这是一首题画词，词题叫《题君善祝发图》。君善，生平不详。明长乐人敖继公字君善，官至信州教授；是否其人，不详。祝发，断发； 即削发受戒为僧人。此等题目很少有人在诗词中道及，沈氏却于此落墨，才识诚不同寻常。词的上片入手擒题，“闷怀难表。西风弄，愁人踪迹颠倒。”发语即从一“闷”字写起。削发之人，大都因人事磨难，际遇坎坷，对现世人生灰心失望，看破红尘，遂起遁入空门之念。所以说满怀愁怨苦闷，难以表达。加之秋风惹弄，搅得人心神错乱。“笑拼华发付凄凉，露泣芙蓉老。”揽镜自照，但见白雪满头，华发萧骚；凄然一笑中，饱含了无限辛酸之情。接着以秋江上衰老芙蓉捧露如泪的描写，来烘托画面上主人公的冷落心境。“梦破柳烟蝴蝶晓”句，用庄周梦为蝴蝶的典故。《庄子·逍遥游》：“昔者庄周梦为蝴蝶，栩栩然蝴蝶也。自喻适志与，不知周也，俄然觉，则遽遽然周也。”这里借以表达一种人生如梦、虚幻非真之意。“沈吟掷镜寒云扫”，“沈吟”二字颇有份量，表明祝发并非易事，是有过痛苦的思想斗争的； 而 “掷镜”则表明经过斗争，最终毅然割断尘缘的决绝态度。“寒云”，比喻衰白的头发。“寒云扫”指抛却一切尘念，将华发削净，就像风扫残云一般。于是万事皆休，一无所有，一无所求，一无所得。“但倩取幽窗月影，夜半留照”，幽窗残月，独伴愁人； 万籁俱寂，万念皆灭。
下片首三句系接“世事总休休”而来，向画里祝发者指出狂与醉都是憔悴的原因，因为心动处无非易致狂态，而愁来时每易借酒浇愁。接下来去谈求静与消愁之妙谛。“绕崖黄叶正纷纷，好共哀猿啸。”黄叶纷纷，哀猿长啸； 景象萧瑟，气氛悲凉。接下来又深入一层，写 “落蕊楚江君莫恼，芳洲处处悲秋草。”这两句既是景语，又是情语。是词人劝慰画中祝发人不要为花落楚江而懊恼，君不见，秋风里，芳洲处处悲秋草。这组意象具有明显的暗示性，暗示着人生无处不苦辛，人生无时无烦恼；而遁入空门，反倒怡然自得、悠然自适、恬淡清闲。“自有闲云飞伴，松月山空，桂丛烟渺。”结句显得飘逸空灵，柔和美好。闲云自在，松月清幽，空山寂寂，桂香袅袅。置身其中，自然令人忘怀尘世得失，不知今夕何夕了。
这首词意境清冷，色彩幽暗。据词人之弟沈自徵于词人去世后所作《鹂吹集序》云： “(姐)赋性多愁，洞明禅理，不能自解免。虽一生境遇，坎壈为多， 亦良由禀情特甚， 山花开落，陇月盈亏，光阴往来，荣瘁互代；而台前镜里，偏多踯躅之怀，绿水芳丛，恒如摇落之感；……触绪兴思，动成悲惋； 香笺盈泪，彩笔余辛。”可见女词人平生多愁善感，故其作亦如“怨鹤空山，离鸿朝引”(同上) 。这首词的基调也是如此。因词人“洞明禅理”，受佛老思想影响，所以对祝发弃世之事，并无微词；相反，流露出一种神往之情。其艺术上的特色： 一是将画里和画外的描写有机结合起来。题画词既以画面为主，从画面生发开来； 又能不为画面所囿，写出了词人和画里人的感情共鸣。二是情景交融。词中所描写的西风、幽窗、黄叶、落蕊等一组凋残、萧瑟之景，与画里画外人所抒发的闷、愁、悲、哀之情，和谐一致，有水乳交融之妙。三是结构井然，文思如剥蕉见心，运笔如盘中走珠，极回环跌宕之致。
论及史祖达在宋词中的地位，他上承周邦彦，又受到同时代的前辈词人姜白石的影响，应属周姜这一流派。周邦彦秦观乃至柳永词都描写过歌妓，表现了对她们的同情，史达祖这首词气格浑成，完全可以跟前辈词人并列而不逊色。
起三句写春晴时节柳花风中的来访。缥瓦晴檐，春满小巷。一个“摇”字刻画出烟光微照、缥瓦闪烁的景象。以望中的风急絮飞衬托，使明媚的春色融进了词人凄恻的情绪，勾起黯然销魂的别情。这三句词语浑融，情含景中。对此景色，急欲一见伊人之情，跃然纸上。及入妆楼，却不见伊人，但见“锦瑟横床”。“想”字直贯下文。词人从对方着笔，推想对方别后不理乐器，不出帷幕，因入骨相思，而思极成梦。
“倦出犀帷，频梦见、王孙骄马”，“倦”字，“频”字，巧妙地写出了分别以后，无法排解的相思之苦，不仅表现了伊人感情的执着，更写出她独居小楼的孑立。
“讳道相思”三句，进一步委婉曲折地刻画了这位多情女子的形象。连魂梦都萦绕在情人身上，在别人面前却讳莫如深地掩饰自己的感情，当她暗中整理旧著罗裙，突然发现腰围瘦损而惊呆了。这里有故作矜持的娇痴，有突然惊讶的动作，有难以掩盖的感情起伏，有由镇静到惊讶的跳动画面。这样的复杂心态动作变化，凝聚在短短的十二字里，神味极为隽永。
过片“惆怅南楼遥夜”三句，转入初次相遇的回忆，用对比手法深化了词人思念之情。“南楼”即词人此时所在的妆楼。“遥”字点明初见与此次相访相距时间之长。翠箔灯下，枕肩曼歌。昔日的乐器，就是此时横床的锦瑟和想象中常下的凤弦。这二句浓彩重抹，烘托出面对“锦瑟横床”时的悲痛心情。以“记”字唤起当时的甜蜜回忆来反衬此时感受的难忍之痛。这样的映衬，使初见和最后访问的两个画面构成了有机的整体。
下面递入遍访旧家门巷打探消息，与篇首暗中连接。浑灏流转，一气直下，转折处十分空灵。“又入铜驼，遍旧家门巷，首询声价。”洛阳有铜驼街，繁华游乐之地，这里借指京师临安。旧家，从前。这是词人重到临安，访问伊人情景的再现。与周邦彦《瑞龙吟》“前度刘郎重到，访邻寻里，同时歌舞。唯有旧家秋娘，声价如故”比较，更显出词人最后访问时的焦急与期待。这种写法又隐隐暗示出后来的追寻无果。果然得到的消息，却是伊人随闲花的凋谢而消逝了。“可惜东风”二句，分三叠写情：闲花无主，同情伊人的沦落；东风无情，惋惜环境的摧残；带恨离去，只能洒下相思的泪水。东风何能解人意，正是人愁自愁，而更恨东风之无情。既是曲笔，将沉痛感情，曲曲传出；又是大笔，既小结前文，又包扫前文，截住感情的波涛，使未了之情，暂时煞住。其情之痛之切令人回味不尽。一结，用元稹《崔徽歌序》里裴敬中与妓女崔徽相爱，崔徽临死留下肖像送给裴敬中的故事。这是词人感情的余波。伊人并未留下肖像，只好“记取”遗容，归后“暗写”，长期牵挂思念。这是崔徽典故的活用，笔法曲折变化，写出了极细微的感情，用此收束全词，既空灵，又沉厚。
冯煦《蒿庵论词》引毛先舒论词：“言欲层深，语欲浑成。”这首词正体现了这个特点。上片写最后访问时所见和联想中伊人对自己的不尽的相思，已经逆摄下片初次相见的倾心和对伊人突然离去的悼念。
为了抒相思之情略去了中间无限情事：只写初遇和最后访问，把两人往还中的缱绻深情略去了；只写死别的痛苦，把生前分离时的难堪略去了。给人以想象的极大空间。为了突出最后访问这一痛心场面，词人在下片以“又入铜驼”领起，钩连衔接，使上下片融为一体，用笔开阖动荡，这是章法上的层深。“讳道相思”三句层层深入传相思之神，“可惜东风”二句层层深入寄悼念之意，这是句法上的层深。情与景，人与物，初见和死别，当时的欢娱和此时的悲哀，死者的多情和生者的遗恨，浑然融为一体，此词气格之浑成，完全可以继承周邦彦。
本首诗是诗人《渔父歌》五首的姊妹篇，作者以“南溪老人”来比喻自己，通过写渔父的悠闲垂钓的生活，来暗喻作者自己此时的闲隐生活。此诗表达出作者淡泊、澄洁的高远情志。
“八月九月芦花飞，南谿老人重钓归”两句是说秋高气爽，扁舟垂纶的的老渔父伴着夕阳的余晖划舟而归，晚风悠悠，芦花飘飘，溪水清清，波光粼粼。
“秋山入帘翠滴滴，野艇倚槛云依依”是说临岸系舟，举目远望，翠色怡人，满山的青草绿树像洗染过一样，散发着浓浓的绿意。白云翩翩然点染在秋日的蓝天上，映照着横在水面上的野艇，更增加了几分“行到水穷处，坐看云起时”的自然情趣，那是一种委运任化，悠然自得的生命意识。诗人取景不惑，行云流水般的语言描绘出一幅秋溪摆钓图，字里行间飘荡着一种轻灵的气息。作者采用由远至近的审美视角，秋山、野艇的仰视之间流淌着“脆滴滴”“云依依”的生命色彩，充彻着一种虚静的宇宙意识。
“却把渔竿寻小径，闲梳鹤发对斜晖”，景物的转换深处是归家路途的缓缓延伸，弯弯曲曲的小径，踏着秋日的余晖，手把钓竿的老渔父正在悠闲地拢梳着那满头稀疏的白发，路在脚下徐徐延伸。老人脸上微微的笑意，那是洗尽尘滓，超然世外的满足感，诗人运用绘画的艺术手法，描绘出包孕性的瞬间。
“闲梳鹤发对斜晖”则是完美地传递出老渔父自在悠闲的心理状态。“小径”颇有象征意味，不妨看作是一条自然出世的桃源路。
尾句“翻嫌四皓曾多事，出为储皇定是非。”诗人认为四皓未绝尘俗，舍却隐居生活的安逸，卷入宫廷废立的纷争，不免多管闲事。此处议论，运用典故，顺景延情，文理自然，意到笔随，并将作者的人生观鲜明的表达出来。李德裕称张志和“隐而名彰，显而无事，不穷不达，其严光之比”（《玄真子渔歌记》）。
《渔父》的尾联正是他人生观最恰当的注解。“古来闲着，多隐于渔”（刘克庄《木兰花慢·渔夫词》），张志和从个体生命的体验出发，塑造了林泉高致的“渔父”形象，并运用富有感受力的艺术心灵捕捉贴切的审美意识：芦花、秋山、白云、野艇、斜晖……无不流淌着诗人对高蹈超逸的隐居生活的热爱之情。理想化，审美化的隐逸生活暗含着一种对自我人生价值的潜在肯定，以及对时代隐隐的不满、失望之情。孔子曰：“道不行，乘桴浮于海。”落寞的中唐时代赋予了性好道学的张志和更多出世的生命情怀，促使他吟唱出了一曲曲美丽的“渔夫”之歌。