上阕咏史，写东晋谢安的经历，意在“以不早退为戒”。发端明点“安石”，领起上半阕。词人的写作角度比较独特，既不写他经天纬地的才能，也不写他建功立业的辉煌，而是写他人生的另一侧面。劈头就写谢安中年出仕的尴尬：他本来隐居会稽，踏上仕途时鬓发已开始染上秋霜，令人吃惊。再写人情的难堪：人到中年，与亲友相别时觉得难舍难分，于是借音乐来抒写离愁。而后突出他一向抱有的功成身退的心愿： “一旦功成名遂，准拟东还海道”。语气多么肯定，多么坚决，确实是对史书中所谓“安虽受朝寄，然东山之志始末不渝，每形于言色”（《晋书》）数语准确的表述。而结果却是“扶病人西州”，这就反跌出困於轩冕不遂雅志的“遗恨”。这种“遗恨”，便是作者引出的鉴戒——“不早退”。词中的“困轩冕”只是一个文雅的或婉转的说法，实际上（至少在某种程度上）与贪恋功名富贵是联系在一起的。
下阕述怀，设想早日“退而相头之乐”。换头“岁云暮”三字承上转下，“岁暮”当指年华老大，“早计”是对“遗恨”而言，其内容便是“要褐裘”，亦即辞官归隐，过平民生活。以下七句是由此产生的设想：在归乡的千里长途中，每逢山水名胜或有贤主、良朋接待之类好的去处，可以随意逗留，尽情游乐，不必如官场中人因王命在身而行道局促，一层：我带着醉意唱歌时你跟着唱和，我因醉酒倒下时你要搀扶我，——只有酒是可以使人忘怀得失的，二层：这样，有雄心大志的人会瞧不起我们，那就悉听尊便好了，我们只管走自己的路，三层：这种种设想，情辞恳切，言由中发，有如骏马驻坡，不可遏止，充分表现出词人对辞官归隐而享弟兄“相头之乐”的夙愿。“我醉歌时君和，醉倒须君扶我”，极写想象中“退而相头之乐”的情态，简直是对二人的“合影”。篇末“一任刘玄德，相对卧高楼”两句，反用典故，并非真要趋同胸无大志的庸人，而只是强调素愿的坚定不移，这体现了用典的灵活性。
同《南乡子》（东武望余杭）、《醉落魄》（分携如昨）、《减字木兰花》（贤哉令尹）等词作一样，这首词着重表现了苏轼前期思想的另一面，虽然“功成名遂”尚未实现，出仕思想仍占上风，但在某种程度上徘徊于出处之间，却是可以肯定的。早在嘉祐五年（1060）苏氏弟兄寓居怀远驿时，即有“夜雨对床”，“为闲居之乐”（苏辙《逍遥堂会宿二首》引、《再祭亡兄端明文》等）的口头约定，这一回正是对前约的重申，当然在很大程度上也是出于对其弟的安慰，词中流露出深厚的兄弟之情。不过，他在诗词中不断表达的这种归卧故山的雅志，最终还是没有实现。苏辙词中的“但恐同王粲，相对永登楼”，倒成了他们此后生活的写照。
本首诗作者主要表达自己的复国之志，要遗民们坚持抗清，而不能隐居遁世，待到复国后，功成身退，才算得上有高尚的节操。此两首诗用典精当，对仗工稳，虽是次韵，却能不受束缚而挥洒自如。
此首在友情基础上，将个人交往拓展为历史责任。开头展现现实图景，侧耳听关塞，满耳是清人的胡笳，再也不见汉军所驾的战车在中原纵横驰奔，不免愁上心头，深为复国前途担心。但作者的信心是不死的：“楚虽三户，亡秦必楚”；夏朝少康仅有一成即方圆十里的土地，仍使夏朝再度中兴。作者自己虽如苍龙已日薄西山，气息奄奄，仍要行风播雨；虽如老树已年深月久，一到春天，仍要怒放鲜花；他曾说“远路不须愁日暮，老年终自望河清”，只要还有一口气在，复国大计就一定要坚持！这不仅是顾炎武的志愿，也是傅山的追求。有了这些顽强卓绝之士，何愁事业不成？
他在结尾满怀希望地想象“待得汉廷明诏近”，朝廷论功行赏，要封他们做大官，而他和傅山已功成身退，一起到五湖去寻舟垂钓、归隐林泉了。
诗的前八句纯以议论出之，点明此番出游的缘由。诗人借对前事的评述逐渐抽绎出自己的思绪来。头四句以齐景公和周穆王作为一反一正的比照：春秋时的齐景公，曾登牛山而流涕，哀人生之短促，而其用以补偿的却是加倍地贪恋宫室狗马之乐；周穆王为追求赏心乐事，则乘八骏西游，在昆仑瑶池与西王母尽相见之欢。前者沉溺于世俗的物质享受之中，未免辜负了那一瞬间对人生的感悟，所以说“牛山空洒涕”；后者在远游中实现了生命的延长，那才是精神上真正的欢乐，所以说“瑶池实欢悰”。这一“空”一“实”的用语，已逗漏出作者的主意所在。次四句归到自己身上，作进一步申说。“年迫”两句说岁月流逝，山望成空，惟有在与自然亲切晤对的远游中，才能使心胸豁然畅通。“大宝”两句说：即使贵为国君也不能摆脱“年迫”之苦，更何况像我这样被迁谪至海隅的失意者呢！言下则企羡远游之情已昭然可见。诗的前八句，用笔至为工稳细密：写齐景公事以“遄台”和“牛山”并举，因两者均在今山东淄博一带，位置相邻；写周穆王事以“紫宫”和“瑶池”并举，因两者原意指天帝和神仙的居所，字面相近。后四句虽已转入夫子自道，而在字面上，“年迫”犹承齐景公牛山之泣一事，“游远”犹承周穆王西游之事，“大宝”义兼二君。意虽转而语犹承，从中可见大谢诗的“法密机圆”（方东树语）之处。
诗的后八句写登临的所见和所感。“羁苦”、“观海”两句为承上启下的过渡。盘屿山在浙江乐清市西南五十里，滨海，故登山可以观海。而此番登临，原是因不耐客中寂寞故来寻求安慰，非同一般的流连玩赏，这就为下文的虚拟之笔预设了伏笔。诗人写景，只用了“莫辨洪波极，谁知大壑东”两句，从空际着笔，极写海之浩渺无涯。这两句在突出大海辽阔无际的同时，也写出了其吞吐无穷的容量和汹涌澎湃的动势；而置于句首的“莫辨”、“谁知”，又将诗人的惊异、赞叹之情倾泻无遗。诗人以大刀阔斧的疏朗之笔展示出极为恢宏的气象，不仅切合海的性格，也使全诗至此精神为之一振。而紧接着的“依稀采菱歌，仿佛含嚬容”，又在转眼之间将实景翻作虚景。按采菱曲为楚歌名，“含颦容”则从西施“病心而颦”的故事化出，这里借指越女，所谓“荆姬采菱曲，越女江南讴”（王融《采菱曲》），这楚歌越声在大谢诗中乃是和归思相联系的。谢灵运有《道路忆山中》诗云：“采菱调易急，江南歌不缓。楚人心昔绝，越客肠今断。断绝虽殊念，俱为归虑款。”可移用为此诗注脚。“依稀”、“仿佛”四字已明言这并非实有之景，而在眺望大海之际，忽闻乡音，忽见乡人，正是由思乡心切而生出的幻觉。这一神来之笔，把主人公深沉的情思呼之欲出。既然“羁苦”之情不能在观海之际释然于胸，那么也就只有在继续远游中才能聊以排遣，诗的末二句正是以展望未然来收束的。诗的这一部分以虚实交互为用的运笔烘托出内心的波澜，把主人公为苦闷所迫而又无计解脱的心绪表现得十分真切而自然。
这首诗大半都用对偶句组成，却无板滞迂缓之弊。原因是诗人的精心结撰之处，并不限于区区一联，而是将之置于全篇的结构之中，注意彼此之间的承接呼应关系。如首四句从字面看分为上下两联，而在用事上则以一三、二四各说一事，显得错落有致。五、六两句虽自成一联，而它们又分别和前四句勾连相承。“莫辨”以下连用六个偶句，而以句首的不同用词又可分为三组，这又是与内容的虚实转换互为表里的。
这首诗是《红楼梦》中林黛玉惜“古史中有才色的女子”的寄慨之作。林黛玉自谓：“曾见古史中有才色的女子，终身遭际令人可欣、可羡、可悲、可叹者甚多，……胡乱凑几首诗，以寄感慨。”恰好被贾宝玉翻见，将这组诗题为《五美吟》。《五美吟·绿珠》就是其中之一。
组诗中所写的人事其实并非都据史实。如东施效颦出自《庄子》，带有寓言性质；《西京杂记》中所写王昭君不肯贿赂画工以致不为汉元帝所知而被诏使出塞的情节只是传说；至于出自《虬髯客传》的红拂形象则更经传奇作者的艺术加工。
这首诗中的议论原本是借古讽今，为现实感受而发。林黛玉惋惜绿珠而对石崇有微词，以为石崇生前的珠玉绮罗之宠，抵不得绿珠临危以死相报，又可见其在爱情上重在意气相感，精神上有默契。
诗中所咏与小说情节的某种照应关系，这是可以研究的问题。《五美吟》写的都是关于死亡或别离的内容，有的还涉及事败或者获罪被拘系，这就不是偶然的了。在现存材料很少的条件下，要确切地阐明作者的意图还是不容易的。在《红楼梦》戚序本与甲辰本上有一条早期批语说：“《五美吟》与后《十独吟》对照。”《十独吟》在后四十回续书中没有，当是已散失的后半部原稿中薛宝钗或史湘云所写的诗。从诗题看，大概是借古史上十个独处的女子如寡妇、弃妇、尼姑和离别丈夫的妇女等的愁怨，来写书中人物的现实感触的。所谓“对照”当也不仅仅限指诗题。
