发对于人生道路的思考预伏一笔。接着“下走湖南西去道”一句，是叙事，暗写当前赴杭任之事。“湖”字“当指太湖”，并与苏轼此次取道湖州至杭州的履历相印证，以确定本篇的写作时间，是颇为精当的。 “一舸姑苏，便逐鸱夷去得无”两句，写经过姑苏时，引起对当年归隐江湖的越国功臣范蠡的联想，以及对苏轼自我人生道路的思考。尽管苏轼的这种思考是偶发的，并不符合苏轼的“奋厉有当世志”（苏辙《亡兄子瞻端明墓志铭》）的人生理想。
这是作者悼念亡友文长老的一首诗。这首诗写病中和圆寂之后的文长老，并回首过去的交往以及写世事无常的感叹，赞美了文长老道行高，又发出前缘未尽的思念之情。此篇诗意沉着，语言流美，写得别有深意。
这首诗对前二首诗来说，是总束两人的几次会面。首句写上次见面时文及的病容使他吃惊，次句写此时到来文及已死。“初惊”、“旋觉”两句说明如飘风骤雨，纯出意外。用“鹤瘦”、“云归”比喻病和死，非常切合和尚的身份（唐末五代诗僧贯休不受钱镠改诗的无理要求，就说：“闲云野鹤，何天不可飞！”）。“不可识”、“无处寻”，有空虚无常之感，正显出悼念僧人不同于世俗的特点。
三四两句是有名的巧对。“三过门间”、“一弹指顷”、“老病死”、“去来今”，扣紧佛家术语和两人交往的事实。第一句讲两人交往。佛家以生老病死为四苦，这样写，从诗人自己来说，是感慨世事无常；对文及来说，则如同有解脱意。佛家以“去来今”为三世，这里暗伏结语，有“来世因缘”的意思在内。这两句是流水对，语气直下。如果全用这样的方式，诗易流于滑易。五六句就作一顿挫，“存亡惯见”，重在“惯”字，见亡应流泪，却接以“浑无泪”三字，语特沉重。由文及的圆寂推向已逝的师友，作者的诗集中，在这几年写了不少挽诗。“存亡”二字着眼于“亡”。见亡而泪如泉涌，固然可以表示悲感之深，而泪泉已竭、无可再流则更为沉重。由于习以为常而麻木无泪，心头的沉重更甚于有泪如雨，作者重在此点。作者与文及的交往是因同乡而起，联系他写的第一首，更容易表现出“尚有心”的含意。见同乡死于他乡，见亲朋日渐凋谢，更加深对乡井的怀念，感到归耕无日。这“尚有心”三字又和结语引用《甘泽谣》的故事相联系。
结尾两句，前人赞为用典极切。用圆泽比文及，既赞美他道行高，和第二首“病不开堂道益尊”相应；又有前缘未尽的思念之情。所以这个结尾，前人特别乐于称道。这样正好为三首诗做一总结。这首诗一气呵成，前四句倾泻而出，后四句如纪昀所评，是“曲折顿挫”。特别是五六句那一联，意极沉着而笔力飞动，引出尾联，使人有语尽而情意无尽之感。
