上片，从三年贬居生活体验着墨，写对徐守君猷的深厚情谊。开头三句，自嘲劳苦的生活如一场梦，贬居三年，成为他乡的游子。“笑”字一领对偶句，心思全出。接着两句，进深一层，写人生易老天也老。“华发”、“荒园”均是衰老的象征，“搔首”也无可奈何，抗御不住。“赖有”三句，笔锋一转，颂扬徐君猷的功德。值得庆幸的是：酒在肚里，事在心头，不因喝酒而糊涂误事。我遇到了徐守这样“多情”的人，“好饮无事”的人，“似古人贤守”的人。作者在《遗爱亭记》亦歌颂了徐君猷这些方面的功绩：“知黄州，未尝怒也，而民不犯；未尝察也，而吏不欺；终日无事，啸咏而已。”好一个贤明的太守。最后三句，照应序言“每岁”之笔，岁岁年年登高宴饮，“物华依旧”，情深谊长。
下片，以节传情，以酒寄情。在痛饮中淋漓尽致地一吐为快。酒中多少事，酒中多少诗。开头三句，就点明此次相会宴饮极不平凡。酒逢知己千钟少，“应须烂醉”；此次登高观赏“紫菊茱萸”也不一般，应须“细看重嗅”。此处他点化运用了杜甫“明年此会知谁健，醉把茱萸仔细看”（《九日蓝田崔氏庄》）诗句，不露痕迹，且把“烂醉”与“细雨”、“茱萸”的内在联系巧妙地揉和起来了：除祸免灾。接着二句，醉里吐真言，我们的友谊天长地久，有“摇落霜风”的物候作证，“有手栽双柳”作证。“来岁”三句，发出深深的祝愿与希冀：“来岁今朝”，我为你西行而饯行，把酒洒满于江口来一个更大的“烂醉”。最后三句，总写徐守君猷的功绩，也是这首词的主题概括：我会和黄州的人，忘不了享受您的“遗爱”，如同痛饮“一江酹酎”的美酒，君子情谊，源远流长。“何武所至，无赫赫名，去而人思之，此之谓遗爱。”（《遗爱亭记》）
这首词，表面看来，系例行重九登高宴饮之作，实是借题发挥，以节传话，以酒寄情，表达他们那样“惘然”之情和崇敬徐守君猷“相待如骨肉”和“狱草烟深”的功德。正因为酿酒、饮酒是人类认识自然、改造社会、求生存求发展的一种高级意识形态的历史活动，唯有酒是中国源远流长的文化发展的酵酶，唯有酒中人方能领略其中的韵味，所以东坡才写出如此真情实感、意境高超的词章来。
词的上片先写“伫立长堤”，纵目远眺，但见骤雨刚过的边地天晚风凉，一片萧条冷落，毫无可观，唯有塞柳掩映的急流流向千里之外的故土。开篇几句对萧条的边地风光的描绘，为全词定下了悲凉的感情基调。而随着词作的逐步展开，这种悲凉之感不但没有减弱，反而滔滔滚滚，联翩直下。
“走舟车向此，人人奔名竞利”，边地如此荒凉，人们却争相“走舟车向此”，“人人奔名竞利”，却为追名逐利。一可悲。
荡子“终日驱驱”，不觉之间已然离故乡越来越远。词句由“念”领起，“争觉”一转，表达了这样的意思：想来荡子终日奔走，舟车劳顿，哪里还觉得家乡渐远！行行重行行，连家乡越来越远反也不觉得了。二可悲。
过片“何意”二字，似将上片的内容化作一声悲叹，又在这声悲叹中继续抒写自己的思归之情：“绣阁轻抛，锦字难逢，等闲度岁。”没想到自己为了蜗角功名、蝇头微利竟付出了抛家别妻、温情不再、虚度光阴的沉重代价。三可悲。
“奈”字一转，贯串以下四句：无奈受尽了羁旅漂泊之苦，尝够了辗转宦游的滋味，却也再无法摆脱名利的束缚。四可悲。
“此情怀、纵写香笺，凭谁与寄。”词意再转：自己的种种情怀，纵然写在“香笺”上，又能寄给谁呢？孤寂、痛苦，却无一人可以倾诉。五可悲。
“算孟光、争得知我，继日添憔悴。”语意更进一层：就算有孟光这样的贤妻，也未必能理解我，未必能理解我内心的苦衷。六可悲。
这首词是柳永失意人生的咏叹，以悲情贯穿全篇，一步紧似一步、一层深似一层地写尽了下层文人士子仕宦之途的矛盾心理和悲剧命运。
这首词的情绪触发点是词题所示之“歌”，“听歌有感”符合于一般的物感式审美方式。“感”的内涵是”情痴”，其具体对象是“相思”，全词是对“情痴”的性质、状态的表述。况周颐《蕙风词话》卷一有所谓“词心”之说，这首《减字浣溪沙》正是以“词心”所写的绝妙好词。它不同于南宋梦窗有“情痴”之称的《风入松》(听风听雨过清明)，本词偏重于对“情痴”这一具体情感型态的描述。
词人“听歌”而不限于歌，歌只是一种媒介而已，由歌引发出情绪，词篇便从情绪切入。词人是描述情绪，但没有对情绪作知性分析，而是从一个感性现象写起：“惜起残红泪满衣”。就意象而言，颇似白居易、苏东坡所写的秉烛看衰红，但情调上更为深沉凄切。词人惜落花残红，不仅流泪，而且泪沾“满衣”，一个“满”字，显示了凄楚之深。这个情感现象描述是“痴情”的感性表征，而“残红”凋零又包含着情人玉殒的隐喻意味，这便隐约透现出“情痴”的情感指向。“它生莫作有情痴”，这是匪夷所思的来生企求。“它生莫作”正反衬出今生已是。“情痴”已使今生难以摆脱，则反映出痴情之深，背面敷墨，效果益显。“人天无地著相思”，“相思”点示了痴情的具体内涵，使情具有了确定性。浩浩宇宙，上穷碧落下黄泉，都无法在某一个角落里安置这相思痴情。相思之情，其程度、性质、范围得到极致表述，把“痴”的涵义大大深化了。
下片首句在意脉和意韵上跟上片首句有一定联系。“花若再开非故树”，花可以再开，但重开之花，已不再会是过去之“树”了。这才是上片首句“惜起残红泪满衣”的内在原因，把痴情的表达发挥得别开生面。在词人看来，花的存在、出现，人的情感存在、出现只能是一次。一旦消逝便无法追踪、不复再来。这是词人对痴情的深刻理解、体认和体察，其“词心”至为独特。“云能暂驻亦哀丝”，那美丽的情人有如天边一片云，缥缥缈缈，悠然远逝，即便暂时驻足，也终究是要消失的，因而也只能增添哀伤。这便进一步表现了相思之情的首次性质和无法追回的特点。结句“不成消遣只成悲”点题。“听歌”本作“消遣”，但效果适反，变成“悲”了，“悲”是词题”感”的具体化。这一句大得老杜“愁极本凭诗遣兴，诗成吟咏转凄凉”(《至后》)的神韵，是情感寻求替代性转换，反而更伤其心的独特表现。这是况周颐用其深微细腻的“词心”感应“痴情”的结果。
诗的前四句写两家结邻之宜行。首联写两人“平生心迹最相亲”，接着就具体写“相亲”之处。“墙东”、“三径”和“绿杨”，都是有关隐居的典故。这几处用典做到了“用事不使人觉，若胸臆语”（《颜氏家训·文章》），用典非常多，但并不矫揉造作，非常自然适宜。诗人未曾陈述卜邻的愿望，先借古代隐士的典故，对墙东林下之思做了一番渲染，说明二人心迹相亲，志趣相同，都是希望隐居而不求功名利禄的人，一定会成为理想的好邻居。诗人想象两家结邻之后的情景，“明月”和“绿杨”使人倍感温馨，两人在优美的环境中惬意地散步畅谈，反映了诗人对结邻的美好憧憬。
颔联“明月好同三径夜，绿杨宜作两家春”，是脍炙人口的名句。在这幽美的境界中，两位挚友——诗人和元八，或闲庭散步，或月下对酌，或池畔观鱼，或柳荫赋诗，恬然陶然，游哉优哉。这两句诗总共十四个字，描绘了富有诗情画意的境界，启发人展开丰富多彩的想象，体现了对仗和用典的巨大修辞效用，也体现了诗人的语言艺术。
后四句写诗人卜邻之恳切。暂出、定居、终身、后代，衬托复兼层递，步步推进，愈转愈深，把描述的情景带入对未来生活的美好希冀，是一种值得神往的美好状态。这也侧面表现了诗人自己的渴望心情。诗人反问一句，紧追一句，让对方不能不生“实获我心”的同感。不断反问，也是侧面表现诗人的渴盼之情。四句貌似说理，实为抒情；好像是千方百计要说服人家接受他的要求，其实是在推心置腹地诉说对朋友的极端的渴慕，语言朴实真挚，推心置腹，表现出殷切而纯真的友情。
诗人在这首诗中运用丰富多彩的想象，描绘了一幅优美如画的环境，笔力明快，充满诗情画意，读来倍感舒畅惬意。