诗开头四句为第一层，写饮酒的作用和兴致，是“对酒”的经验和感受。这一层以善于运用比喻取胜。“酒能消愁”是诗人们不知道说过多少遍的话了，陆游却借助于“飞雪”进入热酒即被消融作为比喻，便显得新奇。以愁比雪，文不多见；飞雪入酒，事亦少有；通过“雪”把“愁”与“酒”的关系连结起来，便有神思飞来之感。对着“好花”可助饮兴，说来还觉平常，把花比为“故人”，便马上平添助饮之力，因为对着好友容易敞怀畅饮的事，是人们所熟悉的。通过“故人”，又把“好花”与“空杯”的关系连结起来，便更增助饮。这两个比喻的运用，新鲜、贴切而又曲折，表现了诗人有极丰富的想象力和生活经验，有极高的艺术创造才能，使诗篇一开始就有了新奇、突兀而又真切动人的气概。
“流莺”两句为第二层，补足上文，表自然景物使人“对酒”想饮之意，并下层作过渡。“流莺有情”，在“柳边”的“春风”中啼叫，承接上文的“好花”，显示花红柳绿、风暖莺歌的大好春光。春光愈好，即愈动人酒兴，写景是围绕“对酒”这一主题。这一层写景细腻、秀丽，笔调又有变化。
结尾四句为第三层，从人事方面抒写“对酒”想饮之故。第一句写自己的一段经历，慨叹年华飞逝。第二句不怀念首都的权贵，而只怀念失意纵饮的“酒徒”，则诗人眼中人物的轻重可知，这些“酒徒”，当然也包括了一些“故人”。身离首都，“酒徒”、“故人”转眼成为“衰翁”，自然诗人身体的变化也会大体相似，则“衰翁”之叹，又不免包括自己在内。“酒徒”中不无壮志难酬、辜负好身手的人，他们的成为“衰翁”，不止有个人的身体变化之叹，而且包含有朝廷不会用人、浪费人才之叹。这句话外示不关紧要，内涵深刻的悲剧意义。这两句在闲淡中出以深沉的感慨，下面两句就在感慨的基础上发出激昂的抗议之声了。“九环宝带光照地”，写权贵的光辉显耀；接下来一句，就用“不如”饮酒来否定它。用“留君双颊红”写饮酒，色彩绚丽，足以夺“九环宝带”之光，又与“衰翁”照应，法密而辞妍，既富力量，又饶神韵。
全诗抒情明快优雅，节奏自由流畅。起句以愁比雪，构思新颖巧妙，飞雪如酒，好花赏怀，极富于诗意和浪漫色彩。这种名士风流式的行为本身就具有强烈的审美效果，陆游以此入诗，包含着对于“美在生活”这一命题的初步认识，使之更增添无尽的历史文化意蕴。一切闲愁，一切不平与愤懑，都如同轻盈的雪花，飘飞进金樽清酒后，转瞬便化作潺潺甘泉，诗人扬眉舒目，将其一饮而尽，正所谓“古今多少事，都付笑谈中”。室内酒酣气热，室外春风流莺，这种生活态度是多么的旷达，而又富有诗情画意。陆游的醉酒是一种酣畅淋漓的解脱，解脱之后的清醒，清醒之后的超俗。他雄视千古、傲岸王侯的精神气质，不计前嫌、渴望进取的生命意志都在饮酒中得到充分张扬。
陆游写饮酒的诗篇很多，有侧重写因感慨世事而痛饮的，如《饮酒》、《神山歌》、《池上醉歌》等；有侧重因愤激于报国壮志难酬而痛饮的，如《长歌行》、《夏夜大醉醒后有感》、《楼上醉书》等；有想借酒挽回壮志的，如《岁晚书怀》写“梦移乡国近，酒挽壮心回”；而此诗则侧重蔑视权贵而痛饮。开头奇突豪放，中间细致优美，结尾以壮气表沉痛，笔调虽灵活多变，跌宕起伏，但感情基调仍不失豪壮洒脱。
范云十几岁时，其父范抗在郢府（今湖北武汉附近）任职，范云随侍其侧，年长其十岁的沈约也在郢府为记室参军，一见如故，遂相友好。八年以后，沈约转至荆州（今湖北江陵附近）为征西记室参军，两人分别。这首诗当作于此时，诗题中的沈记室即沈约。史称范云八岁赋诗属文，“操笔便就”，“下笔辄成”（《梁书·范云传》），这首诗就是他早期的代表作之一。
诗的开头便以极平稳的笔调勾画出送别时静谧、安详的环境。“桂水”并非特指某一条水，只是用以形容其水的芳香。王褒《九怀》中有“桂水兮潺湲”句，王逸注云：“芳流衍溢，周四境也。”后人遂常用之，如陆云《喜霁赋》中“戢流波于桂水兮，起芳尘于沉泥。”江淹《杂体三十首》中亦有“且泛桂水潮”、“桂水日千里”等句，均非实指。范诗中用这一词渲染了送别场面的温馨。送别诗，可以写送别时的情景、场面，以及当时人的心理活动，但范云只是用一句诗轻轻带过，遂转入天明登程的想象之中。郢州与荆州，古时均属楚地，故用“楚山”代之。启程的情景是晴空万里，天朗气清。这毕竟是少年人所写的诗，所以，他笔下的离别不是凄惨悲切，而是有一股清新流丽之气贯穿于内，显得轻盈洒脱。沈约《别范安成》诗中云：“生平少年日，分手易前期。”正是这种精神的写照。不过，中国人重视朋友（为五伦之一），重视友情，朋友的离别，总难免有些许的哀愁。“悲莫悲兮生离别，乐莫乐兮心相知。”故而下句以“秋风两乡怨”分写两地相思之怨愁，而以“秋月千里分”合写二人心灵之相通。谢庄《月赋》云：“美人迈兮音尘阙，隔千里兮共明月。”所写的正是地有千里之隔，明月人可共见之情。以上四句，前二句偏写景，后二句偏写情，所以转下去便偏写事。“寒枝宁共采”是对二人过去共同生活的回忆，“霜猿行独闻”则是对别后独自旅程寂寥的想象。诗中虽然没有正面写送别，但无论是偏于写景、写情或写事，都暗涉了离别。然而离别只是形体上的分隔，更重要的乃是精神上的合一。结束两句以极其肯定的语气写道：“扪萝正意我，折桂方思君。”“意”通“忆”。“扪萝”、“折桂”由上句“寒枝”引发而来，同时又暗与起句的“桂水”“楚山”相呼应。
这里牵涉到一句诗的异文。“扪萝正意我”中“正意”二字，一作“忽遗”，一作“勿遗”。“忽遗我”意思是：忽将我遗忘。前者似不符合沈约与范云间的感情，且与全诗情绪不一，后者表示的是一种希冀之情，虽然可通，但不如“正意我”所表达出的心心相印之情。另外，从范云诗的整体风格来看，也以“正意我”于文为胜。范诗的结句尤喜以彼我、今昔对写。如“迨君当歌日，及我倾樽时。”（《当对酒》）“尔拂后车尘，我事东皋粟。”（《饯谢文学离夜》）“待尔金闺北，予艺青门东。”（《答何秀才》）“海上昔自重，江上今如斯。”（《登三山》）“昔去雪如花，今来花似雪。”（《别诗》）等等。而在这首诗中，也只有作“扪萝正意我”，才可与“折桂方思君”相对得最为工稳，也最能体现范云诗歌句法、结构的特色。
此诗在写法上是一句一转，但同样是“转”，如沈约的《别范安成诗》（沈德潜《古诗源》卷十二评为“句句转”），是层层递进式的转，而范云此诗则是句句回环式的转。这种回环式的结构、回环式的句法正是范云诗风的典型。所以钟嵘《诗品》曾评范云诗曰：“范诗清便宛转，如流风回雪。”正是抓住了其诗风格的整体特征。《送沈记室夜别》虽然是范云的早期作品，但也不难看出，这首诗已经奠定了范诗风格的基础。
本首诗主要是写相思乃因离别而生。
人生总是多离别，门外系着青骢，城外飘着轻舟，都是令离人万般无奈之景。于是，诗人痴情地想，既然人力无法消除分离，可以借助天公来阻止离思。
《琅环记》云：“石尤风者，传闻为石氏女嫁为尤氏妇，情好甚笃。尤为商远行，妻阻之，不从。尤出不归，妻忆之，病亡。临亡，长叹曰：‘吾恨不能阻其行，以至于此。今凡有商旅远行，吾当作大风，为天下妇人阻之。’自后商旅发船，值打头逆风，则曰：‘此石尤风也。’遂止不行。妇人以夫姓为名，故曰石尤。”乞愿风儿都作“石尤”，以阻遏行舟，也不是什么新鲜意象。南朝宋孝武帝刘骏《丁都护歌》即云：“愿作石尤风，四面断行旅。”但此诗依然让人感动，这主要是基于祝东风到处作石尤的祈愿，建筑在本人对“离愁”无奈的基础上。“苦向”东风祝祷的“苦”，不仅仅有对别情的恼恨与无奈，更含有清醒地认识到祝祷本不会生效的哀伤。明知不生效却还要祝祷，与明盼不分离却又不得不分离一样，都是人生不可避免的痛苦，以及不得不寻求解脱的努力。这同样是既清醒又浑茫的心绪，是理智与感情的交战，是理想与现实的矛盾与浑一。他又分明怀有不甘现状的苦苦求索；他又分明意识到人生到处是“无奈”的羁绊。既想挣脱，又明知无法挣脱，不得不品味人生的苦酒，又不甘愿驯顺地接受生活的安排。这种两难处境，或曰对人生现实与理想难以统一的清醒认识与苦苦追求，是诗人的基本心境。这种心境自身的内在矛盾，大大增添了诗作内容的丰厚与感情的繁复。