“轮奂半天上，胜概压南楼。”开篇突兀而起。紧扣题目，描写吞云楼的胜概。巍巍高楼，直耸云天，华美、壮观。第一句是作者站在远处仰望云端，直抒赞赏之情，是正面描写楼之高耸入云。第二句用对比手法，说吞云楼的雄姿胜概足以压倒武昌黄鹤山上的南楼。这个对比很巧妙，“南楼”是诗词中常提及的名胜，其中有一个著名典故。《世说新语·容止》记载：“庾太尉（亮）在武昌，秋夜气佳景清，使吏殷浩、王胡之之徒登南楼理咏。音调始遒，闻函道中有屐声甚厉，定是庾公。俄而率左右十许人步来，诸贤欲起避之，公徐云：‘诸君少住，老子于此处兴复不浅。’因便据胡床与诸人咏谑，竟坐甚得任乐。”庾亮是东晋声名赫赫的人物，拥重兵镇武昌，号征西将军。李季允身份、职务与庾亮有某些相近，作者言吞云楼胜压南楼，言下有李季允胜过庾亮之意，这不免有些夸大，但是应酬之作中的常见现象。然而词人却不停留于一般的恭维，笔势出人意外地来了一个逆转：“筹边独坐，岂欲登览快双眸”。如此巍峨华美的楼，登临纵目，自然是赏心乐事；然而对李侍郎来说，重任在身，也没有观赏风景的闲情。李侍郎即使登楼，也是为了观察地形，然后独坐苦苦思索破敌大计，这又暗与当年庾亮登南楼的风流雅事对比，衬托出今日李侍郎的一片忧国忠心。
下面接着这层意思，进一步借楼写人。在司马相如《子虚赋》中，有位齐国乌有先生对楚国使者子虚夸说齐地广大，并形容道：“吞若云梦（楚地广阔的大泽）者八九，于其胸中曾不蒂芥。”在这首词中，戴复古更翻进一层说：“浪说胸吞云梦，直把气吞残虏，西北望神州。”登上这样的高楼，感到“胸吞云梦”，从这里北望中原，简直有气吞残虏（指金兵）的气概。从此句开始词的现实性逐渐显露出来，作者写此词决不仅仅是为了赞美它的雄伟或恭维楼的建造者，而是为了抒写登楼后“西北望神州”，胸中一腔收复失地的豪情。这里，作者巧妙地化用《子虚赋》语，点出“吞云”楼名的来源，同时也就写出它直入云霄的雄姿，更进一步传楼之神，楼之神即人之神，李侍郎及词人自己抗金的壮志亦可“吞云”。
词写到这里，已将“气吞残虏”的豪情抒写得淋漓尽致，突然文势作了一个大幅度的跌宕：“百载好机会，人事恨悠悠。”词作于1221年，渡江已近百年，终于有了与金作战接连获胜的大好形势，可谓“百年一机会”，可是苟且偷安的南宋朝廷却不能抓住这个好机会，一举收复中原，眼见胜势渐去，英雄亦失去了建功立业、实现抱负的契机，所以词人不禁叹道：“人事恨悠悠”。
词的下片便是将景、情和历史陈迹融为一体，继续抒发“人事恨悠悠”的感慨。从吞云楼上放眼望去，江山胜迹，尽收眼底，望着远处的黄鹤楼想起唐诗人崔颢的诗句：“昔人已乘黄鹤去，此地空馀黄鹤楼，黄鹤一去不复返，白云千载空悠悠”，而归结到“日暮乡关何处是，烟波江上使人愁”的悲感。那白浪接天的江中有一片绿地，正是鹦鹉洲。这个风景如画的地方，汉代文学家祢衡在此作出文采惊人的词赋，而有“顾六翮之残毁，虽奋迅其焉如”之叹息。古人的流风遗韵，依稀还在，却已不可追寻。再向那黄鹄山下看，那里添了新景。郁郁葱葱的杨柳生长在旌忠坊岳王祠畔，在那烟笼雾罩之中，深锁着他“十年之力废于一旦”及忠而见杀的遗恨，当年抗金名将岳飞为了“收拾旧山河”，竟至饮恨惨死于投降派的屠刀之下这等悲壮的事，生出无限感慨。借岳飞抗金宏愿实现作者自己壮志未酬之愁。直至今日，中原仍在陷落中，活着的人何以慰忠魂。因此词人又调转笔来，寄厚望于李侍郎“整顿乾坤手段，指授英雄方略”了。同时作者又感到收复中原这项事业的艰巨，心生凄怆。还是让我们来干一杯吧，如果没有酒来解忧，秋风起时，真要愁得双鬓都变白了。
这是一首七律，律诗的格律已经很严，而次韵诗又多一重限制，不易写好。苏轼诗中的次韵之作竟达三分之一。有人指责他骋才，搞文字游戏。其实，艺术本来就是戴着枷锁跳舞，限制越严，表演越自由，越能赢得观众的喝彩。
苏辙的原唱是：“春去堂堂不复追，空余草木弄晴晖。交游归雁行将尽，踪迹鸣鸠懒不飞。老大未须惊节物，醉狂兼得避危机。东风虽有经旬在，芳意从今日日非。”这当然不失为一首佳作，抒发了伤春之情，寄托了身世之感。但与苏轼和诗相比，却略逊一筹。
原唱的首联是惜春，和诗的首联却语意双关，既可说是惜春，又可说是伤时，感伤整个“青春”的虚度，内涵丰富得多。出句以反问语气开头，着一“可”字，表示“青春”已无可挽回地消逝了，比原唱的陈述句“不复追”，语气强烈得多。杜甫《曲江》诗有“何用浮名绊此身”句，苏轼反用其意，表示“欲将诗句绊余晖。”诗名虽也是浮名，但诗人已把功名事业一类浮名排除在外了，也就是“我除搜句百无功”、“更欲题诗满浙东”（《秀州报本禅院乡僧文长老方丈》）之意。青年苏轼“奋厉有当世志”，本以“致君尧舜”为目的。但这种雄心壮志早已像春梦一般过去了。他因同王安石的分歧被迫离开朝廷，无法施展抱负，只好以“搜句”来消磨时光。这对他来说是很痛苦的，可见开头两句就感慨万端，有很多潜台词。
颔联“酒阑病客惟思睡，蜜绊黄蜂亦懒飞。”紧承首联，进一步写自己的心灰意懒。前句直赋其心灰意懒之情，以“惟”字加强语气；后句用一“亦”字，以黄蜂之懒比己之懒。
颈联“芍药樱桃俱扫地，鬓丝禅榻两忘机。”是化用杜牧《题禅院》“今日鬓丝禅榻畔，茶烟轻飏落花风”句意，出句写景，遥接首句的伤春，“俱扫尽”的“俱”字说明春色已荡然无存；对句抒情，是“酒阑”句的进一步发挥，说自己淡泊宁静，泯除机心，不把老病放在心上。
尾联“凭君借取法界观，一洗人间万事非。”是进一步抒情，作者想要借《法界观》里的“圆融无碍之说”洗刷世间之烦恼。
苏辙原唱颔联是比，颈联是赋，对仗平稳。苏轼和诗中间两联颇富变化，元人方回称其情和景相互交织，虚虚实实，“一轻一重，一来一往”（《瀛奎律髓汇评》卷二十六）。此诗尾联上句五仄落脚，下句不作拗救，正是“诗律颇宽”的表现。虽然未守诗律，但有“神妙流动”之感。
这首诗表达了作者对于春事的感伤，对于宦海的沉浮，不执着于一时、心灰意懒的感伤。诗写得含蓄有味，别有深情。
诗的开头两句自叙平生。“三度为郎”，“一从出守”概括了诗人的仕途经历。诗人本有济世之志，“为郎”和“出守”在诗人看来是难以施展抱负的。“便白头”说时光之快，有“功业悲后时，光阴叹虚掷”的意思。其中包含“生平未得意”的感叹。以沉重的叹息引起全诗。
诗的次二句承首联倾诉平生感慨。“长不用”不仅指嘉州刺史秩满后未受叙用，更主要的还是指平生不是“为郎”，便是“出守”，从未被重用过。但诗人的关注点在于“苍生”，“苍生未休”，诗人不安。“四海犹未安，一身无所适”，对“圣主”，诗人不能无怨，对“苍生”，诗人不能不忧，格调更为沉重。
第五、六句点出题目“客舍悲秋”，则是“悲秋”。对春光而兴叹，见秋风而生悲，看似悲叹时光流逝，实则悲叹壮志未酬、平生失意，从而转出正意。
诗的最后两句为诗人晚年生活的真实写照。时至暮年，处境维艰。“穷苍草转深，闭门日将夕”（同上），满腹心事，无处倾诉，虽有江上蝉声满耳，却不仅不能排遣思绪，倒反更引出无穷愁烦，恰烘托出诗人晚年的孤独寂寞，诗歌遂在这种更为凄切沉重的情调中结束。
这首诗向故友倾诉情怀，概括了诗人的一生，尤其突出了晚景的凄凉，实为追悼平生之作，写得感情深沉凄切，格调慷慨悲凉，真实地传达出一个关心国事却有志难展的封建文人暮年的沉重悲哀。