此诗前半首咏小松树，形容小松的姿态。五粒小松，即华山松，生长在深山中，石笋相伴，溪云回护，迎风挺立，经霜常绿，舒展自在而富有生机。但是，五粒小松一旦进入主人的深院，移栽如盆子，细丝捆束，铰刀修剪，失去了自由生长的可能。诗人在小松树的姿态描写中，已经将自己备受压抑拘束的生活感受注入，意含象中，寄托遥深。
后半首写小松树不得其所，它被摆在主人堂前当点缀品，主人壁上挂着粗俗的州县地图，主人交游的多是志趣不高的朋友。小松树在孤独、凄凉的环境里，只能对月坠泪，感伤自己的遭遇，遥想深山里曾经相依相伴的石笋和溪云，不知它们还忆念它否。诗人借拟人化的表现手法，将不满现实的束缚压抑，渴望自由的心绪，蕴含于姿态奇特的小松树形象中，思致婉曲，别具情趣，思想和艺术绾合得非常巧妙自然。
全诗立意新奇，构思精巧，用词瑰丽，也有伤感情绪的流露，有很高的艺术价值。
起句化用《九歌·湘君》“袅袅兮秋风”句。“山河举目虽异”二句，是用《世说新语·言语》中典故。东晋时南渡士大夫常到新亭聚游饮宴，周侯中坐而叹，说：“风景不吾，正自有河山之异”。皆相视流泪。作者登秋风亭时与东晋士大夫有同感，看到风景依旧，山河破碎，西风苍凉，因而无限感慨。以下“功成者去”二句也连用典。《战国策·秦策》：“蔡泽谓应侯日：‘四时之序，成功者去’。”“团扇”句出自《汉书·外戚传》，载班婕妤《怨歌行》：“新裂齐纨素，鲜洁如霜雪。裁为合欢扇，团团似明月。出入君怀袖，动摇微风发。常恐秋节至，凉风夺炎热。弃捐箧笥中，恩情中道绝。”这二句作者借以对宋廷排挤抗金爱国将领的作法表示不满。接下去作者看到，秋风中夕阳西下，可是当年大禹治水的遗迹已茫茫不见，无处寻觅了。据《史记·夏本纪》载，舜、禹时，洪水滔天，大禹与众决九川而致四海，天下为治，大禹即帝位后，东巡狩，至会稽而崩，至今绍兴会稽山有禹陵、禹庙。明末陈子龙曾有诗句：“禹陵风雨思王会，越国山川出霸才。”（《钱塘东望有感》）思念大禹的功迹，哀叹明之将亡。辛弃疾言外之意也是追忆大禹拯救陆沉的勋业，慨叹南宋无英雄人物能力挽狂澜。
下片依然在怀古，又提及历史上一位英雄君主。汉武帝巡行河东时作有《秋风辞》，说：“秋风起兮白云飞，草木黄落兮雁南归……”辛弃疾在秋风亭上联想《秋风辞》，不仅只是节令上的偶合。他借以缅怀汉武帝为抗击匈奴、强盛帝国所作的杰出功绩。这三句表面是说，汉武帝传颂千古的风流辞章，足可以与司马相如的辞赋媲美。这里似是赞扬汉武的文采，实是歌颂他的武略，暗指宋廷的懦弱无能。以下亦用《九歌》句：“帝子降兮北渚，目眇眇兮愁予。嫡娟兮秋风，洞庭波兮木叶下。”作者用此怅望江南半壁河山，缅怀大禹、汉武帝，情绪依然十分愤慨。以下句意一转，说：朋友们来信劝告我，不要留恋官场而忘记归隐。“莼鲈”用东晋张翰因秋风起思归故乡的典故，这里以友人来信的口气说出，还是弃官退隐吧。这是作者回顾历史以后，面对冷酷的现实所产生的心理矛盾。结尾却并不回答朋友，只是说：谁曾想到在这清凉的秋夜，我正挑灯攻读太史公书。《史记》其中一系列爱国英雄的纪传，如廉颇、李广等，效命疆场、威震敌胆且晚年倍受压抑，悲愤壮烈，曾深深激动辛弃疾夜读之心。这时辛弃疾64岁，其老骥伏枥之志不衰。
词中运用典故描绘秋天景象，并表现了怀念北方的爱国思想和在政治上遭受打击的悲凉情绪。篇末通过对友人的答话，表现自己不甘心于长期退隐，而积极关心政治，准备有所作为。
“金谷无烟宫树绿”，以“金谷无烟”出之，表明这是寒食、清明节问，“金谷”一词，含着许多意思，令人想起高门大户人家的庭园，里面应该住着美慧多情的女子。“宫树绿”一语，加深了景物朦胧暗碧的效果，起一种伤感的感情引诱作用，这与女子的脆弱多情的伤春感情正相融。所以，起笔虽然没有直接写人、写情，却通过用典和造境，在这两方面作了暗示。
“嫩寒生怕春风”，以倒装句式突出春寒恻恻，给予未出场的女主人公带来的生理和心理的不适。“生怕春风”，写得细，写得透，仿佛作者与她通感着似的。
“博山微透暖薰笼”，转入楼内，渲染出女子居处的温馨气氛，并为她创造出一个典型的怀人环境。然而以下又不正写，而是把她的思念之情转到她的幽梦中去，这样写，比正写更雅致——隔着梦的帷幕来思念人，总有一些朦胧美，有几分差涩感；也更有深致——连梦中都不能免除思念，醒时的情状就不用多说了。但又不明出——没有写她幽梦的内容，只是渲染出的这个情调使读者不得不往词人暗设的那条思路想去。
“小楼春色里，幽梦雨声中。”这两句的含蓄蕴藉和情蕴的丰富，以及对仗的工致，足以与晏几道的抒情名句“落花人独立，微雨燕双飞”媲美。“幽梦”一句，写情尤其多致，这样的雨声，在她的幽梦中，又是一番别样的景致了。
“别浦鲤鱼何日到”，“何日到”，实际是说“无书到”，在渡口相别分手之后从没有收到过书信。
“锦书封恨重重”一句，怨书信不来，怨书信即是怨人。上两句言分手之后就一直没有音信，不由得叫人怨恨重重了。“海棠花下去年逢”，海棠花又开了，自己只能流连树下，追忆去年这个时候与情人在此相会的情景了。这一句写得温馨香软，足见对初相遇的记忆之深、之美好，甚至连他写到的那海棠，似乎也都成了伊人风采的暗示。
“也应随分瘦，忍泪觅残红。”细节化的猜测，猜测她的必然消瘦，想像她在觅残红——这是男性作者所造的女子伤时伤别之情的经典意象。这样的猜测，无疑显示出对伊人的极度钟情。
这首词怨春怀人，却不直说，而说“小楼春色里，幽梦雨声中”；而说“嫩寒生怕春风”、“忍泪觅残红”，婉转细腻，深沉含蓄，其怨春怀人之情愈为深切。辛弃疾是豪放派大家，而该词通篇以婉丽词句写出，体现了这位“豪气”与“柔情”并于一身的大词人多样化的艺术风格。