这首词上片回忆当年徐守君猷与侍女胜之黄州情。“别梦已随流水”，别离匆匆，如一江流水。“随”字蕴含着年华的虚度，精神的空虚。岁月无情，人生如梦，哀而不伤。“泪巾犹浥香泉”，写当年胜之的娇态。青春、美貌、人格几乎完全衰退的胜之，现在仍然陷入痛苦、哀怨、无奈的变态之中。谁知她当年在太守面前撒娇，泪如泉涌，湿润着香帕。“对人前乔做作娇模样，背地里泪千行”（元代妓女真氏《解三酲》），美中带娇。至今东坡还记忆犹新。“相如依旧是臞仙。人在瑶台阆苑”，又写徐守君猷的美好晚景：如风流倜傥的司马相如那样，文采奕奕，风流翩翩，儒居山泽，住在“瑶台阆苑”，成为“臞仙”，令人向往。短短四句，跨越历史的时间和现实的空间，想圆一场司马相如和卓文君的爱情梦。
下片，直面无情的胜之，婉而不怨。“花雾萦风缥缈，泉珠滴水清圆。”以生动新颖的比喻，写胜之纤弱婀娜的身段如雾蒙花那样柔美，如秋风回旋那样纤细，飘渺不定。随着音乐的节拍，泉声如贯珠延绵，如“滴水清圆”，换来的只是冷酷的现实。较之黄州时期的“双寰绿坠，娇眼横波眉黛翠，秒舞蹁跹”的体态美和舞姿美要逊色多了。她脱离情海，又陷入苦海，不免有些悲哀。最后两句，在哀伤中容颜不减青春美，仍以婉曲出之：“蛾眉新作十分妍。走马归来便面。”“蛾眉”比不上“眉黛翠”，“十分妍”也不能与“人间谁敢更争妍”（《西江月·龙焙今年绝品》）同日而语。哪怕是泉声依旧，刚刚画成的“蛾眉”，“十分妍”，留给人们的却是胜之不欲见人，无颜面对江东父老，今非昔比的印象。不仅不会令人厌恶、反感，反而会令人无限同情。这是中国封建社会妇女地位低下决定的。
全词运用三维（东坡、徐守君猷、胜之）观照，时（黄州时）空（姑熟现实）交错的技法，悼念了徐守君猷，哀而不伤；直面了胜之，婉而不怨。东坡透过这“别梦已随流水”的风流韵事，流露出苍茫的失落感。
这首词为感愤时事之作。上片作者写自己游乌衣巷看到春末的景况，表达光阴荏苒之感。下片转入怀古，引出自己身世，抒发自己仕途不顺的苦闷和压抑之情。这首词融情于景，借古讽今，笔调洒脱凝重，语虽极浅，味却无限。
上片侧重写景，景中含情，其中“满园罗绮，满城箫笛”的热闹场景与“花树得晴红欲染，远山过雨青如滴”的美好景致，皆足以动人游兴，让人兴奋，但却与宦途不顺的吴氏兄弟的郁闷心情不相协调，反而引出了他们的客居之愁。前两句写乌衣园及金陵城内游人如织的赏春盛事，后两句对仗工整，将此时节的美丽风景描绘得尤为绘声绘色。
“问江南、池馆有谁来？江南客。”在这乌衣园内的池阁馆榭间游玩的是些什么人呢？其中就有我这来自江南的游客。上片结句以一问答引出自己客中游园的身份，乐尽悲续，引起下片的身世之慨。
下片转入怀古抒情，郁闷之情贯穿全篇。“乌衣巷，今犹昔。乌衣事，今难觅。”两句以“乌衣”并提，但巷犹昔，事难觅，对比十分鲜明。王谢的德行已成历史，不复存在，所以难觅。来到此地，只见小巷依然，触景生情。“但年年燕子，晚烟斜日。”只有春来秋去的燕子年年来此凭吊一番， “晚烟斜日”景象何其萧条。燕子当年经历过乌衣园的繁盛，如今又看到它的冷落，作者的今昔之感借燕子作了具体呈现。这里化用刘禹锡《乌衣巷》“旧时王谢堂前燕，飞入寻常百姓家”的诗句，但用意不同。刘诗旨在奚落、讽刺，这里是景仰、怀念。
“抖擞一春尘土债，悲凉万古英雄迹。”语出辛弃疾《沁园春·和吴子似县尉》词中“直须抖擞尘埃”句。“这里“尘土债”与“英雄迹”对照，显示了自己及其兄多少沉沦下僚、尘驱物役的苦闷和愤慨；“英雄”二字显示出兄弟二人不同于那些“戚戚于贫贱，汲汲于富贵”的世俗之人，他们悲愤的是壮志难酬，追求的是干一番惊天动地的英雄事业。此二句将怀古之情拍合到自身的宦海沉浮之感中。
“风流总被雨打风吹去”，多少英雄业绩俱已成为过眼烟云，又不禁心生悲凉。这两句把这种思想感情的曲折表现。“且芳尊随分趁芳时，休虚掷。”感情并非消极低沉，而是故作反语，表现自己济时报国的“英雄”事业难以实现的悲愤。这正言若反手法的运用，使得全词的感情更显沉郁凄劲。
词有沉郁顿挫之致，感情的抒发由隐到显，诼弗展开。含蕴深远。颇耐人寻昧。笔调洒脱凝重，与辛词风格相近。
据阮阅《诗话总龟》等书记载：“南唐卢绛病痁，梦白衣美女歌曰：‘玉京人去秋萧索’云云。”从此这首小词蒙上一层迷离恍惚的神秘色彩，被看作“鬼词”。其实，这只是一首倾诉闺情的篇章，它以笔致工巧，深婉动人，赢得了人们的喜爱，曾在北宋初年广为流传。从词中可知，抒情主人公是一位温柔多情、敏感娴静的女子。
“玉京人去秋萧索，画檐鹊起梧桐落。”在这萧索的秋天，心上的人儿远去京城，庭院画檐下喜鹊飞起，梧桐纷纷飘落。
玉京，本道教所谓天上宫阙，用作京城的代称。在一个秋日的黄昏，她凭栏凝视，沉浸在对远方亲人的怀念之中。起首两句描绘出一幅飒飒秋景，景中有情。前一句点出秋气而“人去”之意，是情与景双双写入之法。“萧索”二字是一篇眼目，后一句就此点染。喜鹊历来是吉祥之鸟，鹊起而不顾，暗示丈夫一去杳无音信，闺中的主人公怅然失望也已隐然可见，细微如梧桐落叶之声清晰可闻，庭院之阒寂，女子怀想之深也可以想见了。“人去”，令人记起往昔未去之时；“萧索”，烘衬出抒情者的悲凉意绪，连带说出便觉情景相生，这正是双入法的妙处，由此开篇，全词都笼罩着瑟瑟寒意了。基调也由此确定。
“攲枕悄无言，月和清梦圆。”这两句是说，倚靠着枕儿默然远想，月儿和梦境都是那么的圆美。
接下来时间由黄昏而入夜。如果说前面两句侧重渲染气氛的话，那么这两句着重刻画人物的动作。中心落在思念二字上。夜不安寐，倚枕无言，用动作表现心理，形象而又委曲。“无言”是静默之状，又含“脉脉此情谁诉”之意。唯其默然远想，才引出下一句的清梦来。不知过了多久，这位辗转反侧的女子渐渐进入梦乡。梦中见到了她久别的亲人。词人把这梦中团聚和中天月圆巧妙的交织在一句之中，“圆”字双关。梦境沐浴着月的清辉，而一轮圆月又在梦的幻影之中，境界惝恍迷离，清幽怡人。梦境与现实，月色与人事两相对照反衬，使主人公的情怀表现得愈婉愈深了。
“背灯唯暗泣，甚处砧声急。”这两句是倒装句，说，不知什么地方响起阵阵捣衣声，把她从睡梦中惊醒，眼前的冷寂，益发加深了感伤和怅惘，她怎能不柔肠寸断，哀泣不止呢？
“甚处”，说明砧声是从很远的地方传来，是一种并不太响，而且时断时续的声音，也符合乍醒来时恍惚莫辨的情态。这种声响竟把人惊醒，可知夜之静谧了。这样看来，句中极醒目的“急”字恐怕侧重于表现人的内心感受，未必是实写砧声。“背灯暗泣”乃梦断神伤之状。“暗”字兼言情、景，思妇心境之黯然具体可感。从上文的“攲枕悄无言”到此刻的“背灯暗泣”，层层叠进，愈转愈悲了。
“眉黛远山攒，芭蕉生暮寒。”结末两句是说，室内女子黛色如远山的眉头紧攒，室外圆月清辉之下芭蕉也觉瑟瑟寒意。
给那攒蹙的秀眉一个特写镜头，把满怀的思念和哀怨全部凝聚在黛色如远山的眉间了。末句轻轻宕开，以景收束：“芭蕉生暮寒”。凄冷之意有真切，又朦胧，那寒气直沁入人的心里，却又不曾说破。词婉而情切，令人哀感无端，正是所谓已经结情的妙笔。
这首词在结构上，一句景，一句情，间或情景双写。在情与景的相映、相生、相融之中，女主人公的内心世界婉曲而深切的袒露出来了。
