这首诗写诗人在夏秋季节交替时的细致入微的感受，写了立秋一到，大自然和人们的生活发生了的变化。全诗的境况，紧扣题意，构思巧妙。
此诗精神全在一个“寻”字。写一种朦朦胧胧，惆怅无奈的情态。
“乳鸦啼散玉屏空”写傍晚时景色的变化。起初小乌鸦还待在树枝上或屋檐上叫着，天黑了，乌鸦归巢了，就再也听不到乌鸦的叫声了。乌鸦有结群营巢的特点，所以傍晚时，乌鸦的叫声还是比较多的。老乌鸦不太喜欢叫，叫起来声音也粗砺，比较难听。而乳鸦比较喜欢叫，声音也柔和些，不是很难听。傍晚时玉屏上的字画还能看得比较清楚，天黑了，玉屏上的字画就看不见了，显得空空的了。当然，听不到乌鸦叫，看不见玉屏上的字画，于是屋内也就显得安静空旷了。
“一枕新凉一扇风”写诗人躺在床上用扇子扇风时的感受，夏天扇风，觉得不是很凉快，因为空气的温度比较高。立秋扇风，觉得分外凉爽，因为秋天到来了，空气的温度也低了些。“新凉”中的“新”字写出了这种变化。当然这种感觉上的质变，也有心理因素在起作用。
“睡起秋声无觅处”句写夜里秋风由劲吹到停止的过程。起初还听到秋风吹动草木发出呜呜的声音，起床后一点声音都听不到了。起床寻觅秋声，说明诗人对秋天的到来十分关注。
“满阶梧桐月明中”写在明亮的月色中，见到台阶上落满了梧桐叶，诗人终于清楚地见到了秋天到来的足迹。因为秋高气爽，所以秋天的月亮特别明亮。因为梧桐是落叶乔木，叶子比较阔，所以让人觉得梧桐落叶比较早，比较显著。
这首诗的最大特点是写出了夏秋之交自然界的变化。有的变化是显而易见的，如“满阶梧叶”，所谓“一叶落而知天下秋”。有的变化不是很显著，如首句通过声音能判断出是来自“乳鸦”，次句写立秋夜扇的风特别凉爽。这都反映出诗人对事物的变化特别敏感，对生活的观察与体验特别细致。
此词的起二句，写淮上饮别后的情景。秦观厚意拳拳，自高邮相送，溯运河而上，经宝应至山阳，止于淮上，途程二百余里。临流帐饮，惜别依依。词人归卧船中，只听到淮水波声，如拍枕畔，不知不觉又天亮了。着一“晓”字，已暗示一夜睡得不宁贴。“隙月”，指船篷罅隙中所见之月。据王文诰《苏文忠公诗编注集成·总案》载，苏轼于冬至日抵山阳，十二月一日抵泗州。与秦观别时当在十一月底，所见之月是天亮前从东方升起不久的残月，故“窥人小”三字便形容真切。“无情汴水自东流，只载一船离恨向西州”，二语为集中名句。汴水一支自开封向东南流，经应天府（北宋之南京，今河南商丘）、宿州，于泗州入淮。苏轼此行，先由淮上抵泗州，然后溯汴水西行入应天府。流水无情，随着故人东去，而自己却载满一船离愁别恨，独向西行。“无情流水多情客”（《泛金船》），类似的意思，苏词中也有，而此词之佳，全“载一船离恨”一语。以水喻愁，前人多有，苏轼是词，则把愁恨物质化了，可以载船中，逆流而去。这个妙喻被后人竞相摹拟。李清照《武陵春》词：“只恐双溪舴艋舟，载不动、许多愁”，声名竟出苏词之上。
“西州”，龙榆生《东坡乐府笺》引傅注以为扬州，其实词中只是泛指西边的州郡，即东坡此行的目的地。
过片二句，追忆当年两人同游的情景。公元1079年（元丰二年），东坡自徐州徙知湖州，与秦观偕行，过无锡，游惠山，唱和甚乐；复会于松江，至吴兴，泊西观音院，遍游诸寺。词云“竹溪花浦曾同醉”，当指此时情事。“酒味”，指当日的欢聚；“泪”，谓别后的悲辛。是年端午后，秦观别东坡，赴会稽。七月，东坡因乌台诗案下诏狱，秦观闻讯，急渡江至吴兴询问消息。以后几年间，苏轼居黄州贬所，与秦观不复相见。“酒味多于泪”，当有感而发。末两句故作反语，足见真情。“风鉴”，指以风貌品评人物。吴处厚《青箱杂记》卷四：“风鉴一事，乃昔贤甄识人物拔擢贤才之所急。”东坡对秦观的赏拔，可谓不遗余力。公元1074年（熙宁七年），东坡得读秦观诗词，大为惊叹，遂结神交。三年后两人相见，过从甚欢。后屡次向王安石推荐秦观。可见文人高士之友谊实非常人可比。
