《惜黄花慢》，词牌名，双调，一百零八字，上片十二句六平韵，下片十一句六平韵。
“粉靥”三句，以人拟菊。“萧娘”是唐宋人对女子的泛称。元稹诗：“揄挪陶令缘求酒，结托萧娘只在诗。”杨巨源《崔娘》诗：“风流才子多春思，肠断萧娘一纸书”等句，皆是此意。此言菊花粉红色的花蕊恰如佳人脸颊上的酒涡；菊的花瓣又似美人身上金黄色的衣裙。盛开的菊花与女郎绣架上刺绣的花样是非常相似。“翠微”四句。言一年之中最迷人的是重阳佳节。词人说：那时我与友人同登高山，采下鲜艳的菊花，互相斜插在帽下发间，应景助兴。“避春”两句是说：菊花原想避开繁花似锦的春天，所以等到秋季才一枝独秀而盛开的；然而偏是天生丽质，在秋天开得千姿百态，与春日的繁花斗艳不差毫厘，甚至我在山间小径漫步时，也可以发现路两旁也悄悄地盛放着黄花。“殢醉乡”三句是说：眼前菊花虽美，却依然难解我心中的愁思，所以举杯销愁惟有杜康。但“举杯销愁愁更愁”，我潦倒醉乡仍是心似刀绞，那无穷的愁思，剪不断，理还乱。上片重在写菊之形神，兼述自己的心情。
“潮腮”三句，言菊的花瓣沾着清霜好像人湿润的笑靥。深黄色的菊花，虽是同一个名字，但品种繁多，拥有一花竞开，百品争艳之势。“露痕”四句。言词人清晨漫步菊丛，见菊花上露珠点点，更使人百看不厌。词人且捧起清泉灌浇黄菊，菊花也“投桃报李”发出阵阵幽香浸人肺腑。“雁声”四句，点出词人忧愁的原因，与上片结句遥向呼应。言词人虽能在田园中栽菊自娱，但最可恨的是远方亲人并无片字只语传来音信。而且城中又开始风雨交加，深夜里词人忧思难眠，担心园中的菊丛是不是会被这一夜风雨吹打得枝断、叶落、花零乱。下片强调好景不常。全词系咏本调。
这诗表面浓墨重彩的描写了春天桃红李白争奇斗艳的热闹景象，实际却是借桃李花抒怀，认为它的成名只是水到渠成的事，并非刻意争取得来的，表达出作者淡薄，不刻意追逐名利的情怀。这首诗诗句对偶工整，运用了借物抒情的艺术手法，情感表达浓而沉囿不发，引人深思。
第一句说桃，第二句说李，三四合承，点出题面：谓夭桃秾李应春天气候而开，桃李无言，因赏悦者多，所以在其周围踩成小路。五句说桃，六句说李，第七句总括上文，第八句暗启下句，转入抒情，谓桃花如吐霞，李花如翻雪，各竞其妙；得意时迎风摇曳，泣露是因为多情，隐喻诗人自己的多才而多感。九、十两句以花开时的芬芳，对比花落时的寂默，以逼出末联。“徒自许”，与“谁与论”，表面写桃李曾在上林苑风光一时，如今被寂寞地委弃园，自诩色泽美艳无匹，其幽香却无人知论的境况；实际却是写人，隐喻自己曾赴京应试，进士及第，如今罢职隐居，寂寞衰颓的情形。即使自许才高，却无人赏识。
诗中桃李的形象是诗人自我形象的写照。以桃李名义的反问意蕴深长，虽然桃李的芬芳拔萃于上林苑中，但最终的命运却是在寂寞中默默枯萎，桃红李白的美丽也只是自我期许罢了，无人关注欣赏。作者一份怀才不遇的牢愁跃然纸上。类似此诗末联那样的感情，为李商隐所独有，也为李商隐所长有。其诗作的唯美倾向体现在诗歌意境中，表现出含蓄美与朦胧美的情调。
上片写景，先点出“辘轳”、“金井”、“梧桐”三物，不单是写实，也都有寓意。辘轳是井上汲水的工具，汲水是女子之事，故井边常常是女子的怀人之所。辘轳的循环滚动又与思念的辗转反复相通，摇着辘轳，情思缠绵，往往是诗词之中女子思情的象征。古代的井边多种梧桐，“一叶知秋”，秋来梧桐叶儿黄，故梧桐是常见的悲秋意象。这三者位置相关，意义相通，常常被联系到一起来写女子的秋思，如吴均的“玉栏金井牵辘轳”，王昌龄的“金井梧桐秋叶黄”，与这里的“辘轳金井梧桐晚”，都是同一个意思。不过，李煜的表达更精巧一些，他在句中强调了一个“晚”字。“晚”可以指黄昏，暗示了从早到晚的期盼，有“黄昏望绝”之意。“晚”也可以指秋深，突出梧桐叶黄陨落的形象，令人联想岁华流逝、青春不再而引出悲哀。故接下来的“几树惊秋”，本来是写人在惊秋，却道以“树惊秋”；写情就更婉转，更深沉，并使萧瑟的秋景与女子的伤情融合到了一起。“昼雨如愁”引出人物。说是“昼雨”，可见是下了一天还没有停的雨。而这雨是小雨，丝雨，纷纷扬扬，飞飞洒洒，就如同弥漫在人心中的忧愁一样，无边无际，无休无止。“百尺虾须在玉钩”，是说精美的竹帘挂在钩上，暗指人的遥望，下启“回首边头”，景物描写也就由室外转入了室内。
下片抒情，以“琼窗”承接上片的“百尺虾须”，过渡十分自然。这里的“春断”，要分作两层意思来理解。一是说春去秋来，时光流逝，岁华渐老，青春不再复返，故日“断”。一是说远人无消息，任凭思念，深情不得传达，“肠断白萍洲”（温庭筠），“春断”也就是“情断”。这两层意思相辅相映，都在表现思念之深，于是而有“双蛾”之皱，有“回首”之举，有“欲寄”之事，更用一连串的动作写出思念之切。由皱眉，到遥望，到“欲寄鳞游”，思念的感情渐进深化，写出女子终于决定要以主动的诉说去打动对方的心，以唤回心爱的人。可是，“九曲寒波不湃流”。山高水寒路曲折，纵使信写出，何人可传寄？何处可投递？无奈之极。可越是无奈，越见情深。
全词以意融景，一系列景象有机地融成一幅饱含秋意、秋思的风景画，画中有人，人外有秋，秋内有思，秋风秋雨关秋思，离情别恨联秋怨，写得婉约蕴藉，回味悠长。后人马致远之《天净沙·秋思》颇得其婉约韵致。